An unusual oxidation takes place at

An unusual oxidation takes place at the cathode when chlorinated benzene.s and biphenyls are electrolyzed
in DMF in the presence of dissolved oxygen 2°,29,3°. The final products of the reaction are bicarbonate and
chloride ions. This overall oxidation of the organochlorine is initiated by the electrocbemicai reduction of O 2 to
02'-, as demonstrated by obtaining the same products with preformed Me4N+O2 "-. It is proposed that 02"-
bonds to the aromatic ring, with displacement of chloride, rather than transferring an electron to the aromatic.
However, this chemistry cannot easily be developed into a technology for the electrochemicaUy assisted oxidation
of organochlorines in aqueous or partly aqueous media because under these conditions 0 2 is reduced directly to
H202 or water, depending on the potential, rather than to 02'-.
2.4. Use of surfaetant media in mediated electrolysis
Waste process streams and ground water leachates are aqueous media in which the solubilities of lipophilic
organochlorine contaminants are low, mitigating against an efficient bimolecular reaction between Meal'- and
ARC1, and excluding the use of mediators such as anthracene radical anion whose reduced forms are destroyed
by protonation. Rusling et al. 5,2s have demonstrated that surfactant aggregates can be used to avoid these
problems by concentrating the lipophilic ArC1 and Med'- in the nonaqueous phase. In addition, the surfactant
coats the electrode surfaces, thereby optimizing bimolecular electron transfer from Med'- relative to its
destruction by water. 4-Bromobiphenyl, for example, can be successfully reduced in a mixture of water and
cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) using 9-phenylanthracene as the mediator.
The nature of the microemulsion phase depends on the structure of the surfactant. Surfactants with a single
alkyl chain, such as sodium dodecyl sulfate and CTAB, form micelles, whereas those containing two long alkyl
chains, such as didodecyldimethylammonium bromide (DDAB), form lameUar microemulsions in which the
continuous phase is aqueous 2s. A third type of system is the bicontinuous microemulsion, exemplified by water
+ oil + DDAB, in which the water and the oil phases consist of interweaved networks of continuuous strands.
High conductivity can be achieved even at low proportions of the aqueous phase.
Bicontinuous microemulsions have been used to dehaiogenate PCB mixtures in oil at a Pb cathode using
zinc phthaiocyanine (ZnPc) as a mediator 31. The lead cathode is environmentally acceptable because there is
no tendency for its oxidation to soluble Pb species. When carbon felt was used as the cathode, the bulk of the
products was found adsorbed to the cathode, rather than in solution; they could be removed by washing with
methanol. 32 The bicontinuous microemulsion has also been applied to PCB-contaminated soils, which can be
treated as a slurry of dry soil and a DDAB/dodecane/water microemulsion. The method effectively provides in
situ soil washing, thus solubilizing the PCBs so that they can be reduced using a lead cathode and ZnPc as the
mediator. 33 Product distributions and current efficieneies were similar to those obtained with PCB in oil.
2.5 Electrodecomposition of chlorinated phenols
Although the anodic oxidation of phenol has been fairly well studied, very little is known about the
electrolysis of its halogenated derivatives. Pentachlorophenol has been reduced electrochemically under
amperostatic conditions at a cathode composed of bundled carbon fibers34; the reaction proceeds by stepwise
dechlorination, with co-evolution of hydrogen. When pentachloropbenol was oxidized electrochemically,
deposition of oligomer on the electrode surface caused loss of electrochemical activity.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ออกซิเดชันผิดปกติเกิดขึ้นที่แคโทดเมื่อ electrolyzed benzene.s คลอรีนและ biphenyls
ในกรมในต่อหน้าของออกซิเจนละลาย 2 ° 29, 3 องศา ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของปฏิกิริยาคือ ไบคาร์บอเนต และ
ประจุคลอไรด์ เริ่มต้น โดยลด electrocbemicai 2 O การออกซิเดชันนี้โดยรวมของ organochlorine การ
02'-, เป็นโดยได้รับผลิตภัณฑ์เดียวกันกับ O2 Me4N ซับ preformed "- จะมีเสนอที่ 02"-
พันธบัตรเพื่อแหวนหอม มีย้ายของคลอไรด์ แทนที่ถ่ายโอนอิเล็กตรอนมีการหอม
อย่างไรก็ตาม นี้เคมีไม่ได้พัฒนาเป็นเทคโนโลยีในการออกซิเดชันช่วย electrochemicaUy
ของ organochlorines อควี หรือบางส่วนอควีสื่อเนื่องจากภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ 0 2 ลดลงโดยตรงไปที่
H202 หรือ น้ำ ขึ้นเป็น ไม่ ใช่ 02'-.
