Compound 4 was obtained as a pale y

Compound 4 was obtained as a pale yellow amorphous powder, and the molecular formula was deduced to be C27H30O12 from its QTOF-MS spectrum at m/z 569.1645 (calcd. for C27H30O12Na [M + Na]+, 569.1635). The 1H NMR spectrum of 4 displayed resonances consistent with a 5,7-dihydroxy-flavone skeleton including a mono-substituted benzene ring at δH 8.04 (2H, brd, J = 7.0 Hz, H-2′, H-6′), 7.59 (1H, m, H-4′) and 7.57 (2H, m, H-3′, H-5′), as well as two singlets at δH 7.08 (1H, s, H-8) and 6.85 (1H, s, H-3). Furthermore, two anomeric proton resonances were observed at δH 5.53 (1H, dd, J = 12.5, 2.4 Hz, H-1″) and 4.94 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1″′) and were correlated with δC67.1 and 103.7 in the HSQC spectra, respectively. These HSQC data indicated that one sugar moiety was linked through a C-linkage and one was connected via an O-linkage. The anomeric proton of the sugar moiety was observed at δH 4.94 (J = 7.7 Hz), and the13C NMR showed six aliphatic carbon signals at δC 103.7 (C-1″′), 78.7 w(C-5″′), 77.0 (C-3″′), 75.0 (C-2″′), 71.1 (C-4″′) and 62.7 (C-6″′), suggesting that 2 possessed a β-glucopyranosyl moiety. The HMBC correlation of δH 4.94 to δC 165.4 established that the C-7 was linked to a β-glucopyranosyl group via an O-linkage. The C-linked sugar moiety was analyzed using 1D and 2D NMR spectra. In 1H–1H COSY spectrum, the correlations between H-1″/H-2″/H-3″/H-4″/H-5″/H-6″ were unambiguously assigned. The anomeric proton (δH 5.53, H-1″) was coupled with two proton resonances at δH 3.07 (1H, dt,J = 14.0, 12.5, 2.6 Hz, H-2″ax) and 1.45 (1H, dt, J = 14.0 Hz, 2.6 Hz, H-2″eq). The coupling constant (J = 12.5 Hz) between H-1″ and H-2″ax demonstrated that H-1″ was located at the axial position. The H-3″ and H-4″ were detected as a broad doublet indicating an equatorial position. In the ROESY spectrum, the H-5″ (δH 4.10) was correlated to the H-1″ (δH 5.53), suggesting the axial position of H-5″. The 13C NMR spectrum had six carbon signals assigned at δC 67.1 (C-1″), 31.1 (C-2″), 69.4 (C-3″), 71.1 (C-4″), 72.3 (C-5″) and 17.5 (C-6″). Therefore, the C-linked sugar part was determined to be β-boivinopyranoside ( Suzuki et al., 2003, Takeda et al., 2004 and Xu et al., 2013), and the HMBC spectrum established that the β-boivinopyranose was linked to C-6 from the correlations of H-1″ (δH 5.53) to C-5 (δC 160.1), C-6 (δC 114.4) and C-7 (δC 165.0). Based on the above spectroscopic evidence, compound 4 was determined to be 5,7-dihydroxyflavone 6-C-β-boivinopyranosyl-7-O-β-d-glucopyranoside.