2-Nitrobenzaldehyde is an organic a

2-Nitrobenzaldehyde is an organic aromatic compound containing a nitro group ortho to formyl. 2-Nitrobenzaldehyde once was produced as an intermediate in the synthesis of the popular dye Indigo.

Synthesis[edit]
The main routes to nitrobenzaldehyde begin with the nitration of styrene and cinnamic acid followed by the conversions of the resulting 2-nitrostyrene and 2-nitrocinnamic acids. Cinnamaldehyde can also be nitrated, e.g. in a solution of acetic anhydride in acetic acid, in high-yield to 2-nitrocinnamaldehyde.[3] This compound is then oxidized to 2-nitrocinnamic acid, which is decarboxylated to the 2-nitrostyrene. The vinyl group can be oxidized in a number of different ways to yield 2-nitrobenzaldehyde.[4]

In one synthetic process, toluene is mono-nitrated at cold temperatures to 2-nitrotoluene, with about 58% being converted to the ortho- isomer, the remaining forming meta- and para- isomers.[5] The 2-nitrotoluene can then be oxidized to yield 2-nitrobenzaldehyde.[6][7]

Alternatively, 2-nitrotoluene as formed above can be halogenated to a 2-nitrobenzyl halide followed by oxidation with DMSO and sodium bicarbonate to yield 2-nitrobenzaldehyde, which is subsequently purified with the creation of a bisulfite adduct.[8]

The nitration of benzaldehyde produces mostly 3-nitrobenzaldehyde, with yields being about 19% for the ortho-, 72% for the meta- and 9% for the para isomer.[9] For this reason, the nitration of benzaldehyde to yield 2-nitrobenzaldehyde is not cost-effective.

Uses[edit]
2-Nitrobenzaldehyde is an intermediate in an early route to Indigo, a water-insoluble dye commonly used to dye jeans and other fabrics. In the Baeyer-Drewson indigo synthesis, 2-nitrobenzaldehyde condenses with acetone in basic aqueous solution to yield indigo in a one-pot synthesis.[10][11][12][13] The method was abandoned in the early part of the 20th century, being replaced by routes from aniline.[14]


Baeyer-Drewson Indigo Synthesis
Given its two relatively reactive groups, 2-nitrobenzaldehyde is a potential starting material for other compounds. Substituted 2-nitrobenzaldehydes can also be used to yield other important compounds based on indigo, such as Indigo carmine.

2-Nitrobenzaldehyde has been shown to be a useful photoremovable protecting group for various funcionalities.[15]

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

2 Nitrobenzaldehyde เป็นการหอมอินทรีย์ที่ซับซ้อนที่ประกอบด้วยไนโตรกลุ่ม ortho เพื่อ formyl 2 Nitrobenzaldehyde ครั้งถูกผลิตเป็นกลางในการสร้างนิยมย้อม Indigo[แก้ไข] การสังเคราะห์เส้นทางหลักการ nitrobenzaldehyde เริ่มต้น ด้วย nitration สไตรีนอและตาม ด้วยการแปลงผลลัพธ์ 2-nitrostyrene และ 2 nitrocinnamic กรดซินนามิก Cinnamaldehyde สามารถยังสามารถ nitrated เช่นในโซลูชันของ anhydride อะซิติกในกรดน้ำส้ม ผลตอบแทนสูงถึง 2-nitrocinnamaldehyde[3] สารประกอบถูกออกซิไดซ์ให้กรด 2-nitrocinnamic ซึ่งเป็น decarboxylated กับ 2 nitrostyrene แล้ว กลุ่มไวนิลสามารถถูกออกซิไดซ์ในวิธีต่าง ๆ ให้ผลผลิต 2-nitrobenzaldehyde[4]ในกระบวนการสังเคราะห์หนึ่ง โทลูอีนได้ nitrated ขาวดำที่อุณหภูมิเย็นที่ 2-nitrotoluene ประมาณ 58% ยิ่ง ortho-หลัง เหลือเป็น meta - และพารา-isomers[5] 2-nitrotoluene สามารถจะออกซิไดซ์ให้ 2 nitrobenzaldehyde แล้ว[6][7]หรือ 2-nitrotoluene ตามรูปข้างบนสามารถฮาโลเจนกับเมทัลฮาไลด์ 2 nitrobenzyl ตามออกซิเดชันด้วย DMSO และโซเดียมไบคาร์บอเนตให้ผล 2-nitrobenzaldehyde ที่บริสุทธิ์มาแบบ bisulfite เป็น adduct[8]Nitration ของ benzaldehyde ผลิตส่วนใหญ่ 3-nitrobenzaldehyde กับผลผลิตที่ได้ประมาณ 19% สำหรับ ortho-, 72% ใน meta - และ 9% หลังพารา[9] สำหรับเหตุผลนี้ nitration ของ benzaldehyde ให้ 2 nitrobenzaldehyde เป็นไม่คุ้มค่าใช้ [แก้ไข]2 Nitrobenzaldehyde เป็นกลางในกระบวนการเริ่มต้นการอินดิโก้ สีย้อมไม่ละลายน้ำใช้ย้อมกางเกงยีนส์และผ้าอื่น ๆ ในอินดิโก้ Baeyer Drewson สังเคราะห์ 2 nitrobenzaldehyde มีการควบแน่น ด้วยอะซีโตนในละลายพื้นฐานในการสังเคราะห์หนึ่งหม้อครามให้[10][11][12][13] วิธีถูกยกเลิกในส่วนต้นของศตวรรษที่ 20 ถูกแทนที่ ด้วยเส้นทางจาก aniline[14]Baeyer Drewson สังเคราะห์อินดิโก้ให้กลุ่มปฏิกิริยาค่อนข้างเป็น 2, 2 nitrobenzaldehyde มีศักยภาพเริ่มต้นวัสดุสำหรับสารประกอบอื่น ๆ ยังสามารถใช้ nitrobenzaldehydes 2 เทียบเท่าให้สารสำคัญอื่น ๆ ตามอินดิโก้ เช่น Indigo carmine2-Nitrobenzaldehyde ได้รับการแสดงเป็น กลุ่มปกป้อง photoremovable มีประโยชน์สำหรับการ funcionalities ต่าง ๆ[15]

