Total Synthesis of Luotonin A and R

Total Synthesis of Luotonin A and Rutaecarpine from an Aldimine via
the Designed Cyclization
ABSTRACT: The total synthesis of rutaecarpine (1) and
luotonin A (2) is described through controlled cyclization of a
common aldimine intermediate 5 derived from ethyl-2-
aminocinnamate and quinazolinone-2-carbaldehyde. The cyanide-mediated
imino-Stetter reaction of aldimine 5 provided
the corresponding indole derivative 3, from which the total
synthesis of rutaecarpine (1) was completed via the formation
of a 6-membered C-ring. On the other hand, microwaveassisted
thermal 6π-electrocyclization of the common intermediate
5, followed by the formation of a 5-membered C′-ring, allowed the completion of the total synthesis of luotonin A (2).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

รวมสังเคราะห์ Luotonin A และ Rutaecarpine จากการ Aldimine ผ่านCyclization ออกบทคัดย่อ: การสังเคราะห์ทั้งหมดของ rutaecarpine (1) และluotonin (2) ได้อธิบายไว้ผ่านควบคุม cyclization ของการaldimine ทั่วไปกลางมาจากเอทิล 5-2 -aminocinnamate และ quinazolinone-2-carbaldehyde ไซยาไนด์สื่อimino Stetter ปฏิกิริยาของ aldimine ให้ 5ตรงอินโดลอนุพันธ์ 3 ซึ่งรวมสังเคราะห์ของ rutaecarpine (1) แล้วเสร็จผ่านการก่อตัวC 6 membered-แหวน ในทางกลับกัน microwaveassisted6π electrocyclization ความร้อนระดับกลางทั่วไป5 ตาม ด้วยการก่อตัวของ C′ 5 membered-แหวน อนุญาตให้แล้วเสร็จรวมการสังเคราะห์ luotonin A (2)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การสังเคราะห์สารทั้งหมด Luotonin A และ Rutaecarpine จาก Aldimine ผ่าน
ออกแบบมา cyclization
บทคัดย่อ: การสังเคราะห์รวมของ rutaecarpine (1) และ
luotonin A (2) มีการอธิบายผ่าน cyclization ควบคุมของ
aldimine Common Intermediate 5 มาจากเอทิล-2-
aminocinnamate และ quinazolinone -2-carbaldehyde ไซยาไนด์พึ่ง
ปฏิกิริยา imino-Stetter ของ aldimine 5 ที่ให้บริการ
ที่สอดคล้อง indole อนุพันธ์ 3 จากการที่รวม
การสังเคราะห์ rutaecarpine (1) เสร็จสมบูรณ์ผ่านการก่อตัว
ของ 6 สมาชิกแหวนซี บนมืออื่น ๆ , microwaveassisted
ความร้อน6π-electrocyclization ของกลางที่พบบ่อย
5 ตามมาด้วยการก่อตัวของ 5 สมาชิก C'แหวนที่ได้รับอนุญาตให้เสร็จสิ้นการสังเคราะห์รวมของ luotonin ต่อ A (2)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

รวม luotonin การสังเคราะห์และ rutaecarpine จาก aldimine ผ่านทางการออกแบบอัลบทคัดย่อ : การสังเคราะห์ rutaecarpine ( 1 ) และluotonin ( 2 ) อธิบายถึงการควบคุมอัลของทั่วไป aldimine กลางที่ได้มาจาก ethyl-2 - 5และ aminocinnamate quinazolinone-2-carbaldehyde . ไซยาไนด์คนกลางเขา imino ปฏิกิริยาของ aldimine 5 ให้ที่สอดคล้องกันอินโดลอนุพันธ์ 3 ซึ่งรวมการสังเคราะห์ rutaecarpine ( 1 ) เสร็จสมบูรณ์ผ่านการก่อตัวของซี 6-membered . บนมืออื่น ๆ , microwaveassistedความร้อน 6 π - electrocyclization ของทั่วไประดับกลาง5 , ตามด้วยการก่อตัวของ 5-membered C School - แหวน , อนุญาตให้เสร็จสมบูรณ์ของการสังเคราะห์ luotonin ( 2 )