in 34% overall yield via chemoselec

in 34% overall yield via chemoselective cross metathesis of
8 and 10, followed by removal of the N-Boc group and
cyclization of the intermediate amino dienoate via intramolecular
1,6-conjugate addition. Subsequent protection of 15
as its trifluoroacetamide derivative afforded 3.
5a Spectral data
of 3 were consistent with those reported by Kibayashi.9
Inasmuch as 3 had been previously converted into pinnaic
acid (1) by Danishefsky,5b the preparation of 3 in 11 steps
(5.8% overall yield) starting from commercially available
methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate completes a formal
synthesis of 1.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

34% รวมผลตอบแทนผ่าน chemoselective ข้าม metathesis ของ8 และ 10 ตาม ด้วยการกำจัดกลุ่ม N Boc และcyclization dienoate อะมิโนกลางผ่าน intramolecularนอกจากนี้ค่าสังยุค 1,6 ป้องกันต่อ 15เป็นอนุพันธ์ของ trifluoroacetamide นี่ 3ข้อมูลสเปกตรัมของ 5a3 ได้สอดคล้องกับการรายงาน โดย Kibayashi.9Inasmuch เป็น 3 ก็เคยแปลงเป็น pinnaicกรด (1) โดย Danishefsky, 5b เตรียมขั้นตอน 3 ใน 11(5.8% รวมผลตอบแทน) เริ่มต้นจากใช้ได้ในเชิงพาณิชย์methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate เสร็จเป็นทางการการสังเคราะห์ 1

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ใน 34% อัตราผลตอบแทนโดยรวมผ่าน metathesis ข้าม chemoselective ของ
8 และ 10 ตามด้วยการกำจัดของกลุ่ม N-Boc และ
cyclization ของ dienoate
อะมิโนผ่านกลางภายในโมเลกุลนอกจาก1,6-ผัน การป้องกันที่ตามมาของ 15
เป็นอนุพันธ์ของ trifluoroacetamide อึด 3.
ข้อมูลสเปกตรัม 5a
3 มีความสอดคล้องกับผู้ที่รายงานโดย Kibayashi.9
เท่าที่เป็น 3 ที่ได้รับการแปลงก่อนหน้านี้ลง pinnaic
กรด (1) โดย Danishefsky, 5b เตรียมการที่ 3 ใน 11 ขั้นตอน
( 5.8% อัตราผลตอบแทนโดยรวม) เริ่มต้นจากการใช้ในเชิงพาณิชย์เมธิล 1 cyclopentene-1-carboxylate เสร็จสมบูรณ์อย่างเป็นทางการสังเคราะห์1

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ใน 34 % โดยรวมผลผลิตผ่านสข้าม chemoselective ของ
8 และ 10 ตามด้วยการกำจัดของกลุ่มอัล n-boc
ของ dienoate อะมิโนและกลางผ่าน 1,6-conjugate intramolecular

การป้องกันที่ตามมาของ 15
เป็น trifluoroacetamide อนุพันธ์เจ้าตัว 3
5a ข้อมูลสเปกตรัม
3 สอดคล้องกับรายงานโดยคิบายาชิ 9
.เพราะ 3 ได้รับก่อนหน้านี้เปลี่ยนเป็น pinnaic
acid ( 1 ) โดย danishefsky 5B , การเตรียมการของ 3 ในขั้นตอนที่ 11
( 5.8 % ผลผลิตโดยรวม ) เริ่มจากใช้ได้ในเชิงพาณิชย์
เมทิล 1-cyclopentene-1-carboxylate เสร็จสิ้นการสังเคราะห์อย่างเป็นทางการ
1