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

2 Nitrobenzaldehyde เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นหอมกลุ่มไนโตร Ortho เพื่อ formyl 2 Nitrobenzaldehyde เคยถูกผลิตเป็นสื่อกลางในการสังเคราะห์สีย้อมครามเป็นที่นิยม. การสังเคราะห์ [แก้ไข] เส้นทางหลักที่จะเริ่มต้นด้วย nitrobenzaldehyde nitration สไตรีนและกรดซินนามิกตามด้วยการแปลงของผล 2 nitrostyrene และ 2 nitrocinnamic กรด Cinnamaldehyde ยังสามารถ nitrated เช่นในการแก้ปัญหาของแอนไฮไดอะซิติกกรดอะซิติกในผลตอบแทนสูงถึง 2 nitrocinnamaldehyde. [3] สารนี้ถูกออกซิไดซ์แล้วกรด 2 nitrocinnamic ซึ่งเป็น decarboxylated ไป 2 nitrostyrene กลุ่มไวนิลสามารถออกซิไดซ์ในหลายวิธีที่แตกต่างกันเพื่อให้ได้ 2 nitrobenzaldehyde. [4] ในกระบวนการสังเคราะห์หนึ่งโทลูอีนเป็นขาวดำ nitrated ที่อุณหภูมิเย็นถึง 2-nitrotoluene มีประมาณ 58% ที่จะถูกแปลงเป็น isomer มองในมนุษย์ Ortho- ที่เหลือขึ้นรูปไอโซเมอผลาญในระดับและทัศน์. [5] 2-nitrotoluene นั้นจะสามารถออกซิไดซ์ให้ผลผลิต 2 nitrobenzaldehyde. [6] [7] อีกทางเลือก 2-nitrotoluene เป็นรูปแบบข้างต้นสามารถที่จะฮาโลเจน 2 Nitrobenzyl ลิดตามมาด้วยการเกิดออกซิเดชันกับ DMSO และโซเดียมไบคาร์บอเนตให้ผลผลิต 2 nitrobenzaldehyde ซึ่งเป็นที่บริสุทธิ์ต่อมามีการสร้างดึงเข้าหา bisulfite. [8] ร benzaldehyde ผลิตส่วนใหญ่ 3 nitrobenzaldehyde ด้วยอัตราผลตอบแทนที่เป็นประมาณ 19% สำหรับมองในมนุษย์ Ortho- 72% สำหรับผลาญในระดับและ 9% สำหรับ isomer พิทักษ์. [9] ด้วยเหตุนี้ร benzaldehyde ให้ผลผลิต 2 nitrobenzaldehyde จะไม่เสียค่าใช้จ่ายที่มีประสิทธิภาพ. ใช้ [แก้ไข] 2 Nitrobenzaldehyde เป็นสื่อกลางในช่วงต้น เส้นทางที่จะไปครามย้อมที่ไม่ละลายน้ำที่ใช้กันทั่วไปในการย้อมกางเกงยีนส์และผ้าอื่น ๆ ในการสังเคราะห์สีคราม Baeyer-Drewson 2 nitrobenzaldehyde ควบแน่นด้วยอะซิโตนในสารละลายขั้นพื้นฐานเพื่อให้สีครามในการสังเคราะห์หนึ่งหม้อ. [10] [11] [12] [13] วิธีการที่ถูกทอดทิ้งในช่วงต้นของ ศตวรรษที่ 20 ถูกแทนที่ด้วยเส้นทางจากสวรรค์. [14] Baeyer-Drewson Indigo สังเคราะห์ป.ร. ให้ไว้สองกลุ่มปฏิกิริยาค่อนข้าง 2 nitrobenzaldehyde เป็นวัสดุเริ่มต้นที่มีศักยภาพสำหรับสารประกอบอื่น ๆ แทน 2 nitrobenzaldehydes นอกจากนี้ยังสามารถนำมาใช้เพื่อให้ได้สารสำคัญอื่น ๆ ขึ้นอยู่กับสีครามเช่นสีแดงสีคราม. 2 Nitrobenzaldehyde ได้รับการแสดงที่จะเป็นประโยชน์ photoremovable ปกป้องกลุ่ม funcionalities ต่างๆ. [15]