2.4 ใช้สื่อ surfaetant mediated electrolysis
เสียกระบวนลำธารและน้ำใต้ดิน leachates เป็นสื่อสเอาท์ที่ solubilities ของ lipophilic
สารปนเปื้อน organochlorine มีต่ำ บรรเทากับปฏิกิริยา bimolecular มีประสิทธิภาพระหว่างอาหาร ' - และ
ARC1 และไม่รวมการใช้เช่นแอนทราซีน anion รุนแรงฟอร์มลดลงจะถูกทำลายที่อักเสบ
โดย protonation Rusling et al. 5,2s ได้แสดงว่า สามารถใช้เพิ่ม surfactant เพื่อหลีกเลี่ยงนี้
ปัญหา โดย concentrating ArC1 และ Med lipophilic' - ในระยะ nonaqueous นอกจากนี้ surfactant
coats พื้นผิวอิเล็กโทรด เพื่อเพิ่มประสิทธิภาพการถ่ายโอนอิเล็กตรอน bimolecular จาก Med' - สัมพันธ์ของ
ทำลาย ด้วยน้ำ 4 Bromobiphenyl ตัวอย่าง สำเร็จลงในส่วนผสมของน้ำ และ
โบรไมด์ cetyltrimethylammonium (CTAB) ใช้ 9-phenylanthracene เป็นผู้ไกล่เกลี่ย
ธรรมชาติของ microemulsion ระยะขึ้นอยู่กับโครงสร้างของ surfactant ได้ Surfactants กับเดียว
alkyl โซ่ เช่น dodecyl โซเดียมซัลเฟตและ CTAB ฟอร์ม micelles ในขณะที่สองคนที่มีความยาว alkyl
โซ่ เช่น didodecyldimethylammonium โบรไมด์ (DDAB), แบบฟอร์ม lameUar microemulsions ซึ่ง
อควี 2s เป็นระยะอย่างต่อเนื่อง ชนิดที่สามของระบบคือ microemulsion bicontinuous, exemplified โดยน้ำ
น้ำมัน DDAB ในน้ำและน้ำมันที่ประกอบด้วยระยะ interweaved เครือข่ายของ continuuous strands
นำสูงสามารถทำได้แม้แต่ในสัดส่วนต่ำสุดของอควีระยะ
Bicontinuous microemulsions มีการใช้น้ำยาผสม dehaiogenate PCB ในน้ำมันที่มี Pb แคโทดใช้
สังกะสี phthaiocyanine (ZnPc) เป็นผู้ไกล่เกลี่ยที่ 31 แคโทดลูกค้าเป้าหมายเป็นที่ยอมรับต่อสิ่งแวดล้อมเนื่องจากไม่มี
ไม่มีแนวโน้มในการเกิดออกซิเดชันกับพันธุ์ Pb ละลาย เมื่อมีใช้คาร์บอนสักหลาดเป็นแคโทด จำนวนมาก
ผลิตภัณฑ์พบ adsorbed การแคโทด แทนที่ จะแก้ ปัญหา สามารถเอาออกได้ โดยการซักผ้าด้วย
เมทานอลได้ 32 ใช้ microemulsion bicontinuous ที่การปนเปื้อนสาร PCB ดินเนื้อปูน ซึ่งสามารถยัง
ถือว่าเป็นสารละลายของดินแห้งและ microemulsion DDAB/dodecane/น้ำ วิธีมีประสิทธิภาพใน
ซิดินล้าง solubilizing PCBs ดังนั้น เพื่อให้พวกเขาสามารถลดใช้ลูกค้าเป้าหมายแคโทดและ ZnPc เป็นการ
ผู้ไกล่เกลี่ย การกระจายผลิตภัณฑ์ 33 และ efficieneies ปัจจุบันก็คล้ายกับรับกับ PCB ในน้ำมัน
2.5 Electrodecomposition ของคลอรีน phenols
ถึงแม้ว่าศึกษาเกิดออกซิเดชัน anodic ของวางอย่างดี น้อยมากเป็นที่รู้จักเกี่ยวกับการ
electrolysis ของอนุพันธ์ halogenated Pentachlorophenol ได้ลดลงต่ำกว่า electrochemically
