All known naturally occurring cyclo

All known naturally occurring cyclopenta[bc]benzopyran derivatives
elucidated structurally thus far show variations in the
cyclopentane moiety at C-1, C-2, and C-8b, as well as in the
phenyl rings A and B. The substituent groups on C-1 are usually
found to be hydroxy and acetoxy groups, with aldehyde, oxo,
and oxime groups being less common. The substituent located
on C-2 is typically a methyl ester, carboxyl group, or a simple
amide or diamide residue. Rocaglamide derivatives with C-1
and C-2 fused by a pyrimidinone unit were also isolated from
several different Aglaia species. Hydroxy, methoxy and ethoxy
groups are the known substituent groups found at the ring
junction carbon C-8b. Thus far, no natural occurring epimers
have been found at the chiral carbons, C-2, C-3 and C-8b. For
the phenyl rings A and B, hydroxy, methoxy and dioxymethylene
groups have been found to be the most common substituents.6,7
30-Glucosyl-rocaglaol and 30-(2-acetoxy-3-methoxyrhamnosyl)-
rocaglaol, with a monosaccharide unit located on the meta
position of ring B, are the only two naturally occurring rocaglaol
glycosides reported so far.24,30 Silvestrol (2), with an unprecedented
dioxanyloxy unit attached to the phenyl ring A, represents
a signicant structural variation in this compound class.14
From the rst isolation of rocaglamide in 1982, to 2006, over
60 naturally derived cyclopenta[b]benzofurans were reported.6,7
During the last seven years, ten new rocaglamide analogues of
this sub-type were obtained and identied from four Aglaia
species, with their structures shown in Fig. 1 and 2.
In 2006, Chumkaew and colleagues documented two new
compounds, 1-O-formylrocagloic acid (3) and 30-hydroxyrocagloic
acid (4), along with ve known rocaglaol derivatives,
from the hexane and dichloromethane extracts of the fruits of
Aglaia cucullata collected in Thailand.31 When compared with
the 1H NMR spectrum of rocagloic acid, besides a singlet
ascribed to the formyl group that appeared at dH 7.95, a
downeld shi of approximately 1.3 ppm for H-1 was observed
due to the hydroxy group at C-1 of rocagloic acid being
substituted by an aldehyde group in compound 3. The CD curve
of 3 was found to be quite comparable with that of rocaglamide,
with a characteristic absorption at 274 nm. Thus, the absolute
conguration of 3 was determined as 1R, 2R, 3S, 3aR, 8bS, the
same as other known rocaglate derivatives. In compound 4, with
a hydroxy group located at C-30, the AA0BB0 spin system of the
phenyl ring B in rocagloic acid was replaced by an ABX spin
system, which was deduced by studying the 1H NMR spectroscopic
coupling pattern of the aromatic proton signals
belonging to the phenyl ring. Compounds 3 and 4 showed
cytotoxic activities against the HeLa (human cervical carcinoma)
and BC (human breast cancer) cell lines, against which
rocagloic acid was found to be inactive. The substitution by a
formyl group at C-1 in compound 3 resulted in a dramatic (more
than 500-fold) decrease of activity for the NCI-H187 (human
small cell lung cancer) cell line, while an OH group substitution on C-30 in compound 4 resulted in a greater than ten-fold
increase in activity, when compared with rocagloic acid using
this same bioassay.
moiety
substituents

with an unprecedented
dioxanyloxy unit attached to the phenyl ring A, represents
a significant structural variation in this compound class
From the first isolation of rocaglamide in 1982, to 2006, over
60 naturally derived cyclopenta[b]benzofurans were reported.6,7
During the last seven years, ten new rocaglamide analogues of
this sub-type were obtained and identified from four Aglaia
species, with their structures shown in Fig. 1 and 2.
