Lactams 2 were stereoselectively pr

Lactams 2 were stereoselectively prepared2 by cyclocondensation
of racemic δ-oxoesters 1,3 which bear a
substituent (alkyl, phenyl, benzyl) at the epimerizable carbon
α to the aldehyde carbonyl group, with (R)-phenylglycinol, in a
process that involves a dynamic kinetic resolution of the
racemic substrate4,5 (Scheme 1).
Initially, the conversion of lactams 2 into functionalized
linear-chain amino derivatives was performed by the four-step
sequence outlined in Scheme 1, involving the hydrolytic
opening of a 2-piperidone as the key step. Thus, removal of the
chiral auxiliary from lactams 2a and 2b was accomplished by
successive treatment with triethylsilane in the presence of
TiCl4, which brought about the reductive cleavage of the
oxazolidine C−O bond, and sodium in liquid NH3, which
caused the cleavage of the benzylic C−N bond. After the
resulting N-unsubstituted 2-piperidones 4a and 4b were

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Lactams 2 ได้ prepared2 stereoselectively โดย cyclocondensation
ของ racemic δ-oxoesters 1,3 ซึ่งหมีเป็น
substituent (alkyl, phenyl, benzyl) ที่คาร์บอน epimerizable
αกับ carbonyl แอลดีไฮด์กลุ่ม กับ (R) -phenylglycinol ในการ
กระบวนการที่เกี่ยวข้องกับวิธีแก้ปัญหาเดิม ๆ แบบไดนามิกของ
racemic substrate4, 5 (แผน 1) .
ครั้งแรก การแปลง lactams 2 เป็น functionalized
ทำตามขั้นตอน 4 เส้นเชนอะมิโนอนุพันธ์
ลำดับที่ระบุไว้ในโครงร่าง 1 เกี่ยวข้องกับการไฮโดรไลติก
เปิด piperidone 2 เป็นขั้นตอนสำคัญ ดังนั้น เอาของ
เสริมสารเคมี chiral อนุ lactams 2a และ 2b ได้สำเร็จโดย
รักษาต่อเนื่อง ด้วย triethylsilane หน้า
TiCl4 ซึ่งได้นำเกี่ยวกับปริกล้าหาญของ
oxazolidine C−O บอนด์ และโซเดียมในของเหลว NH3 ซึ่ง
เกิดความแตกแยกของตราสารหนี้ C−N benzylic หลังจาก
ผลลัพธ์ N unsubstituted 2-piperidones 4a และ 4b

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Lactams 2 ถูก prepared2 stereoselectively โดย cyclocondensation
ของ racemic δ-oxoesters 1,3 ซึ่งแบกรับ
แทน (อัลคิลฟีนิล, เบนซิล) ที่คาร์บอน epimerizable
αกับกลุ่มคาร์บอนิลก้นด้วย (R)-phenylglycinol ใน
กระบวนการที่เกี่ยวข้องกับ ความละเอียดของการเคลื่อนไหวแบบไดนามิกของ
substrate4 racemic, 5 (โครงการ 1)
เริ่มแรกแปลงของ lactams 2 ใน functionalized
อนุพันธ์เชิงเส้นอะมิโนโซ่ได้รับการดำเนินการโดยสี่ขั้นตอนใน
ลำดับที่ระบุไว้ในโครงการที่ 1 ที่เกี่ยวข้องกับการย่อยสลาย
เปิด 2 piperidone เป็นขั้นตอนที่สำคัญ ดังนั้นการกำจัด
ช่วย chiral จาก 2a 2b lactams และก็ประสบความสำเร็จโดย
การรักษาต่อเนื่องที่มีการ triethylsilane ในการปรากฏตัวของ
TiCl4 ซึ่งนำเกี่ยวกับความแตกแยกลดลงของ
oxazolidine C-O พันธบัตรและโซเดียมในของเหลว NH3 ซึ่ง
ก่อให้เกิดความแตกแยกของ benzylic C-N พันธบัตร หลังจากที่
ผลของ N-unsubstituted 2 piperidones-4a และ 4b เป็น

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

lactams 2 stereoselectively prepared2 โดย cyclocondensation
ของอัลδ - oxoesters 34 ซึ่งหมี
อะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุล ( อัล ) , เบนซิล , ) ที่αคาร์บอน
epimerizable กับอัลดีไฮด์ คาร์บอนิลกลุ่มด้วย ( R )
- phenylglycinol ในกระบวนการที่เกี่ยวข้องกับความละเอียดการเคลื่อนไหวแบบไดนามิกของ
อัล substrate4,5 ( โครงการ 1 ) .
ตอนแรก , การแปลง lactams 2 ที่มี
เชิงอนุพันธ์โดยใช้โซ่กรดอะมิโนสี่ขั้นตอนตามลำดับที่ระบุไว้ในโครงการ 1

, ที่เกี่ยวข้องกับการย่อยสลายของ 2-piperidone เป็นขั้นตอนที่สำคัญ ดังนั้นการกำจัด
1 เสริมจาก lactams 2A 2B และประสบความสำเร็จโดยการรักษาต่อเนื่องด้วย

ticl4 triethylsilane ต่อหน้า ซึ่งนำเกี่ยวกับการลดลงของ
oxazolidine C − O บอนด์และโซเดียมใน nh3 ของเหลวที่ทำให้เกิดความแตกแยกของ benzylic
C − n บอนด์ หลังจาก
ที่เกิด n-unsubstituted 2-piperidones 4A 4B เป็นและ