The reaction was discovered in 1911

The reaction was discovered in 1911 by Amé Pictet and Theodor Spengler. It has remained an important reaction in the fields of alkaloid and pharmaceutical synthesis. The Pictet–Spengler reaction product of tryptophan and aldoses can be identified in foodstuffs such as soy sauce and ketchup.

Nucleophilic aromatic rings such as indole or pyrrole give products with good yields and mild conditions, while less nucleophilic aromatic rings such as benzene give poor yields despite high temperatures and strong acid. The original Pictet–Spengler reaction was the reaction of β-phenethylamine with the dimethyl acetal of formaldehyde and hydrochloric acid forming a tetrahydroisoquinoline.

Like the Mannich reaction, aldehydes give good yields while ketones tend to give lower conversion.[dubious – discuss][citation needed]

The Pictet–Spengler reaction has been applied to solid-phase combinatorial chemistry with great success.[4][5]

An analogous reaction with an aryl-β-ethanol is called Oxa-Pictet–Spengler reaction

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ปฏิกิริยาที่ถูกค้นพบใน 1911 Amé Pictet และ Theodor Spengler ยังคงมีปฏิกิริยาที่สำคัญในฟิลด์ของอัลคาลอยด์และยาสังเคราะห์ สามารถระบุผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา Pictet – Spengler aldoses และทริปโตเฟนในอาหารเช่นซอสถั่วเหลืองและซอสมะเขือเทศแหวน nucleophilic หอมเช่นอินโดลหรือ pyrrole ให้ผลิตภัณฑ์ที่ มีอัตราผลตอบแทนที่ดีและเงื่อนไขที่ไม่รุนแรง ในขณะที่แหวน nucleophilic น้อยหอมเช่นเบนซีนให้อัตราผลตอบแทนที่ดีแม้ มีอุณหภูมิสูงและกรดที่แข็งแรง ปฏิกิริยา Pictet – Spengler เดิมปฏิกิริยาβ-phenethylamine acetal dimethyl ฟอร์มาลดีไฮด์และกรดไฮโดรคลอริก tetrahydroisoquinoline การขึ้นรูปได้เช่นปฏิกิริยา Mannich, aldehydes ให้อัตราผลตอบแทนที่ดีในขณะที่คีโตนที่มีแนวโน้มให้แปลงล่าง [สงสัย – สนทนา] [ต้องการอ้างอิง]ปฏิกิริยา Pictet – Spengler ได้ถูกใช้กับเฟสของแข็งเคมีปัญหาประสบความสำเร็จ [4] [5]ปฏิกิริยาที่คู่กับการ aryl-β-เอทานอลเรียกว่าปฏิกิริยา Oxa-Pictet – Spengler

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ปฏิกิริยาที่ถูกค้นพบในปี 1911 โดย Ame Pictet และเทโอดอร์ Spengler มันยังคงเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญในด้านของการสังเคราะห์สารและยา ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา Pictet-Spengler ของโพรไบโอและ aldoses สามารถระบุได้ในอาหารเช่นซอสถั่วเหลืองและซอสมะเขือเทศ. แหวนหอม Nucleophilic เช่นอินโดหรือไพร์โรลให้ผลิตภัณฑ์ที่มีอัตราผลตอบแทนที่ดีและภาวะที่ไม่รุนแรงขณะที่แหวนหอม nucleophilic น้อยเช่นเบนซินให้อัตราผลตอบแทนที่น่าสงสาร แม้จะมีอุณหภูมิสูงและกรด . เดิมปฏิกิริยา Pictet-Spengler ปฏิกิริยาของβ-phenethylamine กับอะซีตัล dimethyl ของดีไฮด์และกรดไฮโดรคลอริกสร้าง tetrahydroisoquinoline เหมือน Mannich ปฏิกิริยา, aldehydes ให้อัตราผลตอบแทนที่ดีในขณะที่คีโตนมีแนวโน้มที่จะให้การแปลงที่ต่ำกว่า. [พิรุธ - หารือ] [อ้างอิง จำเป็น] ปฏิกิริยา Pictet-Spengler ถูกนำไปใช้ของแข็งเฟสเคมี combinatorial กับความสำเร็จที่ยิ่งใหญ่. [4] [5] ปฏิกิริยาคล้ายกับ aryl β-เอทานอลที่เรียกว่าปฏิกิริยา oxa-Pictet-Spengler

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ปฏิกิริยาที่ถูกค้นพบในปี 1911 โดยเป็นผู้ pictet และเทโอสปิงเงอเลอร์ . มันยังคงมีปฏิกิริยาที่สำคัญในด้านของอัลคาลอยด์และ ยาสังเคราะห์ การ pictet –สปิงเงอเลอร์ปฏิกิริยาผลิตภัณฑ์ของทริปโตเฟนและอัลโดสสามารถระบุได้ในอาหาร เช่น ซอสถั่วเหลืองและซอสมะเขือเทศ .

nucleophilic หอมแหวน เช่น อินโดลหรือลให้ผลิตภัณฑ์ที่ดีกับผลผลิตและไม่รุนแรง เงื่อนไขในขณะที่แหวนหอม nucleophilic น้อยลงเช่นเบนซินให้คนจนลดลงแม้จะมีอุณหภูมิสูงและกรด ต้นฉบับ pictet –สปิงเงอเลอร์ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยาของบีตา - เฟนิไทลามีนกับไดเมทิลอะซิทัลของฟอร์มาลดีไฮด์และกรดเกลือเป็น tetrahydroisoquinoline

ชอบ mannich ปฏิกิริยาอัลดีไฮด์ดีผลผลิตในขณะที่คีโตนมีแนวโน้มที่จะให้แปลงล่าง[ สงสัย ] [ อ้างอิงที่จำเป็น ] –ปรึกษา

pictet –สปิงเงอเลอร์ปฏิกิริยาได้ถูกนำมาใช้เพื่อส่วนเคมีกับความสำเร็จยิ่งใหญ่ [ 4 ] [ 5 ]

เป็นแบบปฏิกิริยากับกลืนกัน - บีตา - เอทานอลที่เรียกว่าปฏิกิริยา oxa pictet –สปิงเงอเลอร์