the 1H NMR spectrum of rocagloic acid, besides a singlet
ascribed to the formyl group that appeared at dH 7.95, a
downfield shift of approximately 1.3 ppm for H-1 was observed
due to the hydroxy group at C-1 of rocagloic acid being
substituted by an aldehyde group in compound 3.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ทั้งหมดเรียกว่า cyclopenta เกิดขึ้นตามธรรมชาติ [bc] อนุพันธ์ benzopyranelucidated structurally ฉะนี้ดูรูปแบบในการcyclopentane moiety ที่ C-1 ซี 2 และ C-8b เช่นในที่นี้แหวน phenyl A และ b กลุ่ม substituent C-1 มักพบเป็น hydroxy และ กลุ่ม acetoxy กับแอลดีไฮด์ oxoและกลุ่ม oxime เป็นน้อยทั่วไป Substituent ที่อยู่C-2 โดยทั่วไปคือเอส methyl, carboxyl หรือกลุ่มที่เรียบง่ายสารตกค้าง amide หรือ diamide อนุพันธ์ Rocaglamide C-1และ C-2 fused ตามหน่วย pyrimidinone ยังแยกต่างหากจากหลายต่าง Aglaia ชนิด Hydroxy, methoxy และ ethoxyกลุ่มคือ กลุ่ม substituent ชื่อดังแห่งแหวนชุมทางคาร์บอน C-8b ดังไกล ธรรมชาติไม่เกิดขึ้น epimersพบที่ carbons สารเคมี chiral อนุ C-2, C 3 และ C-8b สำหรับphenyl วงแหวน A และ B, hydroxy, methoxy และ dioxymethyleneกลุ่มได้พบว่า substituents.6,7 มากที่สุด30-Glucosyl-rocaglaol และ 30-(2-acetoxy-3-methoxyrhamnosyl)-rocaglaol กับหน่วย monosaccharide อยู่ใน metaตำแหน่งของวงแหวน B มีเพียงสอง rocaglaol ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติglycosides รายงาน Silvestrol (2), far.24,30 ให้ ด้วยเป็นประวัติการณ์หน่วย dioxanyloxy กับ A แหวน phenyl แทนการปรับเปลี่ยนโครงสร้าง signicant ใน class.14 นี้ผสมจากแยก rst ของ rocaglamide ในปี 1982, 2006 เหนือ60 benzofurans cyclopenta ได้รับธรรมชาติ [b] ถูก reported.6,7ในช่วงเจ็ดปี rocaglamide ใหม่สิบ analogues ของชนิดย่อยนี้ได้รับ identied จาก Aglaia สี่และสายพันธุ์ มีโครงสร้างของพวกเขาแสดงใน Fig. 1 และ 2ในปี 2549, Chumkaew และเพื่อนร่วมงานจัดสองใหม่สาร กรด 1-O-formylrocagloic (3) และ 30-hydroxyrocagloicกรด (4), พร้อมกับรู้จักตราสารอนุพันธ์ rocaglaol, veจากสารสกัดเฮกเซนและ dichloromethane ผลไม้ของรวบรวมไว้ใน Thailand.31 เมื่อเปรียบเทียบกับ cucullata Aglaiaสเปกตรัม NMR 1H ของกรด rocagloic นอกจากเป็นเสื้อกล้ามascribed ในกลุ่ม formyl ที่ปรากฏใน dH 7.95 การshi downeld ของประมาณ 1.3 ppm สำหรับ H-1 ถูกตรวจสอบเนื่องจากกลุ่ม hydroxy ที่ C 1 เป็นกรด rocagloicทดแทน โดยมีกลุ่มแอลดีไฮด์ผสม 3 โค้ง CD3 พบได้ค่อนข้างเปรียบเทียบกับที่ rocaglamideมีการดูดซึมลักษณะที่ 274 nm แอ๊บโซลูทดังกำหนดเป็น 1R, 2R, 3S, 3aR, 8bS, conguration 3เหมือนตราสารอนุพันธ์อื่น ๆ ชื่อดัง rocaglate ในผสม 4 กับกลุ่ม hydroxy ห้อง C-30 ระบบหมุน AA0BB0 ของการแหวน phenyl B ในกรด rocagloic ถูกแทนที่ ด้วยการหมุน ABXระบบ มี deduced โดยศึกษา NMR 1H ด้านรูปแบบสัญญาณโปรตอนหอมคลัปของแหวน