spectroscopic data suggested that 1

spectroscopic data suggested that 1 possessed
a symmetric structure with six
exchangeable hydroxyl protons in a half
structural moiety. And, therefore, each
resonance in the NMR spectra represented
a pair of overlapping resonances with a
completely equivalent chemical and magnetic
environment. For the half structural
moiety, the 1H NMR spectrum showed two
characteristic doublets for an aromaticA2B2
coupling system at dH 7.29 (2H, d,
J ¼ 8.5Hz, H-20 and H-60) and 6.78 (2H,
d, J ¼ 8.5 Hz, H-30 and H-50), an AB
coupling system of two vicinal oxymethine
protons at dH 5.07 (1H, d, J ¼ 11.0 Hz, H-2)
and 4.55 (1H, d, J ¼ 11.0 Hz, H-3), and an
aromatic or olefinic proton singlet atdH 5.83
(1H, s, H-8). In addition, it showed resonances
diagnostic for an a-rhamnopyranosyl
unit at dH 3.94 (1H, d, J ¼ 1.5Hz, H-100),
3.44 (1H, dd, J ¼ 1.5 and 3.5Hz, H-200),
3.60 (1H, dd, J ¼ 3.5 and 9.5Hz, H-300),
3.24 (1H, dd, J ¼ 9.5 and 9.5Hz, H-400),
4.20 (1H, dq, J ¼ 9.5 and 6.5Hz, H-500), and
1.13 (1H, dq, J ¼ 9.5 and 6.5Hz, H-600).
Besides carbon resonances attached by the
above protons, the 13C NMR and DEPT
spectra of 1 showed the presence of eight
aromatic quaternary carbons including a
carbonyl (dC 196.0) and four oxygenbearing
aromatic carbons (dC . 159 ppm).
These spectral data suggested that 1 was a
dimeric dihydrokaempferol a-rhamnopyranoside,
which was confirmed by 2D NMR
data analysis. In the 1H–1H COSY spectrum,
vicinal coupling correlations confirmed
the presence of the above coupling
systems while heteronuclear correlations in
the HSQC spectrum resulted in an ambiguous
assignment of proton and protonated
carbon resonances in the NMR spectra of 1
(Table 1). In the HMBC spectrum, besides
correlations (Figure 2) confirming the
presence of dihydrokaempferol and arhamnopyranosyl
units, long-range heteronuclear
correlations of C-3 with H-100 and
C-100 with H-3 revealed that the arhamnopyranosyl
unit was located at C-3
of the dihydrokaempferol unit. This concluded
that 1 was a dimer of dihydrokaempferol-
3-O-a-rhamnopyranoside. In addition,
HMBC correlations from H-8 to C-4a, C-6,
C-7, and C-8a, together with the chemical
shifts of these proton and carbon resonances
as well as the quaternary nature of C-6,
demonstrated unequivocally that the dimerization
position was at C-6 of the monomer.
Acid hydrolysis of 1 liberated L-a-rhamnose,
which was identified by gas chromatographic
analysis of the trimethylsilyl-Lcysteine
derivative of the hydrolysate and
the authentic sugar [20,21]. A pseudo trans
diaxial orientation of H-2 and H-3 in the
monomer was indicated by the large vicinal
coupling constant J2,3 ¼ 11.0 Hz in the 1H
NMR spectrum. The 2R,3R configuration
was suggested by the negative optical
rotation of 1, and was supported by
comparison of the NMR data of 1 with
those of the co-occurring monomeric
stereoisomers astilbin and neoastilbin [17].