amperostatic เงื่อนไขที่แคโทดประกอบด้วยคาร์บอนกลุ่ม fibers34 ปฏิกิริยาดำเนิน โดย stepwise
dechlorination มีวิวัฒนาการร่วมของไฮโดรเจน เมื่อ pentachloropbenol ถูกออกซิไดซ์ electrochemically,
สะสมของยับยั้งบนพื้นผิวอิเล็กโทรดที่เกิดขาดทุนของกิจกรรมทางเคมีไฟฟ้า

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ออกซิเดชันที่ผิดปกติเกิดขึ้นที่แคโทดเมื่อ benzene.s คลอรีนและ biphenyls เป็นอิเล็กโทรไล
ใน DMF ในที่ที่มีออกซิเจนละลายน้ำ 2 °, 29,3 ° ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของปฏิกิริยาที่มีไบคาร์บอเนตและ
คลอไรด์ไอออน นี้ออกซิเดชันโดยรวมของ organochlorine จะเริ่มจากการลด electrocbemicai ของ O 2 ถึง
02'-เป็นแสดงให้เห็นโดยการได้รับผลิตภัณฑ์เดียวกันกับ Me4N preformed + O2 "-. มีการเสนอว่า 02" -
พันธบัตรแหวนอะโรมาติกที่มีการเคลื่อนที่ คลอไรด์มากกว่าการถ่ายโอนอิเล็กตรอนจะมีกลิ่นหอม
แต่เคมีนี้ไม่สามารถนำมาพัฒนาเป็นเทคโนโลยีเพื่อการออกซิเดชั่ electrochemicaUy ช่วย
ของออกาโนคลอรีนในตัวกลางที่เป็นของเหลวหรือน้ำส่วนหนึ่งเป็นเพราะภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ 0 2 จะลดลงโดยตรงกับ
H202 หรือน้ำ ขึ้นอยู่กับที่มีศักยภาพมากกว่าที่จะ 02'-
2.4 การใช้สื่อใน surfaetant พึ่งกระแสไฟฟ้า
ลำธารกระบวนการของเสียและน้ำชะพื้นน้ำเป็นตัวกลางที่เป็นของเหลวที่ละลายของ lipophilic
organochlorine ปนเปื้อนต่ำบรรเทากับปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพระหว่าง bimolecular Meal' และ
ARC1 และไม่รวมการใช้งานของผู้ไกล่เกลี่ยเช่นแอนทรา รูปแบบแอนไอออนที่มีความรุนแรงลดลงจะถูกทำลาย
โดยโปรตอน Rusling ตอัล 5.2 s ได้แสดงให้เห็นว่ามวลรวมลดแรงตึงผิวที่สามารถใช้เพื่อหลีกเลี่ยงการเหล่านี้
ปัญหาโดยมุ่งเน้น lipophilic ArC1 และ Med' ในระยะ nonaqueous นอกจากนี้การลดแรงตึงผิว
เสื้อพื้นผิวขั้วไฟฟ้าซึ่งจะช่วยเพิ่มประสิทธิภาพในการถ่ายโอนอิเล็กตรอน bimolecular จาก Med'-เทียบกับของ
ที่ถูกทำลายด้วยน้ำ 4 Bromobiphenyl ตัวอย่างเช่นสามารถลดลงได้ประสบความสำเร็จในส่วนผสมของน้ำและ
cetyltrimethylammonium โบรไมด์ (CTAB) โดยใช้ 9 phenylanthracene เป็นสื่อกลาง
ธรรมชาติของเฟสไมโครขึ้นอยู่กับโครงสร้างของผิว แรงตึงผิวเดียวกับ
ห่วงโซ่อัลคิลเช่นโซเดียมโดเดซิลซัลเฟตและ CTAB, micelles รูปแบบในขณะที่ผู้ที่มีสองยาวคิล
โซ่เช่น didodecyldimethylammonium โบรไมด์ (DDAB) microemulsions lameUar รูปแบบที่