phenyl สารที่ 3 และ 4 แสดงให้เห็นว่ากิจกรรม cytotoxic กับ HeLa (carcinoma มดลูกมนุษย์)และ BC (คนไข้) เซลล์ บรรทัด เงินพบกรด rocagloic จะไม่ได้ใช้งาน ทดแทนโดยการกลุ่ม formyl ที่ C 1 ใน 3 ผสมส่งผลให้ตัวละคร (เพิ่มเติมกว่า 500-fold) ลดกิจกรรม NCI-H187 (มนุษย์รายการเซลล์มะเร็งปอดเซลล์ขนาดเล็ก) ขณะที่ทดแทนกลุ่มที่ OH ใน C-30 ใน 4 ผสมส่งผลให้มีมากขึ้นกว่า ten-foldกิจกรรม เพิ่มขึ้นเมื่อเปรียบเทียบกับการใช้กรด rocagloicbioassay นี้เหมือนกันmoietysubstituentsด้วยการเป็นประวัติการณ์หน่วย dioxanyloxy กับ A แหวน phenyl แทนการปรับเปลี่ยนโครงสร้างสำคัญในชั้นนี้ผสมจากแยกแรกของ rocaglamide ในปี 1982, 2006 เหนือ60 benzofurans cyclopenta ได้รับธรรมชาติ [b] ถูก reported.6,7ในช่วงเจ็ดปี rocaglamide ใหม่สิบ analogues ของได้รับ และระบุจากสี่ Aglaia ชนิดย่อยนี้สายพันธุ์ มีโครงสร้างของพวกเขาแสดงใน Fig. 1 และ 2สเปกตรัม NMR 1H ของกรด rocagloic นอกจากเป็นเสื้อกล้ามascribed ในกลุ่ม formyl ที่ปรากฏใน dH 7.95 การกะ downfield ของประมาณ 1.3 ppm สำหรับ H-1 ถูกตรวจสอบเนื่องจากกลุ่ม hydroxy ที่ C 1 เป็นกรด rocagloicทดแทน โดยมีกลุ่มแอลดีไฮด์ผสม 3

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ทุกคนที่รู้จักธรรมชาติที่เกิดขึ้น cyclopenta [BC] benzopyran อนุพันธ์
อธิบายโครงสร้างป่านนี้รูปแบบการแสดงใน
ครึ่ง cyclopentane ที่ C-1, C-2 และ C-8b, เช่นเดียวกับใน
แหวน phenyl A และ B กลุ่มแทนที่ใน C -1 มักจะ
พบว่ามีกลุ่มไฮดรอกซีและ acetoxy กับลดีไฮด์, โอเอ็กซ์โอ,
และกลุ่ม oxime เป็นที่นิยมน้อย แทนที่อยู่
ใน C-2 โดยปกติจะเป็นเมทิลเอสเตอร์กลุ่ม carboxyl หรือง่าย
เอไมด์หรือสารตกค้าง diamide อนุพันธ์ Rocaglamide กับ C-1
และ C-2 หลอมละลายโดยหน่วย pyrimidinone ยังถูกแยกออกจาก
สายพันธุ์ที่แตกต่างกันหลาย Aglaia ไฮดรอกซี methoxy และ ethoxy
กลุ่มนี้เป็นกลุ่มที่รู้จักกันแทนที่พบได้ที่แหวน
ชุมคาร์บอน C-8b ป่านนี้ไม่มี epimers ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ
ได้ถูกพบในก๊อบปี้ chiral, C-2, C-3 และ C-8b สำหรับ
แหวน phenyl A และ B, ไฮดรอกซี methoxy และ dioxymethylene
กลุ่มที่ได้รับพบว่ามี substituents.6,7 ที่พบมากที่สุด
30 Glucosyl-rocaglaol และ 30 (2-acetoxy-3-methoxyrhamnosyl) -
rocaglaol กับโมโนแซ็กคาไรด์ หน่วยที่ตั้งอยู่บนเมตา
ตำแหน่งของวงแหวน B มีเพียงสองเกิดขึ้นตามธรรมชาติ rocaglaol
glycosides รายงานเพื่อ far.24,30 Silvestrol (2) มีประวัติการณ์
หน่วย dioxanyloxy แนบมากับแหวน phenyl หมายถึง
การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างในsignicant class.14 สารนี้
จากการแยกrstของ rocaglamide ในปี 1982 จนถึงปี 2006 กว่า
60 cyclopenta จากธรรมชาติ [b] benzofurans เป็น reported.6,7
ในช่วงเจ็ดปีที่สิบ analogues rocaglamide ใหม่ของ
ชนิดย่อยนี้ได้รับ และidentiedจากสี่ Aglaia
ชนิดที่มีโครงสร้างของพวกเขาแสดงให้เห็นในรูป 1 และ 2.