Particularly, the shifts of H-100, H-200, H-500,
and H-600 of the L-a-rhamnosyl unit in 1
were consistent with those of astilbin

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ข้อมูลด้านการแนะนำที่ 1 มอบเป็นโครงสร้างสมมาตร 6ไฮดรอกซิลกำนัลโปรตอนในครึ่งmoiety โครงสร้าง และ จึงการสั่นพ้องในแรมสเป็คตรา NMR ที่แสดงคู่ของ resonances ทับซ้อนกันด้วยการอย่างสมบูรณ์เทียบเท่าเคมี และแม่เหล็กสภาพแวดล้อม สำหรับโครงสร้างครึ่งmoiety สเปกตรัม NMR 1H พบสองdoublets ลักษณะสำหรับการ aromaticA2B2coupling ระบบ dH 7.29 (2H, dเจ¼ 8.5 Hz, H-20 และ H-60) และ 6.78 (2 Hd, J ¼ 8.5 Hz, H-30 และ H-50), AB เป็นระบบคลัปสอง vicinal oxymethineโปรตอนที่ dH 5.07 (1H, d, J ¼ 11.0 Hz, H-2)และ 4.55 (1H, d, J ¼ 11.0 Hz, H-3), และatdH เสื้อกล้ามหอม หรือ olefinic โปรตอน 5.83(1H, s, H-8) นอกจากนี้ พบว่า resonancesการวินิจฉัยสำหรับการเป็น-rhamnopyranosyldH 3.94 (1H, d, J ¼ 1.5 Hz, H-100),3.44 (1H, dd, J ¼ 1.5 และ 3.5 Hz, H-200),3.60 (1H, dd, J ¼ 3.5 และ 9.5 Hz, H-300),3.24 (1H, dd, J ¼ 9.5 และ 9.5 Hz, H-400),4.20 (1H, dq, J ¼ 9.5 และ Hz, H-500 6.5), และ1.13 (1H, dq, J ¼ 9.5 และ 6.5 Hz, H-600)นอกจากคาร์บอน resonances แนบโดยข้างต้นโปรตอน 13C NMR และแผนกแรมสเป็คตรา 1 แสดงให้เห็นว่าสถานะของแปดcarbons quaternary หอมรวมทั้งการcarbonyl (dC 196.0) และ oxygenbearing สี่carbons หอม (dC 159 ppm)ข้อมูลสเปกตรัมเหล่านี้แนะนำว่า 1 มีการdimeric dihydrokaempferol a-rhamnopyranosideซึ่งได้รับการยืนยัน โดย 2D NMRการวิเคราะห์ข้อมูล ในสเปกตรัมกว้าง 1H 1Hยืนยันสัมพันธ์คลัป vicinalของคลัปข้างต้นในขณะที่ความสัมพันธ์ heteronuclear ในระบบคลื่น HSQC ส่งผลให้เกิดความชัดเจนกำหนดของโปรตอนและ protonatedคาร์บอน resonances ในแรมสเป็คตรา NMR 1(ตาราง 1) ในสเปกตรัม HMBC นอกจากความสัมพันธ์ (รูป 2) ยืนยันการของ dihydrokaempferol และ arhamnopyranosylหน่วย heteronuclear พิสัยความสัมพันธ์ของ C-3 กับ H-100 และC-100 ด้วย H-3 เปิดเผยที่จะ arhamnopyranosylหน่วยถูกพัก C-3ของหน่วย dihydrokaempferol นี้สรุป1 ให้ได้ผลิตของ dimer ของ dihydrokaempferol-3-O-a-rhamnopyranoside นอกจากนี้สัมพันธ์ HMBC จาก H-8 C-4a, C-6C-7 และ C-8a ร่วมกับสารเคมีกะของ resonances โปรตอนและคาร์บอนเหล่านี้และธรรมชาติ quaternary ของ C-6แสดงให้เห็นว่า unequivocally ที่ dimerization ที่ตำแหน่งที่ C-6 ของน้ำยาได้กรดไฮโตรไลซ์ 1 liberated L-a-rhamnoseซึ่งมีการระบุไว้ โดยก๊าซ chromatographicวิเคราะห์ของ trimethylsilyl-Lcysteineอนุพันธ์ของเหมาะ และอาหารน้ำตาล [20,21] ทรานส์หลอกแนว diaxial H-2 และ H-3 ในการน้ำยาถูกตามขนาดใหญ่ vicinalcoupling คง J2, 3 ¼ Hz 11.0 ใน 1HNMR สเปกตรัม 2R, 3R ตั้งค่าคอนฟิกแนะนำ โดยลบแสงหมุน 1 และได้รับการสนับสนุนโดยเปรียบเทียบข้อมูล NMR 1 ด้วยผู้ที่ร่วมเกิด monomericstereoisomers astilbin และ neoastilbin [17]โดยเฉพาะ กะ H-100, H-200, H-500และ H-600 หน่วย L rhamnosyl ที่ 1ได้สอดคล้องกับ astilbin

