Arbophylline (2), was obtained as a minor alkaloid from
the basic fraction derived from the EtOH extract of the
leaf extract of K. arborea following repeated chromatographic
fractionation (colorless oil, yield ca.
2.8 mg kg1), [a]D +2 (c 0.16, CHCl3). The UV spectrum
(EtOH) showed characteristic dihydroindole absorptions
at 210, 242, and 297 nm, while the IR spectrum
showed bands at 3331 and 1730 cm1, suggesting the
presence of NH and ester functionalities, respectively.
The presence of the NH signal at d 5.06, the ester
carbonyl signal at dC 172.8, and a methoxy singlet at
dH 3.87, confirmed the presence of indolic NH and
methyl ester functions. The EIMS of 2 showed a molecular
ion at m/z 366 with a base peak observed at m/z
323, and another prominent peak due to loss of carbomethoxy
at m/z 307. The 1H NMR spectrum (Table 1)
showed, in addition to the NH and ester methyl functionalities
mentioned previously, the presence of an
unsubstituted indole ring from the occurrence of the
signals of four contiguous aromatic hydrogens, an ethylidene
side chain (methyl doublet of triplets at d 1.52;
one-H quartet at d 5.30), a methine doublet, attributed
to an acetal function at d 5.52, another isolated methine,
observed downfield as a singlet at d 4.74 due to it being
adjacent to both a nitrogen and an oxygen atom, and an
isolated aminomethylene seen as an unresolved multiplet
at d 3.46 (dC 53.9).
The 13C NMR spectrum (Table 1) gave a total of 21
carbon resonances (two methyls, three methylenes,
nine methines, and seven quaternary carbons) in
agreement with the molecular formula (C21H22N2O4,
12 degrees of unsaturation) obtained from HREIMS
Arbophylline (2), ได้รับเป็นอัลคาลอยด์รองจาก
เศษพื้นฐานมาจากสารสกัด EtOH ของ
สารสกัดจากใบของคุณ arborea ต่อซ้ำ chromatographic
แยกส่วน (น้ำมันไม่มีสี พิมพ์ ca.
2.8 มก.กก. 1), [a] 2 D (c 0.16, CHCl3) UV spectrum
(EtOH) พบลักษณะ dihydroindole absorptions
ที่ 210, 242 และ 297 nm ในขณะที่คลื่น IR
พบวงที่ 3331 และ 1730 ซม 1 แนะนำ
ของฟังก์ชัน NH และเอส ตามลำดับ.
ของสัญญาณ NH ที่ d 5.06 เอส
carbonyl สัญญาณที่ dC 172.8 และ methoxy เสื้อกล้ามที่
dH 3.87 ยืนยันสถานะของ indolic NH และ
methyl เอสฟังก์ชัน EIMS 2 พบกับโมเลกุล
สังเกตไอออนที่ m/z 366 ด้วยสูงสุดฐานที่ m/z
323 และสูงสุดโดดเด่นอื่นเนื่องจากสูญเสีย carbomethoxy
ที่ m z 307 1H NMR สเปกตรัม (ตาราง 1)
พบ นอกจากฟังก์ชัน methyl NH และเอส
กล่าวถึงก่อนหน้านี้ ของการ
แหวนอินโดล unsubstituted จากการเกิด
สัญญาณของ hydrogens หอมติดกันสี่ ethylidene การ
โซ่ด้าน (methyl คำซ้อนในภาษาของ triplets ที่ 1.52; d
H หนึ่งเสียงที่ d 5.30), การ methine คำซ้อนในภาษา บันทึก
ฟังก์ชันเป็น acetal ที่ d 5.52, methine แยกอื่น,
สังเกต downfield เป็นเสื้อกล้ามที่ d 4.74 เนื่องจากถูก
ประชิดกับไนโตรเจนและออกซิเจนอะตอม และ
aminomethylene แยกเป็น multiplet ยังมี
ที่ d 3.46 (dC 53.9) .
สเปกตรัม NMR 13 C (ตารางที่ 1) ให้รวม 21
resonances คาร์บอน (methyls สอง, methylenes สาม,
methines 9 และเจ็ด quaternary carbons) ใน
ตกลงกับสูตรโมเลกุล (C21H22N2O4,
12 องศาของ unsaturation) ได้รับจาก HREIMS
การแปล กรุณารอสักครู่..