ขั้นตอนอย่างต่อเนื่องเป็น 2s น้ำ ชนิดที่สามของระบบไมโครอิมัลชัน bicontinuous สุดขั้วด้วยน้ำ
+ น้ำมัน + DDAB ซึ่งในน้ำและน้ำมันขั้นตอนประกอบด้วยเครือข่าย interweaved ของเส้น continuuous
การนำสูงสามารถประสบความสำเร็จได้ในสัดส่วนที่ต่ำของเฟสน้ำ
microemulsions Bicontinuous ได้รับการใช้ในการผสม dehaiogenate PCB ในน้ำมันที่ใช้แคโทด Pb
phthaiocyanine สังกะสี (ZnPc) เป็นสื่อกลาง 31. แคโทดนำเป็นที่ยอมรับกับสิ่งแวดล้อมเพราะมี
แนวโน้มที่จะออกซิเดชั่ละลายชนิดไม่มีตะกั่ว เมื่อรู้สึกว่าคาร์บอนที่ใช้เป็นแคโทดกลุ่มของ
ผลิตภัณฑ์ที่ได้รับการดูดซับพบกับแคโทดมากกว่าในการแก้ปัญหา; พวกเขาจะถูกลบออกโดยการล้างด้วย
เมทานอล 32 ไมโคร bicontinuous ยังถูกนำไปใช้กับดินที่ปนเปื้อน PCB ซึ่งสามารถ
ถือว่าเป็นสารละลายของดินแห้งและ DDAB / dodecane / น้ำไมโครอิมัลชัน วิธีการได้อย่างมีประสิทธิภาพให้ใน
การล้างดินแหล่งกำเนิดจึงละลายซีบีเอสเพื่อให้พวกเขาสามารถลดลงได้โดยใช้แคโทดตะกั่วและ ZnPc เป็น
คนกลาง 33 การกระจายสินค้าและ efficieneies ปัจจุบันมีความคล้ายคลึงกับผู้ที่ได้รับด้วย PCB ในน้ำมัน
2.5 Electrodecomposition ของฟีนอลคลอรีน
แม้ว่าไลซิฟีนอลได้รับการศึกษาค่อนข้างดีน้อยมากเป็นที่รู้จักกันเกี่ยวกับ
กระแสไฟฟ้าของอนุพันธ์ฮาโลเจนของ pentachlorophenol ได้รับลดลง electrochemically ภายใต้
เงื่อนไข amperostatic ที่แคโทดประกอบด้วย fibers34 คาร์บอนรวม; ปฏิกิริยาแบบขั้นตอนวิธีการโดย
dechlorination, ร่วมกับวิวัฒนาการของไฮโดรเจน เมื่อได้รับการออกซิไดซ์ pentachloropbenol electrochemically,
การสะสมของ oligomer บนพื้นผิวขั้วไฟฟ้าที่เกิดจากการสูญเสียของกิจกรรมทางเคมีไฟฟ้า

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การออกซิเดชันที่ผิดปกติเกิดขึ้นที่แคโทด เมื่อคลอรีนเบนซิน และ biphenyls เป็นเครื่องแยกสารประกอบ
ใน DMF ในการปรากฏตัวของออกซิเจนละลาย 2 / 29,3 , โดย . ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของปฏิกิริยาและ
เป็นไบคาร์บอเนตไอออน นี้โดยรวมของการออกซิเดชันเป็นผู้ริเริ่ม โดย electrocbemicai ลด 2
' O - 02 ,ดังที่แสดงโดยได้รับผลิตภัณฑ์เดียวกันกับ 2 me4n O2 " - . ขอเสนอว่า 02 " -
พันธบัตรกับหอมแหวน กับการเคลื่อนที่ของคลอไรด์มากกว่าการถ่ายโอนอิเล็กตรอนไปหอม .
แต่เคมีนี้ ไม่สามารถจะพัฒนาเป็นเทคโนโลยีสำหรับ electrochemicauy ช่วย
ออกซิเดชันอ ์กาโนคลอรีนในน้ำสารละลายหรือบางส่วนของสื่อ เพราะภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ 0 2 จะลดลงโดยตรง

h202 หรือน้ำ ขึ้นอยู่กับศักยภาพมากกว่า 02 - .
