Oxyresveratrol was also prepared by standard synthetic
procedures, as outlined in Fig. 1, starting from the commercially
available 3,5-dimethoxybenzyl bromide (2), which was efficiently
converted into the corresponding 3 phosphonate by a
Michael–Arbuzov reaction with triethyl phosphite. Subsequently,
a Horner–Emmons–Wadsworth reaction of the 3 phosphonate
with 2,4-dimethoxybenzaldehyde led to an 80% yield of the mixture
of stilbenes 4 but with modest trans selectivity (75:25). After
treatment with iodine, the cis isomer was fully converted into the
stilbene with the desired trans geometry E-4. Finally, (E)-3,5,20,40-
tetramethoxystilbene (E-4) was demethoxylated by thermal treatment
with methylmagnesium iodide, providing the tetraol 1 in a
21% yield. This compound showed identical spectroscopic data to
those shown by a natural sample of oxyresveratrol isolated from
mulberry twigs using the above described protocol and purities
of 96–98% were obtained with both preparation procedures. Our
data matched those reported for this compound (Choi et al., 2006).
Oxyresveratrol ถูกพร้อม ด้วยหนังสังเคราะห์มาตรฐานขั้นตอน 1 Fig. เค้าร่างใน เริ่มต้นจากการพยายามโบรไมด์มี 3,5-dimethoxybenzyl (2), ซึ่งมีประสิทธิภาพแปลงเป็น phosphonate 3 สอดคล้องตามปฏิกิริยา Michael – Arbuzov กับ triethyl phosphite ในเวลาต่อมาปฏิกิริยาครึ่ง – Emmons – วาดส์วอลทช์ของ 3 phosphonateมี 2, 4-dimethoxybenzaldehyde นำไปสู่ผลผลิต 80% ของส่วนผสมstilbenes 4 แต่ ด้วยวิธีทรานส์เจียมเนื้อเจียมตัว (75:25) หลังจากรักษา ด้วยไอโอดีน ไอโซเมอร์แบบ cis เต็มแปลงstilbene กับเรขาคณิตต้องธุรกรรม E-4 สุดท้าย, (E) - 3,5,20,40 -tetramethoxystilbene (อี-4) คือ demethoxylated โดยรักษาความร้อนมีไอโอไดด์ methylmagnesium ให้ tetraol 1 ในการอัตราผลตอบแทน 21% บริเวณนี้พบข้อมูลด้านเหมือนกันแสดง โดยตัวอย่างธรรมชาติของ oxyresveratrol แยกต่างหากจากกิ่งหม่อนที่ใช้ข้างต้นกล่าวถึงโพรโทคอลและ purities96-98% ได้รับพร้อมทั้งขั้นตอนการเตรียม ของเราข้อมูลตรงกับที่รายงานสำหรับสารประกอบ (Choi et al., 2006)
การแปล กรุณารอสักครู่..
Oxyresveratrol ยังถูกจัดทำขึ้นโดยการสังเคราะห์มาตรฐาน
ขั้นตอนที่ระบุไว้ในรูป 1 เริ่มต้นจากในเชิงพาณิชย์
ที่มีอยู่โบรไมด์ 3,5-dimethoxybenzyl (2) ซึ่งได้รับการได้อย่างมีประสิทธิภาพ
แปลงเป็นที่สอดคล้องกัน 3 phosphonate โดย
ปฏิกิริยาไมเคิล-Arbuzov กับ phosphite triethyl ต่อมา
ฮอร์เนอ-Emmons-วัดส์ปฏิกิริยาของ 3 phosphonate
กับ 2,4-Dimethoxybenzaldehyde นำไปสู่การที่อัตราผลตอบแทน 80% ของส่วนผสม
ของ stilbenes 4 แต่ด้วยการเลือกทรานส์เจียมเนื้อเจียมตัว (75:25) หลังจาก
การรักษาด้วยไอโอดีน isomer ถูกต้องถูกดัดแปลงอย่างเต็มที่ในการ
stilbene กับเรขาคณิตทรานส์ที่ต้องการ E-4 สุดท้าย (E) -3,5,20,40-
tetramethoxystilbene (E-4) ได้รับการรักษาโดย demethoxylated ความร้อน
ด้วยไอโอไดด์ methylmagnesium ให้ tetraol ที่ 1 ใน
อัตราผลตอบแทน 21% สารนี้แสดงให้เห็นว่าข้อมูลสเปกโทรสโกเหมือนกับ
ที่แสดงโดยกลุ่มตัวอย่างตามธรรมชาติของ oxyresveratrol ที่แยกได้จาก
กิ่งหม่อนโดยใช้โปรโตคอลอธิบายข้างต้นและ purities
ของ 96-98% ที่ได้รับกับขั้นตอนการเตรียมความพร้อมทั้ง เรา
จับคู่ข้อมูลผู้รายงานสารนี้ (Choi et al., 2006)
การแปล กรุณารอสักครู่..
ซิเรสเวอราโทลยังเตรียมโดยกระบวนการสังเคราะห์
มาตรฐานตามที่อธิบายไว้ในรูปที่ 1 โดยเริ่มจากในเชิงพาณิชย์
ใช้ได้ 3,5-dimethoxybenzyl โบรไมด์ ( 2 ) ซึ่งมีประสิทธิภาพ
แปลงที่ 3 ฟอสโฟเนตโดย
ไมเคิล– arbuzov ปฏิกิริยากับคุกพาทย์เมตทิลฟ ไฟต์ . ต่อมาการค้นหา Horner –– Wadsworth ปฏิกิริยาของฟอสโฟเนต
3 กับ 24-dimethoxybenzaldehyde นำไปสู่ 80 เปอร์เซ็นต์ส่วนผสมของ stilbenes
4 แต่ด้วยเจียมเนื้อเจียมตัวทรานส์เลือก ( 5 ) หลังจากการรักษาด้วยไอโอดีน
, CIS ไอโซเมอร์คือเต็มแปลง
สติลบีนกับที่ต้องการ e-4 ทรานส์เรขาคณิต . ในที่สุด , ( E ) - 3,5,20,40 -
tetramethoxystilbene ( e-4 ) คือ demethoxylated โดย
รักษาความร้อนกับ methylmagnesium ไอโอไดด์ให้ tetraol 1 ใน
21 % ของผลผลิตสารนี้พบข้อมูลทางเหมือนกัน
ที่แสดงโดยตัวอย่างของธรรมชาติสกัดจากกิ่งหม่อนซิเรสเวอราโทล
ใช้ข้างต้นอธิบายโปรโตคอลและความบริสุทธิ์
96 – 98% ได้ ทั้งการเตรียมการ ข้อมูลที่รายงานให้ตรงกับของเรา
สารประกอบ ( Choi et al . , 2006 )
การแปล กรุณารอสักครู่..