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

2-nitrobenzaldehyde เป็นอินทรีย์หอมสารประกอบไนโตรกลุ่ม ortho จะ formyl . 2-nitrobenzaldehyde เมื่อผลิตเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์สีครามย้อมสังเคราะห์นิยม


[ แก้ไข ] เส้นทางหลักที่จะ nitrobenzaldehyde เริ่มต้นกับเทนของสไตรีนและกรดซินนามิกตามด้วยการแปลงของ 2-nitrostyrene 2-nitrocinnamic ) และกรดซินนามาลดีไฮด์ยังสามารถ nitrated เช่นในสารละลาย สารอเซติก แอนไฮไดรด์ในกรดอะซิติก ที่ให้ผลตอบแทนสูงถึง 2-nitrocinnamaldehyde [ 3 ] สารนี้แล้วจาก 2-nitrocinnamic acid ซึ่งเป็นสารสกัดจากเปลือกเพื่อ 2-nitrostyrene . กลุ่มไวนิลสามารถออกซิไดซ์ในหลายวิธีที่แตกต่างกันเพื่อผล 2-nitrobenzaldehyde [ 4 ]

ในกระบวนการสังเคราะห์ ,โทลูอีนเป็นโมโน nitrated ที่อุณหภูมิความเย็นให้ 2-nitrotoluene , มีประมาณ 58% ถูกแปลงให้ตรงเซ็นเตอร์ที่เหลือสร้าง meta - พารา - ไอโซเมอร์ [ 5 ] 2-nitrotoluene สามารถจากผลผลิต 2-nitrobenzaldehyde [ 6 ] [ 7 ]

อีกวิธีหนึ่งคือ2-nitrotoluene เป็นรูปแบบข้างต้นสามารถเฮโลจิไปตาม 2-nitrobenzyl เฮไลด์และออกซิเดชันด้วย DMSO โซเดียมไบคาร์บอเนต ผลผลิต 2-nitrobenzaldehyde ซึ่งต่อมาให้บริสุทธิ์ด้วยการสร้างของไบแอดดักต์ [ 8 ]

เทนของ benzaldehyde ผลิตส่วนใหญ่ 3-nitrobenzaldehyde กับผลผลิตได้ประมาณ 19 % สำหรับ ortho - 72% ในเมตา - และ 9% สำหรับไอโซเมอร์พารา[ 9 ] ด้วยเหตุนี้ ไนเตรชันของ 2-nitrobenzaldehyde benzaldehyde ผลผลิตไม่คุ้มค่า

ใช้ [ แก้ไข ]
2-nitrobenzaldehyde เป็นสื่อกลางในช่วงต้นของเส้นทางสีครามย้อมไม่ละลายน้ำมักใช้ย้อมกางเกงยีนส์และผ้าอื่น ๆ ใน baeyer drewson ครามสังเคราะห์ 2-nitrobenzaldehyde ควบแน่นด้วยอะซีโตนในสารละลายพื้นฐานผลผลิตครามในการสังเคราะห์หนึ่งหม้อ[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] วิธีที่ถูกทิ้งร้างในส่วนต้นของศตวรรษที่ 20 ถูกแทนที่ด้วยเส้นทางจากอะนิ [ 14 ]



baeyer drewson ครามสังเคราะห์ให้สองค่อนข้างปฏิกิริยากลุ่ม 2-nitrobenzaldehyde เป็นศักยภาพวัสดุเริ่มต้นสำหรับสารประกอบอื่น ๆ ทดแทน 2-nitrobenzaldehydes สามารถใช้ผลผลิตที่สำคัญอื่น ๆสารประกอบจากคราม เช่น คราม คาร์ไมน์

2-nitrobenzaldehyde ได้รับการแสดงที่จะเป็นประโยชน์ photoremovable ปกป้องกลุ่มต่าง ๆ funcionalities [ 15 ]