![](//thimg.ilovetranslation.com/pic/loading_3.gif?v=b9814dd30c1d7c59_8619)
Arbophylline (2) ที่ได้รับเป็นด่างเล็กน้อยจาก
เศษขั้นพื้นฐานที่ได้จากสารสกัดเอทานอลของ
สารสกัดจากใบของเค arborea ต่อไปนี้ซ้ำแล้วซ้ำอีกโคร
การแยก (น้ำมันไม่มีสีผลผลิตแคลิฟอร์เนีย
2.8 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัม? 1) [] D 2 (ค 0.16, CHCl3) สเปกตรัมรังสียูวี
(เอทานอล) พบดูดกลืน dihydroindole ลักษณะ
ที่ 210, 242 และ 297 นาโนเมตรในขณะที่คลื่นอินฟราเรด
แสดงให้เห็นว่าวงที่ 3331 และ 1730 ซม. ? 1 ชี้ให้เห็น
การแสดงตนของเอ็นเอเอสเตอร์และฟังก์ชันการทำงานตามลำดับ
การปรากฏตัวของสัญญาณนิวแฮมป์เชียร์ ที่ง 5.06, เอสเตอร์
คาร์บอนิลที่สัญญาณ dC 172.8 และเสื้อกล้ามเมท ธ อกซีที่
dH 3.87 ได้รับการยืนยันการมีอยู่ของนิวแฮมป์เชียร์ indolic และ
เมทิลเอสเทฟังก์ชั่น EIMs จาก 2 แสดงให้เห็นว่าโมเลกุล
ไอออนที่ ม. / ซี 366 มียอดฐานที่สังเกตเมตร / ซี
323 และอีกยอดที่โดดเด่นเนื่องจากการสูญเสียของ carbomethoxy
ที่ ม. / ซี 307 1H NMR สเปกตรัม (ตารางที่ 1)
แสดงให้เห็นว่านอกเหนือไปจาก NH และเมธิลเอสเตอร์ฟังก์ชันการทำงาน
ที่กล่าวถึงก่อนหน้านี้การปรากฏตัวของ
แหวน indole unsubstituted จากการเกิดขึ้นของ
สัญญาณของไฮโดรเจนสี่หอมติดกัน ethylidene
โซ่ข้าง (เมธิลของคู่แฝด ที่ง 1.52;
หนึ่ง-H สี่งที่ 5.30), คู่ methine, ประกอบ
กับฟังก์ชั่นที่ Acetal ง 5.52 อีก methine แยก
สังเกตร่นเป็นเสื้อยืดที่ง 4.74 เพราะมันเป็น
ที่อยู่ใกล้เคียงทั้งไนโตรเจนและออกซิเจน อะตอมและ
aminomethylene แยกเห็นเป็น multiplet ไม่ได้ตั้งใจ
ที่ง 3.46 (DC 53.9)
13C NMR สเปกตรัม (ตารางที่ 1) ให้ทั้งหมด 21
resonances คาร์บอน (สอง methyls สาม methylenes,
เก้า methines และเจ็ดสี่ก๊อบปี้) ใน
ข้อตกลงกับโมเลกุลสูตร (C21H22N2O4,
12 องศาของความไม่อิ่มตัว) ที่ได้รับจาก HREIMS
การแปล กรุณารอสักครู่..
![](//thimg.ilovetranslation.com/pic/loading_3.gif?v=b9814dd30c1d7c59_8619)
arbophylline ( 2 ) ได้มาเป็นอัลคาลอยด์เล็กน้อยจาก
เศษส่วนพื้นฐานมาจากแอลกอฮอล์สารสกัดจากสารสกัดจากใบของ K .
( ( Arborea ต่อไปนี้ซ้ำ และไม่มีน้ำมัน ผลผลิตประมาณ
2.8 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัม 1 ) , [ A ] 2 D ( C 0.16 , chcl3 ) แสงสเปกตรัม
( กลุ่ม ) มีลักษณะ dihydroindole โมล่า
ที่ 210 , 242 , nm 297 , ในขณะที่ IR สเปกตรัม
มีวงดนตรีที่ 3331 1730 ซม. และ 1 , แนะนำการปรากฏตัวของ NH
และฟังก์ชันเอสเทอร์ ตามลำดับ
สถานะของสัญญาณ NH ที่ D 5.06 , เอสเทอร์
คาร์บอนิลที่ 172.8 สัญญาณ DC และเมท็อกซี่เสื้อกล้ามที่
DH 3.87 , ยืนยันการแสดงตนของ NH indolic
ฟังก์ชันและเมทิลเอสเทอร์ . การ eims 2 แสดงไอออนโมเลกุล
M / Z 366 กับฐานยอดสังเกตที่ m / z
323และอีกที่โดดเด่นสูงสุดเนื่องจากการสูญเสีย carbomethoxy
M / Z 307 . ช่วง 1H NMR สเปกตรัม ( ตารางที่ 1 )
) นอกจาก NH และ เมทิลเอสเทอร์ด้วยฟังก์ชัน
กล่าวถึงก่อนหน้านี้ , การปรากฏตัวของ
แหวนอินโดลคูมารินที่ไม่มีหมู่แทนที่จากการเกิดของ
สัญญาณสี่ต่อเนื่องหอมไฮโดรเจน , ethylidene
ข้างโซ่ ( เมทิลดับเลตของแฝดสามที่ D 1.52 ;
one-h สี่ที่ ดี 5.30 )เป็น methine ดับเลตประกอบ
เป็นฟังก์ชันประเจิดที่ D 5.52 อีกแยก methine
สังเกต , ร่นเป็นเสื้อกล้ามที่ D 4.74 เนื่องจากมันถูก
ติดกับทั้งไนโตรเจนและออกซิเจนอะตอมและ
แยก aminomethylene เห็นเป็นปัญหา multiplet
d ( DC ที่ร้อยละ 53.9
13C ) NMR สเปกตรัม ( ตารางที่ 1 ) ให้รวม 21
resonances คาร์บอน ( 2 methyls สาม methylenes
methines , เก้า ,และเจ็ดควอเทอร์นารีด้วย )
ข้อตกลงกับสูตรโมเลกุล ( c21h22n2o4
12 องศา , ความไม่อิ่มตัว ) ที่ได้จาก hreims
การแปล กรุณารอสักครู่..
![](//thimg.ilovetranslation.com/pic/loading_3.gif?v=b9814dd30c1d7c59_8619)