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารประกอบ 4 ไม่ได้เป็นผงสีเหลืองไปซีด และสูตรโมเลกุลมี deduced จะ C27H30O12 จากสเปกตรัมของ QTOF MS ที่ m/z 569.1645 (ปี. สำหรับ C27H30O12Na [M + นา] +, 569.1635) สเปกตรัม NMR 1H ของ resonances แสดง 4 สอดคล้องกับ 5,7-dihydroxy-flavone โครงกระดูกรวมถึงวงแหวนเบนซีนเป็นขาวดำแทนที่ δH 8.04 (brd, J, 2H = 7.0 Hz, H 2′, H-6′), 7.59 (1H, m, H 4′) และ 7.57 (2H, m, H 3′, H-5′), ดีเป็น singlets สองที่ δH 7.08 (1H, s, H 8) และ 6.85 (1H, s, H-3) นอกจากนี้ มีสอง anomeric โปรตอน resonances สุภัคที่ δH 5.53 (1H, dd, J = 12.5, 2.4 Hz, H 1″) และ 4.94 (1H, d, J = 7.7 Hz, H 1″′) และถูก correlated 103.7 ในแรมสเป็คตรา HSQC และ δC67.1 ตามลำดับ HSQC ข้อมูลเหล่านี้บ่งชี้ว่า หนึ่งน้ำตาล moiety ถูกเชื่อมโยงผ่าน C-เชื่อมโยง และหนึ่งเชื่อมต่อผ่านการเชื่อมโยง O โปรตอน anomeric ของ moiety น้ำตาลถูกตรวจสอบที่ δH 4.94 (J = 7.7 Hz), และ the13C NMR พบสัญญาณคาร์บอน aliphatic หกที่ δC 103.7 (C-1″′), w(C-5″′) 78.7, 77.0 (C-3″′), 75.0 (C-2″′), 71.1 (C-4″′) และ 62.7 (C-6″′), แนะนำที่ 2 ต้องมี moiety β-glucopyranosyl ความสัมพันธ์ใน HMBC ของ δH 4.94 เพื่อ δC 165.4 ก่อตั้งขึ้นที่ C-7 ถูกเชื่อมโยงกับกลุ่มβ-glucopyranosyl ผ่านการเชื่อมโยง O Moiety น้ำตาลเชื่อมโยง C ถูกวิเคราะห์โดยใช้แรมสเป็คตรา NMR 1D และ 2D ในสเปกตรัมกว้าง 1H 1H ความสัมพันธ์ระหว่าง H-1″/H-2″/H-3″/H-4″/H-5″/H-6″ ได้อย่างชัดเจนกำหนดให้ โปรตอน anomeric (5.53, δH H-1″) ถูกควบคู่กับสองโปรตอน resonances ที่ δH อาหาร 3.07 (1 H, dt, J = 14.0, 12.5, 2.6 Hz, H 2″ax) และ 1.45 (1 H, dt, J = 14.0 Hz, 2.6 Hz, H-2″eq) ค่าคงคลัป (J = 12.5 Hz) ระหว่าง H 1″ H 2″ax แสดงว่า H-1″ ที่อยู่ตำแหน่งแกน H-3 ″และ 4 ″ H พบเป็นคำซ้อนในภาษากว้างบ่งชี้ตำแหน่งที่เส้นศูนย์สูตร ในสเปกตรัม ROESY, H-5″ (δH 4.10) ถูก correlated ไป H-1″ (δH 5.53), แนะนำตำแหน่งแกนของ H-5″ สเปกตรัม NMR 13C มี 6 คาร์บอนสัญญาณกำหนดที่ δC 67.1 (C-1″), 31 1 ล้าน (C-2 ″), 69.4 (C-3 ″), 71.1 (C-4 ″), 72.3 (C-5″) และ 17.5 (C-6″) ดังนั้น ส่วนน้ำตาลเชื่อมโยง C กำหนดให้ β-boivinopyranoside (ซูซูกิและ al., 2003, al. และทาเคดะ 2004 และ Xu et al., 2013), และสเปกตรัม HMBC ว่า β-boivinopyranose ลิงค์ไป C-6 จากความสัมพันธ์ของ H-1″ (δH 5.53) เป็น C-5 (δC 160.1), C-6 (δC 114.4) และ C-7 (δC 165.0) ตามหลักฐานด้านข้าง 4 ผสมกำหนดให้ 5,7 dihydroxyflavone 6-C-β-boivinopyranosyl-7-O-β-d-glucopyranoside

