Reactions of PhenolsCompounds in wh

Reactions of Phenols
Compounds in which a hydroxyl group is bonded to an aromatic ring are called phenols. The chemical behavior of phenols is different in some respects from that of the alcohols, so it is sensible to treat them as a similar but characteristically distinct group. A corresponding difference in reactivity was observed in comparing aryl halides, such as bromobenzene, with alkyl halides, such as butyl bromide and tert-butyl chloride. Thus, nucleophilic substitution and elimination reactions were common for alkyl halides, but rare with aryl halides. This distinction carries over when comparing alcohols and phenols, so for all practical purposes substitution and/or elimination of the phenolic hydroxyl group does not occur.
1. Acidity of Phenols
On the other hand, substitution of the hydroxyl hydrogen atom is even more facile with phenols, which are roughly a million times more acidic than equivalent alcohols. This phenolic acidity is further enhanced by electron-withdrawing substituents ortho and para to the hydroxyl group, as displayed in the following diagram. The alcohol cyclohexanol is shown for reference at the top left. It is noteworthy that the influence of a nitro substituent is over ten times stronger in the para-location than it is meta, despite the fact that the latter position is closer to the hydroxyl group. Furthermore additional nitro groups have an additive influence if they are positioned in ortho or para locations. The trinitro compound shown at the lower right is a very strong acid called picric acid.
2. Substitution of the Hydroxyl Hydrogen
As with the alcohols, the phenolic hydroxyl hydrogen is rather easily replaced by other substituents. For example, phenol reacts easily with acetic anhydride to give phenyl acetate. Likewise, the phenolate anion is an effective nucleophile in SN2 reactions, as in the second example below.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ปฏิกิริยาของ Phenolsสารในกลุ่มไฮดรอกซิลเป็นพันธะกับแหวนหอมเรียกว่า phenols ลักษณะการทำงานของเคมีของ phenols จะแตกต่างบางประการจาก alcohols ดังนั้นจึงเหมาะสมที่จะรักษาพวกเขาเป็นกลุ่มคล้ายกัน แต่แตกต่างกัน characteristically ความแตกต่างที่เกี่ยวข้องในการเกิดปฏิกิริยาได้สังเกตในเปรียบเทียบ aryl halides เช่น bromobenzene มี alkyl halides เช่นคลอไรด์โบรไมด์และ tert ด...ด... ดังนั้น nucleophilic แทนและตัดปฏิกิริยาได้ทั่วไปสำหรับ alkyl halides แต่หายากกับ aryl halides ความแตกต่างดำเนินมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบ alcohols และ phenols เพื่อสำหรับปฏิบัติเพื่อทดแทนทั้งหมดหรือตัดของไฮดรอกซิลฟีนอ กลุ่มไม่เกิดขึ้น1. มีของ Phenolsบนมืออื่น ๆ แทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนไฮดรอกซิลเป็นยิ่งร่ม phenols ซึ่งมีประมาณล้านครั้งยิ่งเปรี้ยวกว่า alcohols เทียบเท่า ต่อไปจะเพิ่มนี้มีฟีนอถอนอิเล็กตรอน substituents ortho และพารากลุ่มไฮดรอกซิล ตามที่แสดงในแผนภาพต่อไปนี้ Cyclohexanol แอลกอฮอล์จะแสดงสำหรับการอ้างอิงด้านบนซ้าย เป็นที่น่าสังเกตว่าอิทธิพลของ nitro substituent กว่าสิบครั้งแข็งแกร่งในตำแหน่งพารา meta แม้ว่าตำแหน่งหลังใกล้ชิดกับกลุ่มไฮดรอกซิล นอกจากนี้ กลุ่มเพิ่มเติมไนโตรมีอิทธิพลสามารถจะถูกวางใน ortho หรือพาราตำแหน่ง Trinitro ผสมที่แสดงด้านล่างเป็นกรดแรงมากเรียกว่ากรด picric2. ทดแทนไฮโดรเจนไฮดรอกซิลเช่นเดียวกับ alcohols ไฮโดรเจนไฮดรอกซิลฟีนอถูกแทนที่ ด้วย substituents อื่น ๆ ค่อนข้างง่าย ตัวอย่าง วางทำปฏิกิริยาได้ง่ายกับ anhydride อะซิติกให้ phenyl acetate ในทำนองเดียวกัน phenolate anion เป็น nucleophile มีประสิทธิภาพในรายการ SN2 ปฏิกิริยา ตัวอย่างที่สองที่ด้านล่าง