ในปี 2006 Chumkaew และเพื่อนร่วมงานเอกสารใหม่สอง
สารประกอบกรด 1-O-formylrocagloic (3) และ 30 hydroxyrocagloic
กรด (4) พร้อมกับveที่รู้จักกันในสัญญาซื้อขายล่วงหน้า rocaglaol,
สารสกัดจากเฮกเซนและไดคลอโรมีเทนของผลไม้ ของ
Aglaia cucullata เก็บใน Thailand.31 เมื่อเทียบกับ
1H NMR สเปกตรัมของกรด rocagloic นอกจากเสื้อกล้าม
กำหนดกลุ่ม formyl ที่ปรากฏตัวขึ้นที่ dH 7.95,
shidowneldประมาณ 1.3 ppm เป็น H-1 เป็นข้อสังเกต
เนื่องจาก กับกลุ่มไฮดรอกซีที่ C-1 ของกรด rocagloic ถูก
แทนที่โดยกลุ่มลดีไฮด์ในสารประกอบ 3. โค้งซีดี
3 พบว่ามีค่อนข้างเทียบเคียงกับที่ของ rocaglamide,
มีการดูดซึมลักษณะที่ 274 นาโนเมตร ดังนั้นแน่นอน
conguration 3 ถูกกำหนดเป็น 1R, 2R, 3S, 3AR, 8BS,
เช่นเดียวกับการซื้อขายสัญญาซื้อขายล่วงหน้าที่รู้จัก rocaglate อื่น ๆ ในสารประกอบ 4 กับ
กลุ่มไฮดรอกซีอยู่ที่ C-30 ระบบสปิน AA0BB0 ของ
แหวน phenyl B ในกรด rocagloic ถูกแทนที่ด้วยการหมุน ABX
ระบบซึ่งได้รับการอนุมานโดยการศึกษาสเปกโทรสโก 1H NMR
รูปแบบการมีเพศสัมพันธ์ของสัญญาณโปรตอนที่มีกลิ่นหอม
ที่อยู่ในประเภทแหวน phenyl สารประกอบที่ 3 และ 4 แสดงให้เห็นว่า
กิจกรรม cytotoxic กับ HeLa (มะเร็งปากมดลูกของมนุษย์)
และ BC (มะเร็งเต้านมของมนุษย์) เซลล์กับซึ่ง
กรด rocagloic พบว่าใช้งานไม่ได้ ทดแทนโดย
กลุ่ม formyl ที่ C-1 ในสารประกอบ 3 ส่งผลให้ในละคร (เพิ่มเติม
กว่า 500 เท่า) ลดลงของกิจกรรมสำหรับ NCI-H187 (มนุษย์
เซลล์มะเร็งปอดขนาดเล็ก) สายพันธุ์ของเซลล์ในขณะที่กลุ่ม OH ทดแทนใน C- 30 ในสารประกอบ 4 ส่งผลให้มากกว่าสิบเท่า
เพิ่มขึ้นในกิจกรรมเมื่อเปรียบเทียบกับกรด rocagloic ใช้
ชีวภาพเดียวกันนี้.
ครึ่งหนึ่ง
แทนที่ด้วยประวัติการณ์หน่วย dioxanyloxy แนบมากับแหวน phenyl หมายถึงการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างที่สำคัญในชั้นสารนี้จาก แยกแรกของ rocaglamide ในปี 1982 จนถึงปี 2006 กว่า60 จากธรรมชาติ cyclopenta [b] benzofurans เป็น reported.6,7 ในช่วงเจ็ดปีที่สิบ analogues rocaglamide ใหม่ของชนิดย่อยนี้ได้รับและมีการระบุจากสี่ Aglaia ชนิด ด้วยโครงสร้างของพวกเขาแสดงให้เห็นในรูป 1 และ 2. สเปกตรัม 1H NMR ของกรด rocagloic นอกจากเสื้อกล้ามกำหนดกลุ่ม formyl ที่ปรากฏตัวขึ้นที่ dH 7.95, กะร่นประมาณ 1.3 ppm เป็น H-1 เป็นข้อสังเกตเนื่องจากกลุ่มไฮดรอกซีที่ C-1 ของ rocagloic กรดถูกแทนที่โดยกลุ่มลดีไฮด์ในสารประกอบ 3

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ทั้งหมดที่รู้จักกันเกิดขึ้นตามธรรมชาติ cyclopenta [ พ.ศ. ] benzopyran อนุพันธ์
อธิบายโครงสร้างป่านนี้แสดงการเปลี่ยนแปลงใน
ไซโคลเพนเทนโดที่ c-1 C-2 , และ c-8b เช่นเดียวกับใน
) วงแหวน A และ B ในกลุ่มอะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุล c-1 มักจะ
พบเป็นไฮดรอกซี และกลุ่ม acetoxy กับอัลดีไฮด์ Oxo
และ กลุ่ม ( ได้น้อยเป็นธรรมดา ที่อะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลอยู่
ใน C-2 ปกติคือ เมทิลเอสเทอร์ , หมู่คาร์บอกซิล หรือง่ายๆ
เอไมด์หรือ diamide กาก rocaglamide อนุพันธ์และ c-1
C-2 ผสมโดย pyrimidinone หน่วยยังแยกจาก
ชนิดใบที่แตกต่างกันหลาย ไฮดรอกซีเมท็อกซี่ , และกลุ่ม ethoxy
จะเรียกว่าอะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลกลุ่มที่พบในแหวน
ชุมทางคาร์บอน c-8b ป่านนี้ไม่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ
พิเมอร์เคยเจอที่คาร์บอน chiral C-2 และ c-3 , c-8b .