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบที่ 4 ที่ได้รับเป็นผงป่นสีเหลืองอ่อนและสูตรโมเลกุลที่ถูกอนุมานได้ว่าจะเป็น C27H30O12 จากสเปกตรัม QTOF-MS ที่ม. / z 569.1645 (calcd. สำหรับ C27H30O12Na [M + นา] + 569.1635) สเปกตรัม 1H NMR 4 แสดง resonances สอดคล้องกับโครงกระดูก 5,7-dihydroxy-flavone รวมทั้งแหวนเบนซินขาวดำเปลี่ยนตัวในδH 8.04 (2H, BRD, J = 7.0 เฮิร์ตซ์, H-2 'H-6) 7.59 (1H, M, H-4) และ 7.57 (2H, M, H-3 ', H-5') เช่นเดียวกับสอง singlets ที่δH 7.08 (1H, S, H-8) และ 6.85 (1H , S, H-3) นอกจากนี้ทั้งสอง resonances โปรตอน anomeric ถูกตั้งข้อสังเกตที่δH 5.53 (1H, ว, J = 12.5, 2.4 เฮิร์ตซ์, H-1 ") และ 4.94 (1H, D, J = 7.7 เฮิร์ตซ์, H-1") และมีความสัมพันธ์กับ δC67.1และ 103.7 ใน HSQC สเปกตรัมตามลำดับ ข้อมูล HSQC เหล่านี้ชี้ให้เห็นว่าครึ่งหนึ่งน้ำตาลถูกเชื่อมโยงผ่าน C-เชื่อมโยงและเป็นหนึ่งในการเชื่อมต่อผ่านทาง O-เชื่อมโยง โปรตอน anomeric ของครึ่งน้ำตาลเป็นข้อสังเกตที่δH 4.94 (J = 7.7 เฮิร์ตซ์) และ the13C NMR แสดงให้เห็นหกสัญญาณคาร์บอน aliphatic ที่δC 103.7 (C-1 ") 78.7 W (C-5") 77.0 ( C-3 "), 75.0 (C-2"), 71.1 (C-4 ") และ 62.7 (C-6") บอกว่า 2 ครอบครองครึ่งหนึ่งβ-glucopyranosyl ความสัมพันธ์ของ HMBC δH 4.94 เพื่อδC 165.4 ยอมรับว่า C-7 ที่เชื่อมโยงกับกลุ่มβ-glucopyranosyl ผ่าน O-เชื่อมโยง ครึ่งน้ำตาล C-เชื่อมโยงได้รับการวิเคราะห์โดยใช้ 1D และ 2D NMR สเปกตรัม ใน 1H-1H สเปกตรัมโคซี่ความสัมพันธ์ระหว่าง H-1 "/ H-2" / H-3 "/ H-4" / H-5 "/ H-6" ที่ได้รับมอบหมายอย่างไม่น่าสงสัย โปรตอน anomeric (δH 5.53, H-1 ") เป็นคู่กับสอง resonances โปรตอนที่δH 3.07 (1H, dt, J = 14.0, 12.5, 2.6 เฮิร์ตซ์, H-2" ขวาน) และ 1.45 (1H, dt, J = 14.0 เฮิรตซ์ 2.6 เฮิร์ตซ์, H-2 "EQ) การมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง (J = 12.5 Hz) ระหว่าง H-1 "และ H-2" ขวานแสดงให้เห็นว่า H-1 "ที่ตั้งอยู่ในตำแหน่งตามแนวแกน H-3 "และ H-4" ถูกตรวจพบว่าเป็นคู่ในวงกว้างที่ระบุตำแหน่งที่เส้นศูนย์สูตร ในสเปกตรัม ROESY ที่ H-5 "(δH 4.10) มีความสัมพันธ์กับ H-1" (δH 5.53) บอกตำแหน่งของแกน H-5 " สเปกตรัม 13C NMR ได้หกสัญญาณคาร์บอนที่ได้รับมอบหมายที่δC 67.1 (C-1 ") 31.1 (C-2") 69.4 (C-3 ") 71.1 (C-4") 72.3 (C-5 ") และ 17.5 (C-6 ") ดังนั้นส่วนน้ำตาล C-เชื่อมโยงมุ่งมั่นจะเป็นβ-boivinopyranoside (ซูซูกิ et al., 2003 ทาเคดะ et al., 2004 และ Xu et al., 2013) และสเปกตรัม HMBC ที่จัดตั้งขึ้นว่าβ-boivinopyranose ถูกเชื่อมโยง ไปที่ C-6 จากความสัมพันธ์ของ H-1 "(δH 5.53) กับ C-5 (δC 160.1), C-6 (δC 114.4) และ C-7 (δC 165.0) ขึ้นอยู่กับสเปกโทรสโกหลักฐานข้างต้นเป็นสารประกอบที่ 4 มุ่งมั่นที่จะ 5,7-dihydroxyflavone 6-C-β-boivinopyranosyl-7-O-β-D-glucopyranoside

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 4 ได้เป็นสีเหลืองซีด สัณฐานผงและสูตรโมเลกุล คือ ว่า จะ c27h30o12 จาก qtof-ms สเปกตรัม M / Z 569.1645 ( Calcd . สำหรับ c27h30o12na นา [ M ] , 569.1635 ) ช่วง 1H NMR สเปกตรัมของ 4 แสดง resonances ที่สอดคล้องกับ 5,7-dihydroxy-flavone โครงกระดูกรวมถึงโมโนทดแทนเบนซินแหวนที่δ H 8.04 ( 2H , พ , J = 7.0 เฮิร์ตซ์ส่วน H-6 MBC MBC , ) 7.59 ( 1 ม.