For the parent 3-aminocoumarin (7a)

For the parent 3-aminocoumarin (7a), the synthesis
commenced with the conversion of commercially available
(or easily prepared from salicylaldehyde and Nacetylglycine13)
3-acetamidocoumarin (5a) to Boc-protected
3-aminocoumarin (6a) using the method of Burk
and Allen14 in 94% yield. This one-pot procedure, which
was originally developed for amino acids, involves an
acylation–deacylation sequence in which an N-acetyl
compound is reacted with di-t-butyl dicarbonate in the
presence of DMAP to give an imide, followed by reaction
with hydrazine hydrate to remove the acetyl group.
The resulting t-butyl carbamate (6a) could then be easily
deprotected to give 3-aminocoumarin (7a) in high yield
(99%) under anhydrous conditions through the action
of 15% TFA/CHCl3 (Scheme 1). In our hands, this
method has proved to be very reproducible and we have
prepared up to 15 g of 3-aminocoumarin in a single run.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สำหรับการหลัก 3-aminocoumarin (7a), สร้าง
เริ่มต้น ด้วยการแปลงใช้ได้ในเชิงพาณิชย์
(หรือเป็นที่เตรียมได้จาก salicylaldehyde และ Nacetylglycine13)
3-acetamidocoumarin (ของ 5a) เพื่อป้องกัน Boc
3-aminocoumarin (6a) โดยใช้วิธีของ Burk
Allen14 94% อัตราผลตอบแทนและการ ขั้นตอนนี้หนึ่งหม้อ ที่
เดิมถูกพัฒนาสำหรับกรดอะมิโน เกี่ยวข้องกับการ
อย่างไร acylation-deacylation ลำดับที่เป็น N-acetyl
สารประกอบเป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับด... t di dicarbonate ในการ
ของ DMAP ให้ imide ตาม ด้วยปฏิกิริยา
กับผับ/เลาจน์ hydrazine เอากลุ่ม acetyl ได้
carbamate t ด...ผลลัพธ์ (6a) แล้วไม่ได้
deprotected ให้ 3-aminocoumarin (7a) ใน yield
(99%) สูงภายใต้เงื่อนไขไดผ่านการดำเนินการ
ของ 15% TFA/CHCl3 (แผน 1) ในมือของเรา นี้
วิธีได้พิสูจน์ให้จำลองมาก และเรามี
เตรียมพร้อม 3-aminocoumarin รันเดียวถึง 15 g

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สำหรับผู้ปกครอง 3 aminocoumarin (7a), การสังเคราะห์
เริ่มด้วยการแปลงของใช้ในเชิงพาณิชย์
(หรือเตรียมได้อย่างง่ายดายจาก salicylaldehyde และ Nacetylglycine13)
3 acetamidocoumarin (5a) เพื่อป้องกัน Boc
3 aminocoumarin (6a) โดยใช้วิธีการของ Burk
และ Allen14 ในอัตราผลตอบแทน 94% นี้ขั้นตอนหนึ่งหม้อซึ่ง
ได้รับการพัฒนามาเพื่อกรดอะมิโนที่เกี่ยวข้องกับ
ลำดับ acylation-deacylation ที่ n-acetyl
สารที่ทำปฏิกิริยากับ dicarbonate di-เสื้อบิวทิลใน
การแสดงตนของ DMAP ให้ imide ตามด้วยปฏิกิริยา
ด้วย ไฮดราซีนไฮเดรตที่จะลบกลุ่ม acetyl
ผล carbamate เสื้อบิวทิล (6a) ได้แล้วจะได้อย่างง่ายดาย
เพื่อให้ deprotected 3 aminocoumarin (7a) ในผลผลิตสูง
(99%) ภายใต้เงื่อนไขที่ไม่มีน้ำผ่านการกระทำ
ของ 15% TFA/CHCl3 ( โครงการ 1) อยู่ในมือของเรานี้
ได้พิสูจน์แล้วว่าวิธีการที่จะทำซ้ำมากและเราได้
เตรียมถึง 15 กรัม 3 aminocoumarin ในระยะเดียว

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สำหรับพ่อแม่ 3-aminocoumarin ( 7A ) การสังเคราะห์
เริ่มด้วยการแปลงอาด
( หรือได้อย่างง่ายดายและที่เตรียมจากซาลิไซลัลดีไฮด์ nacetylglycine13 )
3-acetamidocoumarin ( 5A ) BOC ป้องกัน
3-aminocoumarin ( 6a ) โดยใช้วิธีเบิร์ก
allen14 และผลผลิต 94 % นี้หม้อหนึ่งขั้นตอน ซึ่ง
พัฒนาเดิมสำหรับกรดอะมิโนที่เกี่ยวข้องกับการ
และที่สำคัญ deacylation ลำดับ n-acetyl
ผสมจะมีปฏิกิริยากับ di-t-butyl dicarbonate ใน
ตนของ dmap เพื่อให้มีกิจกรรมตามด้วยปฏิกิริยา
กับ Hydrazine Hydrate เอากลุ่มอาเซ .
ผล t-butyl เมต ( 6a ) จากนั้นอาจจะง่าย
deprotected ให้ 3-aminocoumarin ( 7A )
( ผลผลิตสูง 99% ) ภายใต้สภาวะที่ปราศจากน้ำผ่านการกระทำ
15 % กรดไขมัน / chcl3 ( โครงการ 1 ) ในมือของเรา วิธีนี้
ประสบมาก ) และเราได้เตรียมไว้ถึง 15 กรัม
3-aminocoumarin ในระยะเดียว