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ข้อมูลสเปกโทรสโกชี้ให้เห็นว่า 1 มีโครงสร้างสมมาตรหกโปรตอนไฮดรอกซิแลกเปลี่ยนในครึ่งครึ่งหนึ่งของโครงสร้าง และดังนั้นแต่ละเสียงสะท้อนในสเปกตรัม NMR เป็นตัวแทนของคู่ของresonances ที่ทับซ้อนกันกับเป็นสารเคมีที่เทียบเท่าอย่างสมบูรณ์และแม่เหล็กสภาพแวดล้อม สำหรับครึ่งโครงสร้างครึ่งสเปกตรัม 1H NMR แสดงให้เห็นว่าทั้งสอง doublets ลักษณะสำหรับ aromaticA2B2 ระบบการมีเพศสัมพันธ์ที่ DH 7.29 (2H, D, J ¼ 8.5Hz, H-20 และ H-60) และ 6.78 (2H, D, J ¼ 8.5 เฮิร์ตซ์, H-30 และ H-50) ซึ่งเป็น AB ระบบการมีเพศสัมพันธ์ของทั้งสอง oxymethine vicinal โปรตอนที่ DH 5.07 (1H, D, J ¼ 11.0 เฮิร์ตซ์, H-2) และ 4.55 (1H, D, J ¼ 11.0 เฮิร์ตซ์, H -3) และโปรตอนหอมหรือolefinic เสื้อกล้าม atdH 5.83 (1H, S, H-8) นอกจากนี้มันแสดงให้เห็น resonances การวินิจฉัยสำหรับ A-rhamnopyranosyl หน่วย DH 3.94 (1H, D, J ¼ 1.5Hz, H-100), 3.44 (1H, ววเจ¼ 1.5 และ 3.5Hz, H-200) 3.60 (1H, ววเจ¼ 3.5 และ 9.5Hz, H-300) 3.24 (1H, ววเจ¼ 9.5 และ 9.5Hz, H-400) 4.20 (1H, DQ เจ¼ 9.5 และ 6.5Hz, H- 500) และ1.13 (1H, DQ เจ¼ 9.5 และ 6.5Hz, H-600). นอกจาก resonances คาร์บอนที่แนบมาโดยโปรตอนข้างต้น13C NMR และ DEPT สเปกตรัมที่ 1 แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของแปดก๊อบปี้สี่หอมรวมทั้งคาร์บอนิล(DC 196.0) และสี่ oxygenbearing ก๊อบปี้หอม (DC. 159 ppm). ข้อมูลเหล่านี้ชี้ให้เห็นว่าสเปกตรัม 1 เป็นdihydrokaempferol dimeric A-rhamnopyranoside, ซึ่งได้รับการยืนยันจาก 2D NMR วิเคราะห์ข้อมูล ใน 1H-1H สเปกตรัมโคซี่, ความสัมพันธ์เพศสัมพันธ์ vicinal ได้รับการยืนยันการปรากฏตัวของการมีเพศสัมพันธ์ดังกล่าวข้างต้นระบบในขณะที่ความสัมพันธ์วิวิธพันธ์ในสเปกตรัมHSQC ผลในการคลุมเครือโอนโปรตอนและโปรโตเนตresonances คาร์บอนไดออกไซด์ในสเปกตรัม NMR 1 (ตารางที่ 1) ในสเปกตรัม HMBC ที่นอกเหนือจากความสัมพันธ์(รูปที่ 2) ยืนยันการปรากฏตัวของdihydrokaempferol และ arhamnopyranosyl หน่วยระยะยาววิวิธพันธ์สัมพันธ์ C-3 H-100 และ C-100 H-3 เปิดเผยว่า arhamnopyranosyl หน่วยอยู่ที่ C -3 ของหน่วย dihydrokaempferol นี้ได้ข้อสรุปที่ 1 เป็น dimer ของ dihydrokaempferol- 3 ฮิ-rhamnopyranoside นอกจากนี้ความสัมพันธ์ HMBC จาก H-8 กับ C-4a, C-6, C-7, C-8a ร่วมกับสารเคมีกะโปรตอนเหล่านี้และresonances คาร์บอนเช่นเดียวกับธรรมชาติที่สี่ของC-6, แสดงให้เห็นถึง