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ปฏิกิริยาของฟีนอล
สารที่เป็นกลุ่มไฮดรอกซิพันธะกับหอมแหวนจะเรียกว่าฟีนอล พฤติกรรมทางเคมีของฟีนอลที่แตกต่างกันในบางประเด็นจากแอลกอฮอล์จึงเป็นสิ่งที่เหมาะสมที่จะรักษาพวกเขาเป็นกลุ่มที่คล้ายกัน แต่แตกต่างมีลักษณะพิเศษ ความแตกต่างที่สอดคล้องกันในการเกิดปฏิกิริยาเป็นข้อสังเกตในการเปรียบเทียบ aryl ไลด์เช่น bromobenzene กับอัลคิลเฮไลด์เช่นโบรไมด์บิวทิลคลอไรด์และเทอร์บิวทิล ดังนั้น nucleophilic ทดแทนและปฏิกิริยาการกำจัดเป็นเรื่องปกติสำหรับอัลคิลเฮไลด์ แต่หายากที่มีไลด์ aryl ความแตกต่างนี้ดำเนินการมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์และฟีนอลดังนั้นเพื่อประโยชน์ทดแทนทั้งหมดและ / หรือการกำจัดของกลุ่มไฮดรอกซิฟีนอลจะไม่เกิดขึ้น.
1 ความเป็นกรดของฟีนอล
ในทางตรงกันข้ามการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนไฮดรอกซิยิ่งง่ายกับฟีนอลซึ่งเป็นประมาณล้านครั้งเป็นกรดมากขึ้นกว่าแอลกอฮอล์เทียบเท่า ความเป็นกรดฟีนอลนี้จะเพิ่มขึ้นต่อไปโดยแทนที่อิเล็กตรอนถอน Ortho และพิทักษ์กับกลุ่มไฮดรอกซิเช่นแสดงในแผนภาพต่อไปนี้ cyclohexanol เครื่องดื่มแอลกอฮอล์จะแสดงสำหรับการอ้างอิงที่ด้านบนซ้าย เป็นน่าสังเกตว่าอิทธิพลของแทนที่ไนโตรมีมากกว่าสิบครั้งที่แข็งแกร่งในพาราสถานที่ตั้งกว่านั้นก็คือเมตาแม้จะมีความจริงที่ว่าตำแหน่งหลังเป็นใกล้ชิดกับกลุ่มไฮดรอกซิ นอกจากนี้กลุ่มไนโตรเพิ่มเติมมีอิทธิพลสารเติมแต่งถ้าพวกเขามีตำแหน่งในออร์โธหรือสถานพิทักษ์ สารประกอบ trinitro แสดงที่มุมขวาล่างเป็นกรดที่แข็งแกร่งมากที่เรียกว่ากรด picric.
2 ทดแทนไฮโดรเจนไฮดรอกซิ
เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์, ฟีนอลไฮโดรเจนไฮดรอกซิค่อนข้างจะถูกแทนที่ได้อย่างง่ายดายโดย substituents อื่น ๆ ตัวอย่างเช่นฟีนอลทำปฏิกิริยาได้อย่างง่ายดายด้วยอะซิติกแอนไฮไดอะซิเตทที่จะให้ฟีนิล ในทำนองเดียวกัน, ไอออน phenolate เป็น nucleophile มีประสิทธิภาพในการเกิดปฏิกิริยา SN2 เช่นในตัวอย่างที่สองด้านล่าง

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ปฏิกิริยาของสารประกอบฟีนอล
ซึ่งในกลุ่มไฮดรอกซิลถูกผูกมัดแหวนหอมจะเรียกว่าฟีนอล . พฤติกรรมของฟีนอลเป็นสารเคมีที่แตกต่างกันในบางประการจากแอลกอฮอล์ ดังนั้นจึงเหมาะสมที่จะรักษาพวกเขาเป็นคล้ายกัน แต่ลักษณะของกลุ่มที่แตกต่างกัน ความแตกต่างที่พบในการเปรียบเทียบกลืนกันเฮไลด์ เช่น โบรโมเบนซีน ,กับอัลคิลเฮไลด์ เช่น บิวทิลโบรไมด์ และ tert บิวทิลคลอไรด์ ดังนั้น การ nucleophilic และขจัดปฏิกิริยาทั่วไปอัลคิลเฮไลด์ แต่หายากกับเฮไลด์กลืนกัน . ความแตกต่างนี้มีมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์ และฟีนอล ดังนั้น ในทางปฏิบัติการใช้เพื่อวัตถุประสงค์ทั้งหมด และ / หรือการตัดของหมู่ฟีนอลไม่เกิดขึ้น .
1 กรดฟีนอล
บนมืออื่น ๆที่มีการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนจะยิ่งง่ายกับฟีนอล ซึ่งมีประมาณล้านครั้งเป็นกรดมากขึ้นกว่าชนิดเทียบเท่า กรดฟีโนลิก นี้มีการปรับปรุงเพิ่มเติมโดยอิเล็กตรอน substituents ortho และหญ้าขนให้ถอนกลุ่มไฮดรอกซิล ตามที่แสดงในแผนภาพต่อไปนี้ ไซโคลเฮกซานอลแอลกอฮอล์แสดงการอ้างอิงที่ด้านบนซ้ายเป็นที่น่าสังเกตว่า อิทธิพลของ Nitro อะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลมีมากกว่าสิบเท่าในตำแหน่งพารากว่ามันเป็น meta , แม้จะมีความจริงที่ว่าตำแหน่งหลังอยู่ใกล้กับหมู่ . นอกจากนี้อีกกลุ่มมีเติม nitro อิทธิพลถ้าพวกเขาจะวางในตรงหรือไปยังสถานที่การ trinitro สารประกอบที่แสดงทางด้านขวาล่างแข็งแรงมากกรดที่เรียกว่ากรดพิคริก .
2 การแทนที่ของไฮดรอกซิลไฮโดรเจน
ด้วยแอลกอฮอล์ฟีนอลค่อนข้างง่าย ( ไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยหมู่อื่น ๆ ตัวอย่างเช่น ฟีนอลตอบสนองได้อย่างง่ายดายด้วยสารอเซติก แอนไฮไดรด์ให้โรเตท อนึ่ง ฟีโนเลตไอออนเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่มีประสิทธิภาพใน sn2 ปฏิกิริยา ,ในตัวอย่างด้านล่าง
2 .