Imine formation and enamine formati

Imine formation and enamine formation appear different because one leads to a product with a C=N double bond and the other leads to a product with a C=C double bond. Actually, though, the reactions are quite similar. Both are typical examples of nucleophilic addition reactions in which water is eliminated from the initially formed tetrahedral intermediate and a new C=Nu double bond is formed.
Imines are formed in a reversible, acid-catalyzed process that begins with nucleophilic addition of the primary amine to the carbonyl group, followed by transfer of a proton from nitrogen to oxygen to yield a neutral amino alcohol, or carbinolamine. Protonation of the carbinolamine oxygen by an acid catalyst then converts the –OH into a better leaving group (-OH2+), and El-like loss of water produces an iminium ion. Loss of a proton from nitrogen gives the final product and regenerates the FIGURE 19.8
Mechanism of imine formation by reaction of ketone or aldehyde with a primary amine. The key step is nucleophilic addition to yield a carbinolamine intermediate, which then loses water to give the imine.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Imine กำเนิดและก่อ enamine ปรากฏแตกต่างกันเนื่องจากหนึ่งนำไปสู่ผลิตภัณฑ์ที่มีพันธะคู่ C = N ตัวและนำผลิตภัณฑ์พร้อมกับพันธะคู่ C = C จริง แม้ว่า ปฏิกิริยาที่ได้คล้าย ทั้งสองเป็นตัวอย่างทั่วไปของปฏิกิริยานี้ nucleophilic ที่ตัดน้ำจากกลาง tetrahedral เริ่มมีรูปแบบและ C ใหม่ = Nu เกิดพันธะคู่
Imines จะเกิดขึ้นในกระบวนการผันกลับได้ กรดกระบวนที่เริ่มต้น ด้วยเพิ่ม nucleophilic ของ amine หลักกลุ่ม carbonyl ตาม ด้วยการถ่ายโอนโปรตอนเป็นจากไนโตรเจนกับออกซิเจนให้เป็นกลางอะมิโนแอลกอฮอล์ หรือ carbinolamine Protonation ของออกซิเจน carbinolamine โดยเศษเป็นกรดแล้วแปลง –OH ที่เป็นกลุ่มดีออก (-OH2), และสูญเสียน้ำเช่นเอลผลิตไอออน iminium สูญเสียโปรตอนจากไนโตรเจนให้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย และสร้าง 19.8 รูป
กลไก imine ก่อตัวโดยปฏิกิริยาของคีโตนหรือแอลดีไฮด์กับ amine หลัก ขั้นตอนสำคัญจะ nucleophilic carbinolamine ที่กลาง ผลผลิตที่สูญเสียน้ำให้ imine แล้ว กัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การสร้างและการพัฒนา imine enamine ปรากฏแตกต่างกันเพราะหนึ่งนำไปสู่ผลิตภัณฑ์ที่มี C = ไม่มีพันธะคู่และนำไปสู่การอื่น ๆ เพื่อให้ผลิตภัณฑ์ที่มี C = C พันธะคู่ ที่จริงแม้ว่าอาการจะคล้ายกันมาก ทั้งสองเป็นตัวอย่างทั่วไปของปฏิกิริยา nucleophilic นอกจากนี้การที่น้ำตัดออกจากกลางและพันธะคู่ใหม่ C = Nu จะเกิดขึ้นเกิดขึ้นครั้งแรก tetrahedral
Imines จะเกิดขึ้นในย้อนกลับกระบวนการกรดเร่งที่ขึ้นต้นด้วยนอกจากนี้ nucleophilic ของ amine หลัก กลุ่มคาร์บอนิลตามด้วยการถ่ายโอนโปรตอนจากไนโตรเจนออกซิเจนเพื่อให้เครื่องดื่มแอลกอฮอล์อะมิโนที่เป็นกลางหรือ carbinolamine โปรตอนออกซิเจน carbinolamine โดยตัวเร่งปฏิกิริยากรดแล้วแปลง-โอเป็นกลุ่มที่ดีขึ้นออกจาก (-OH2 +) และการสูญเสียเอเหมือนน้ำผลิตไอออน iminium การสูญเสียของโปรตอนจากไนโตรเจนให้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายและสร้างรูปที่ 19.8
กลไกของการก่อตัว imine จากปฏิกิริยาของคีโตนหรือก้นด้วย amine หลัก ขั้นตอนสำคัญคือการเพิ่ม nucleophilic ให้ผลผลิต carbinolamine กลางซึ่งก็สูญเสียน้ำที่จะให้ imine

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การพัฒนาอิมีนและการพัฒนา enamine ปรากฏแตกต่างกันเพราะหนึ่งนำไปสู่ผลิตภัณฑ์กับ C = N พันธะคู่และนำอื่น ๆผลิตภัณฑ์กับ C = C ดับเบิลบอนด์ จริงๆ แล้ว แม้ว่า ปฏิกิริยาที่ค่อนข้างคล้ายกัน ทั้งสองตัวอย่างทั่วไปของปฏิกิริยาการเติม nucleophilic ที่น้ำถูกตัดออกจากรูปแบบเริ่มต้น tetrahedral กลางใหม่ C = Nu พันธะคู่จะเกิดขึ้น
imines จะเกิดขึ้นในกลับ , กรดเร่งกระบวนการที่เริ่มต้นด้วย นอกจากนี้ nucleophilic ของ primary amine ในกลุ่มคาร์บอนิล , ตามด้วยการถ่ายโอนโปรตอนจากไนโตรเจนออกซิเจนเพื่อผลิตกรดอะมิโนที่เป็นกลาง แอลกอฮอล์ หรือ carbinolamine . โปรตอนของกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเจนโดย carbinolamine แล้วแปลง–โอ้เป็นออกจากกลุ่ม ( - oh2 )และ เอล เช่น การสูญเสียน้ำของผลิตผล iminium ไอออน การสูญเสียของโปรตอนจากไนโตรเจนให้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายและปฏิรูปรูป 19.8
กลไกของอิมีนเกิดจากปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์ คีโตน หรือกับเอมีนปฐมภูมิ . ขั้นตอนที่สำคัญคือ นอกจากจะให้ผลผลิต carbinolamine กลาง nucleophilic ซึ่งสูญเสียน้ำให้อิมีน .