อย่างแจ่มแจ้งว่า dimerization ตำแหน่งเป็นที่ C-6 ของโมโนเมอร์. การย่อยสลายกรด 1 ไท La-แรมโนส, ซึ่งได้รับการระบุสารก๊าซวิเคราะห์ของ trimethylsilyl-Lcysteine ​​อนุพันธ์ของไฮโดรไลและน้ำตาลแท้ [20,21] หลอกทรานส์วางแนวทาง diaxial ของ H-2 และ H-3 ในโมโนเมอร์ได้รับการระบุโดยvicinal ขนาดใหญ่มีเพศสัมพันธ์J2,3 คง¼ 11.0 เฮิร์ตซ์ใน 1H NMR สเปกตรัม 2R, การตั้งค่า 3R ได้รับการแนะนำโดยแสงเชิงลบการหมุนของ 1 และได้รับการสนับสนุนโดยการเปรียบเทียบข้อมูลNMR 1 กับพวกร่วมที่เกิดขึ้นmonomeric stereoisomers astilbin และ neoastilbin [17]. โดยเฉพาะอย่างยิ่งการเปลี่ยนแปลงของ H-100 , H-200, H-500, และ H-600 ของหน่วย La-rhamnosyl 1 มีความสอดคล้องกับบรรดาของ astilbin

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

这一具有suggested光谱数据一个对称结构与六。在一个hydroxyl protons转换。因此，moiety结构。而且，每个核磁共振NMR谱在代表对与一个overlapping of a共振。完全和等效磁化学为半结构的环境。moiety两个1H NMR谱，showed为一个characteristic doublets aromaticA2B2在耦合系统dH 7.29（2H，D，J，H-20¼8.5Hz和H-60）和6.78（2h，D，J，和H-50¼8.5赫兹），一个H-30 AB两个vicinal oxymethine耦合系统在dH protons 1H，d，J 5.07¼（H-2），11 Hz和4.55（1H，d，J H-3¼，11赫兹），和一个proton singlet atdH 5.83或olefinic芳香H-8（1H），此外，它showed共振。为一个已知的a-rhamnopyranosyl在dH 3.94单元（1H，d，J 1.5Hz¼，H-100）3.44（1H，DD，J，和3.5Hz¼1.5 H-200）3.60（1H，DD，J，和9.5Hz¼3.5 H-300）3.24（1H，DD，J，和9.5Hz¼9.5 H-400）4.20（1H，dq，J，和6.5Hz¼9.5 H-500），和1.13（1H，dq，J，和6.5Hz¼9.5 H-600）。除了碳共振的附上的在protons，13C NMR和DEPT（1）光谱的存在下，showed八包括一个四级carbons芳香（四）和carbonyl dC 196 oxygenbearingcarbons dC芳香。159（PPM）。这是suggested光谱数据These 1 adimeric a-rhamnopyranoside，dihydrokaempferol这是confirmed通过二维核磁共振数据分析。1H COSY谱1H–在K，vicinal confirmed耦合相关在耦合的存在下的而在异核相关的系统。在一个ambiguous resulted的HSQC频谱assignment和质子化的proton在NMR谱的共振碳1（1）在K表，同时HMBC频谱。（Figure confirming 2）的相关性dihydrokaempferol和存在的arhamnopyranosyl异核单元，long-range与相关的C-3 H-100和是的arhamnopyranosyl H-3 C-100与显示在C-3单元是位于这dihydrokaempferol单元的结束。这是一个二聚体的dihydrokaempferol - 1此外，3-O-a-rhamnopyranoside。从对相关H-8 HMBC，C-6，C-4aC-7，和C-8a，一起与化学这些shifts proton和碳共振。作为一个自然的为好，C-6季这表明，在dimerization unequivocally在单体C-6是无利可图的。（1 L-a-rhamnose酸水解，liberated这是由气chromatographic identified分析的trimethylsilyl-Lcysteine的水解和微分糖的真正革命》[ A ] . 20,21伪diaxial H-2和定位在H-3 of是由单体的vicinal indicated）J2耦合常数，在冀、3 11 HzNMR谱2R，3R）配置。通过光学suggested是阴性的（1 supported rotation，是由的NMR数据的比较，与1。co-occurring monomeric说的[和] neoastilbin 17 astilbin立体异构体。Particularly，shifts of H-100 H-200 H-500，，，和H-600的L-a-rhamnosyl单元1这些都是与astilbin consistent of