To test our hypothesis, we chose to

To test our hypothesis, we chose to synthesize 2 via
MOM-protected estradiol.8d,8h First, 1 was treated with a
solution of MOMCl and DIPEA in THF to produce the
doubly MOM-protected estradiol, 5. When treated with
t-BuLi in THF at -40
C, 5 was lithiated on C-2 exclusively,
directed by the MOM protecting group attached on the
phenolic oxygen. This anion was subsequently methoxylated
on C-2 by treatment with cumyl methyl peroxide.
Hydrolysis of the two MOM protecting groups on 6 with
6 N HCl in THF provided compound 2 in high yield. The
overall yield of the three steps was 70%. Other reported
methods using C-2 lithiated MOM-protected estradiol to
synthesize 28c,8d,8h did not introduce the methoxy group
directly onto the lithiated C-2, but went through a combination
of formylation/Bayer-Villiger oxidation/methylation
or boration/oxidation/methylation (Scheme 2). Clearly, our
method is a shorter and more efficient method than the reported
methods.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การทดสอบสมมติฐานของเรา เราเลือกที่จะสังเคราะห์ 2 ผ่านป้องกันคุณแม่ estradiol.8d,8h แรก 1 ได้รับการของ MOMCl และ DIPEA ใน THF ผลิตสองเหตุการณ์แม่ป้องกัน estradiol, 5 เมื่อรักษาด้วยt-BuLi ใน THF ที่-40 C, 5 ถูก lithiated ใน C-2 โดยเฉพาะโดยคุณแม่ปกป้องกับกลุ่มออกซิเจนฟีนอ Anion นี้ถูก methoxylated ในเวลาต่อมาบน C-2 โดยรักษาด้วย cumyl methyl เพอร์ออกไซด์ไฮโตรไลซ์กลุ่มปกป้องแม่สองบน 6 กับ6 N HCl ใน THF ให้ผสม 2 ผลตอบแทนสูง ที่ผลผลิตโดยรวมของขั้นตอนสามเป็น 70% อื่น ๆ รายงานวิธีใช้ C-2 lithiated ป้องกันแม่ estradiol เพื่อสังเคราะห์ 28c, 8 d, 8 h ไม่ได้แนะนำกลุ่ม methoxyเข้า lithiated C-2 แต่ไปผ่านกระบวนการของ formylation/ไบ เออร์-Villiger ออกซิเดชัน/ปรับหรือ boration/ออกซิเดชัน/ปรับ (ร่าง 2) เห็นได้ชัด ของเราวิธีคือ วิธีที่สั้นกว่า และมีประสิทธิภาพมากขึ้นกว่าวิธี

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เพื่อทดสอบสมมติฐานของเราเราเลือกที่จะสังเคราะห์ 2 ผ่าน
estradiol.8d MOM ป้องกัน 8h ครั้งแรกที่ 1
ได้รับการรักษาด้วยวิธีการแก้ปัญหาของMOMCl และ DIPEA ใน THF การผลิต
estradiol ทวีคูณ MOM ป้องกัน 5.
เมื่อได้รับการรักษาด้วยเสื้อBuli ในบ่ายคล้อยที่ -40 องศาเซลเซียส 5 ถูก lithiated ใน C-2
โดยเฉพาะกำกับการแสดงโดยกลุ่มปกป้องMOM
ที่แนบมาในออกซิเจนฟีนอล ไอออนนี้ถูก methoxylated
ต่อมาในC-2 โดยการรักษาด้วยเปอร์ออกไซด์เมทิล cumyl.
ไฮโดรไลซิของทั้งสองกลุ่มปกป้อง MOM เมื่อวันที่ 6 มี
6 N HCl ในบ่ายคล้อยให้สาร 2 ให้ผลตอบแทนสูง
ผลผลิตโดยรวมของสามขั้นตอนเป็น 70% รายงานอื่น ๆ
วิธีการใช้ C-2 lithiated estradiol MOM
การป้องกันการสังเคราะห์28c, 8d, 8h ไม่ได้แนะนำกลุ่ม methoxy
โดยตรงไปยัง lithiated C-2
แต่ก็ผ่านการรวมกันของformylation / การเกิดออกซิเดชันของไบเออร์-Villiger / methylation
หรือ boration / การเกิดออกซิเดชัน / methylation (โครงการ 2) เห็นได้ชัดว่าเราวิธีการเป็นวิธีการที่สั้นกว่าและมีประสิทธิภาพมากกว่าการรายงานวิธีการ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เพื่อทดสอบสมมติฐานของเรา เราเลือกที่จะสังเคราะห์ 2 ผ่าน
แม่ปกป้องไข่ . 8D 8H , ครั้งแรก , 1 ได้รับการรักษาด้วย
dipea ในเตตระไฮโดรฟูแรนและโซลูชั่นของ momcl ผลิต
ทวีคูณแม่ป้องกันก่อน 5 เมื่อรักษาด้วย
t-buli ในเตตระไฮโดรฟูแรนที่ - 40
C 5 lithiated ใน C-2
กำกับโดยเฉพาะแม่ปกป้องกลุ่มแนบบน
ออกซิเจนฟีนอล . แอนนี้ต่อมาได้ methoxylated
ในการรักษาด้วย cumyl C-2 สารเปอร์ออกไซด์
การสองแม่ปกป้องกลุ่ม 6 กับ
6 N HCl ในเตตระไฮโดรฟูแรนให้สารประกอบ 2 ในผลผลิตสูง
ผลผลิตโดยรวมของ 3 ขั้นตอน คือ ร้อยละ 70 อื่น ๆใช้วิธี lithiated C-2 รายงาน


แม่ปกป้องไข่สังเคราะห์ 28C 8D , 8h , ไม่แนะนำเมท็อกซี่กลุ่ม
โดยตรงลงบน lithiated C-2 แต่ผ่านการรวมกัน
ของฟอร์มิเลชัน / ไบ villiger ออกซิเดชัน / methylation
หรือ boration / ออกซิเดชัน / เมทิลเลชั่น ( โครงการ 2 ) เห็นได้ชัดว่าวิธีของเรา
เป็นสั้นและมีประสิทธิภาพมากกว่าวิธีรายงาน
วิธี