Subfraction A1.2 was first fraction

Subfraction A1.2 was first fractionated over a Sephadex LH-20 column (CH2Cl2
MeOH, 20:80), and the collected fraction was further purified by CC on silica gel (CH2Cl2
EtOAc, 100:0 to 80:20), resulting in a 1:1 mixture of ursolic and oleanolic acids (colorless powder; 64 mg) and the pure compounds 1 (brownishyellow,
amorphous solid; 4.4 mg) and 2 (brownish-yellow, amorphous solid; 5.8 mg). Subfraction A1.3 was fractionated on a Sephadex LH-20 column (CH2Cl2

MeOH, 20:80), and the collected fraction was further purified by silica gel CC to yield a mixture of ursolic and oleanolic acids (70 mg). Active fraction A2 (18 g) was separated using VLC (CH2Cl2
EtOAc, 100:0 to 0:100, and then EtOAc
MeOH,
100:0 to 80:20), and three main subfractions, A2.1, A2.2 (5 g; mostly contained a mixture of ursolic and oleanolic acids), and A2.3, were obtained. Subfraction A2.1 (2 g) was separated by CC on a Sephadex LH-20 (CH2Cl2
MeOH, 20:80) to provide three subfractions, A2.1.1, A2.1.2, and A2.1.3. The mixture of 3 diastereomers (brownish gum; 60 mg) and the mixture of uvaol and erythrodiol (27 mg) were isolated from subfraction A2.1.1 using silica gel (CH2Cl2
EtOAc, 100:0 to
0:100) followed by reversed-phase C18 CC (MeOH
H2O, 95:5). Orsellinic acid methyl ester (light yellow, amorphous solid; 160 mg), scopoletin (light yellow powder; 2 mg), farrerol (yellow powder; 7 mg), isoacetovanillone (yellow powder; 8 mg), and a mixture of p-anisic and benzoic acids (light yellow, amorphous solid; 30 mg) were obtained from subfraction A2.1.2 using CC on silica gel (hexane
CH2Cl2, 30:70, to CH2Cl2
EtOAc, 100:0 to 60:40). Subfraction A2.1.3 was fractionated by silica gel CC (hexane
CH2Cl2, 30:70, to CH2Cl2 EtOAc, 100:0 to 60:40) to yield orsellinic acid methyl ester (5 mg) and farrerol (61 mg). Corosolic acid (white, amorphous solid; 14 mg) and 23-hydroxyursolic acid (white, amorphous solid; 4.5 mg) were isolated from subfraction A2.3 (1.9 g) by passage over silica gel (CHCl3
MeOH
H2O, 90:3.5:0.2) followed by reversed-phase C18 CC (MeOH
H2O, 95:5).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Subfraction A1.2 ถูกก่อนแบ่งผ่านคอลัมน์ Sephadex LH-20 (CH2Cl2 MeOH, 20:80), และเศษส่วนรวบรวมเพิ่มเติมบริสุทธิ์ โดย CC บนซิลิกาเจล (CH2Cl2 EtOAc, 100:0 เพื่อ 80:20), ในส่วนผสม 1:1 ของ ursolic และ oleanolic กรด (ผงสี 64 มิลลิกรัม) และสารประกอบบริสุทธิ์ 1 (brownishyellowแข็งไป 4.4 มิลลิกรัม) และ 2 (แข็งสี เหลืองแกมน้ำตาล สัณฐาน 5.8 มิลลิกรัม) Subfraction A1.3 ถูกแบ่งคอลัมน์ Sephadex LH-20 (CH2Cl2MeOH, 20:80), และเศษส่วนรวบรวมเพิ่มเติมบริสุทธิ์ โดยซิลิกาเจล CC เพื่อให้ส่วนผสมของกรด ursolic และ oleanolic (70 มิลลิกรัม) ส่วนที่ใช้งานอยู่ A2 เป็นแยกโดยใช้ VLC (CH2Cl2 EtOAc, 100:0 เพื่อ 0:100 แล้ว EtOAc MeOH (18 กรัม)100:0 กับ 80:20), และสามหลัก subfractions, A2.1, A2.2 (5 กรัม ส่วนใหญ่ประกอบด้วยส่วนผสมของกรด ursolic และ oleanolic), A2.3 และรับ Subfraction A2.1 (2 กรัม) ถูกคั่น ด้วย CC ในการ Sephadex LH-20 (CH2Cl2 MeOH, 20:80) ให้สาม subfractions, A2.1.1, A2.1.2 และ A2.1.3 ส่วนผสมของ diastereomers 3 (หมากฝรั่งน้ำตาล 60 มิลลิกรัม) และส่วนผสมของ uvaol และ erythrodiol (27 มิลลิกรัม) ถูกแยกจาก subfraction A2.1.1 โดยใช้ซิลิกาเจล (CH2Cl2 EtOAc, 100:0 เพื่อ0:100) ตาม ด้วย CC C18 กลับเฟส (MeOH H2O, 95:5) Orsellinic กรดเมทิลเอสเทอร์ (แสงสีเหลือง สัณฐานแข็ง 160 มิลลิกรัม), scopoletin (ผงสีเหลืองอ่อน 2 มิลลิกรัม), farrerol (ผงสีเหลือง 7 มิลลิกรัม), isoacetovanillone (ผงสีเหลือง 8 มิลลิกรัม), และส่วนผสมของกรด benzoic และ p anisic (ไฟสีเหลือง สัณฐานแข็ง 30 mg) ได้รับมาจาก subfraction A2.1.2 ใช้ CC ในซิลิกาเจล (โพลี CH2Cl2, 30:70 การ EtOAc CH2Cl2, 100:0 การเบาะ) Subfraction A2.1.3 ถูกแบ่ง โดยซิลิกาเจล CC (เฮก CH2Cl2, 30:70 การ CH2Cl2 EtOAc, 100:0 การเบาะ) ให้ผล orsellinic กรดเมทิลเอสเตอร์ (5 มิลลิกรัม) และ farrerol (61 มิลลิกรัม) กรด Corosolic (ขาว สัณฐานแข็ง 14 มิลลิกรัม) และกรด 23-hydroxyursolic (สีขาว สัณฐานแข็ง 4.5 มิลลิกรัม) ถูกแยกจาก subfraction A2.3 (1.9 กรัม) โดยเส้นทางผ่านซิลิกาเจล (CHCl3 MeOH H2O, 90:3.5:0.2) ตาม ด้วย CC C18 กลับเฟส (MeOH H2O, 95:5)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