2.4 . การใช้สื่อเพื่อการ surfaetant
กระบวนการของเสียค่าน้ำและพื้นเป็นสื่อน้ำซึ่งในภาวะของลิโพฟิลิก
การปนเปื้อนต่ำบรรเทากับสารชีวโมเลกุลที่มีประสิทธิภาพปฏิกิริยาระหว่างอาหาร ' -
arc1 และไม่รวมการใช้สื่อกลาง เช่น การลดประจุลบโปรแกรมที่มีรูปแบบทำลาย
โดยโปรตอน . rusling et al . 5,2s พบว่าสารลดแรงตึงผิวผสมสามารถใช้เพื่อหลีกเลี่ยงปัญหาเหล่านี้
โดยมุ่งเน้นและลิโพฟิลิก arc1 Med ' - ใน nonaqueous เฟส นอกจากนี้ สารลดแรงตึงผิว
เคลือบขั้วพื้นผิวจึงปรับสารชีวโมเลกุลอิเล็กตรอนโอนจาก Med ' - ญาติที่จะทำลาย
โดยน้ำ 4-bromobiphenyl เช่นสามารถประสบความสำเร็จลดส่วนผสมของน้ำและ
cetyltrimethylammonium โบรไมด์ ( ctab ) ใช้ 9-phenylanthracene เป็นคนกลาง
ธรรมชาติของไมโครอิมัลชัน เฟส ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของสารลดแรงตึงผิวสารลดแรงตึงผิวที่มีห่วงโซ่อัลคิลเดียว
เช่นซัลเฟตและโซเดียมโด ctab แบบฟอร์มมั ในขณะที่ผู้ที่มีสองกลุ่มอัลคิล
นาน เช่น didodecyldimethylammonium โบรไมด์ ( ddab ) รูปแบบ lameuar ไมโครอิมัลชันที่
เฟสอย่างต่อเนื่องโดย 2s ชนิดที่สามของระบบไมโครอิมัลชัน bicontinuous exemplified โดย ddab น้ำ , น้ำมัน
,ซึ่งในน้ำและน้ำมัน ขั้นตอน ประกอบด้วย interweaved เครือข่าย continuuous เส้น .
g สามารถทำได้แม้ในสัดส่วนสูงต่ำของเฟสน้ำ .
bicontinuous ไมโครอิมัลชันได้ถูกใช้เพื่อ dehaiogenate PCB ในน้ำมันที่ผสมตะกั่วสังกะสีแคโทดใช้
phthaiocyanine ( znpc ) เป็นสื่อกลาง 31 นำภาพเป็นที่ยอมรับต่อสิ่งแวดล้อมเนื่องจากมี
ไม่มีแนวโน้มของการตะกั่วชนิดละลายน้ำได้ เมื่อคาร์บอนรู้สึกถูกใช้เป็นแคโทด เป็นกลุ่มของ
ผลิตภัณฑ์พบดูดซับไปยังขั้วแคโทด มากกว่าในการแก้ปัญหา พวกเขาอาจจะถูกล้างด้วย
เมทานอล 32 ไมโครอิมัลชัน bicontinuous ยังถูกใช้กับ PCB ดินปนเปื้อนซึ่งสามารถ
ถือว่าเป็นสารละลายดินแห้งและ ddab / โดดีเคน / น้ำไมโครอิมัลชัน .วิธีการอย่างมีประสิทธิภาพให้ใน
situ ดินซัก ดังนั้นการศึกษาและ PCBs เพื่อให้พวกเขาสามารถจะลดลงโดยใช้หลอดตะกั่ว และ znpc เป็น
คนกลาง 33 ผลิตภัณฑ์การกระจายและ efficieneies ปัจจุบันคล้ายกับผู้ที่ได้รับกับ PCB ในน้ำมัน .
2.5 electrodecomposition ของคลอรีนฟีนอล
ถึงแม้ว่าการออกซิเดชันของฟีนอลได้ค่อนข้างดีศึกษาน้อยมากที่เป็นที่รู้จักกันเกี่ยวกับ
กระแสไฟฟ้าของปรากฎการณ์สัญญาซื้อขายล่วงหน้า เพนต้าคลอโรฟีนอลได้ลดลงภายใต้เงื่อนไข electrochemically
amperostatic ที่แคโทดประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอน fibers34 ; ปฏิกิริยาโดย =
การบริหารกับ Co วิวัฒนาการของไฮโดรเจน เมื่อ pentachloropbenol ถูก oxidized electrochemically
,การสะสมของโอลิโกเมอร์บนพื้นผิวขั้วไฟฟ้าที่เกิดจากการสูญเสียของกิจกรรมทางเคมีไฟฟ้า