subfraction A1.2 ถูก fractionated แรกกว่า Sephadex LH-20 คอลัมน์ (CH2Cl2 เมธานอล, 20:80?) และส่วนที่เก็บรวบรวมบริสุทธิ์ต่อไปโดย CC บนซิลิกาเจล (CH2Cl2 EtOAc 100: 0 ถึง 80:20) ส่งผลให้ใน 1: 1 ผสมของกรด ursolic และ oleanolic (ผงสี; 64 มก.) และสารบริสุทธิ์ 1 (brownishyellow,
อสัณฐานของแข็ง 4.4 มก.) และ 2 (สีน้ำตาลสีเหลืองสัณฐานของแข็ง 5.8 มก.) subfraction A1.3 ถูก fractionated บน Sephadex LH-20 คอลัมน์ (CH2Cl2
? เมธานอล, 20:80) และส่วนที่เก็บรวบรวมบริสุทธิ์ต่อไปโดยซิลิกาเจลซีซีที่จะให้ผลผลิตที่มีส่วนผสมของกรด ursolic และ oleanolic (70 มก.) ใช้งานส่วน A2 (18 กรัม) ถูกแยกออกโดยใช้ VLC (CH2Cl2 EtOAc 100: 0-0: 100 แล้ว EtOAc เมธานอล,
100: 0 ถึง 80:20) และสาม subfractions หลักไร a2.1, A2 2 (5 กรัมส่วนใหญ่มีส่วนผสมของ ursolic และกรด oleanolic) และ A2.3, ได้รับ subfraction ไร a2.1 (2 กรัม) ถูกแยกจากกันโดย CC บน Sephadex LH-20 (CH2Cl2? เมธานอล, 20:80) เพื่อให้สาม subfractions, A2.1.1, A2.1.2 และ A2.1.3 ส่วนผสมของ 3 diastereomers (สีน้ำตาลเหงือก; 60 มก.) และส่วนผสมของ uvaol และ erythrodiol (27 มก.) ที่ถูกแยกออกจาก subfraction A2.1.1 ใช้ซิลิกาเจล (CH2Cl2 EtOAc 100: 0 ถึง?
0: 100) ตามด้วย reversed- เฟส C18 CC (? เมธานอล H2O, 95: 5) กรด Orsellinic เมทิลเอสเตอร์ (แสงสีเหลืองสัณฐานของแข็ง 160 มก.) scopoletin (ผงสีเหลืองอ่อน 2 มก.) farrerol (ผงสีเหลือง 7 มก.) isoacetovanillone (ผงสีเหลือง 8 มก.) และมีส่วนผสมของ P-anisic และกรดเบนโซอิก (แสงสีเหลืองสัณฐานของแข็ง 30 มิลลิกรัม) ที่ได้รับจากการใช้ subfraction A2.1.2 CC บนซิลิกาเจล (เฮกเซน CH2Cl2, 30:70 เพื่อ CH2Cl2 EtOAc 100: 0 ถึง 60:40?) subfraction A2.1.3 ถูก fractionated ซิลิกาเจล CC (เฮกเซน CH2Cl2, 30:70 เพื่อ CH2Cl2 EtOAc 100: 0 ถึง 60:40) ให้ผลผลิตกรดเมทิลเอสเตอร์ orsellinic (5 มก.) และ farrerol (61 มก.) ? กรด Corosolic (สีขาว, อสัณฐานของแข็ง 14 มก.) และกรด 23 hydroxyursolic (สีขาว, อสัณฐานของแข็ง 4.5 มก.) ได้รับการแยกออกจาก subfraction A2.3 (1.9 กรัม) โดยทางกว่าซิลิกาเจล (CHCl3 เมธานอล H2O, 90: 3.5: 0.2) ตามด้วยการกลับรายการเฟส C18 CC (H2O เมธานอล 95: 5)