ฟีนิลแหวน A และ B , ไฮดรอกซีเมท็อกซี่ , และกลุ่ม dioxymethylene
ได้ถูกพบเป็นหมู่มากที่สุด rocaglaol glucosyl 6 , 7
30 - ( 2-acetoxy-3-methoxyrhamnosyl ) -
rocaglaol กับโมโนแซ็กคาไรด์หน่วยตั้งอยู่ใน meta
ตำแหน่งของวงแหวน B เป็นเพียงสองเกิดขึ้นตามธรรมชาติ rocaglaol
ไซด์รายงานเพื่อให้ห่างไกล24,30 silvestrol ( 2 ) โดยคาดไม่ถึง
dioxanyloxy หน่วยแนบกับฟีนิลแหวนแทนการ signi ลาดเทโครงสร้างการเปลี่ยนแปลงในระดับสารนี้ 14
จาก RST แยก rocaglamide ในปี 1982 ถึงปี 2006 กว่า
60 ที่ได้รับมาจากธรรมชาติ cyclopenta [ b ] benzofurans จำนวน 6 , 7
ในรายงาน ที่ผ่านมาเจ็ดปี , สิบ rocaglamide ซึ่ง
ประเภทย่อยนี้ได้ identi เอ็ดจากใบ
4 ชนิด มีโครงสร้างที่แสดงในรูปที่ 1 และ 2
ในปี 2006 วิชิตสรสาตรและเพื่อนร่วมงานเป็นเอกสารสองสารใหม่
1-o-formylrocagloic acid ( 3 ) และ 30 hydroxyrocagloic
กรด ( 4 ) พร้อมกับจัก rocaglaol อนุพันธ์
จากเฮกเซน แล้วสกัดไดคลอโรมีเทนของผลไม้
ใบทดสอบเก็บในประเทศไทย31 เมื่อเทียบกับ 1H NMR สเปกตรัมของ
rocagloic กรด นอกจากเสื้อกล้าม
ascribed ไป formyl กลุ่มที่ปรากฏใน DH 7.95 ,
ลงละมั่ง ซือประมาณ 1.3 ppm ส่วนค่า
เนื่องจากกลุ่มของกรดไฮดรอกซีที่ c-1 rocagloic ถูก
แทน โดยกลุ่ม 3 เป็นสารประกอบอัลดีไฮด์ . ซีดีโค้ง
3 พบจะค่อนข้างใกล้เคียงกับที่ของ rocaglamide
,กับการดูดซึมลักษณะที่ nm 274 . ดังนั้นแน่นอน
 guration con 3 ถูกกำหนดเป็น 1R , 2R , 3s 3ar 8bs
, , , เช่นเดียวกับอื่น ๆที่รู้จักกัน rocaglate สัญญาซื้อขายล่วงหน้า ในสารประกอบ 4 มี
เป็นไฮดรอกซีกลุ่มตั้งอยู่ที่ c-30 , aa0bb0 หมุนระบบ
) แหวน B ใน rocagloic กรดถูกแทนที่ด้วย ABTS ปั่น
ระบบซึ่งมี deduced โดยศึกษา 1H NMR สเปกโทรสโกปี
รูปแบบการเชื่อมต่อของสัญญาณโปรตอนหอม
ของแหวน ) . สารประกอบที่ 3 และ 4 พบว่าเป็นพิษต่อเซลล์ Hela (
กิจกรรมต่อต้านมะเร็งปากมดลูกของมนุษย์ )
และ BC ( มะเร็งเต้านมมนุษย์ ) เซลล์ ต่อซึ่ง
rocagloic กรด พบว่า มีการใช้งาน การแทนที่ด้วย
formyl ที่กลุ่ม c-1 ในสารประกอบ 3 ( ละครมากขึ้น (
กว่า 500 เท่า ) การลดลงของกิจกรรมสำหรับ nci-h187 ( มนุษย์
เซลล์มะเร็งปอดขนาดเล็ก ) เซลล์บรรทัดในขณะที่โอทดแทนในกลุ่ม c-30 ในสารประกอบ 4 ส่งผลให้มากกว่าเพิ่มพับ
10 กิจกรรม เมื่อเทียบกับกรด rocagloic โดยใช้วิธีเดียวกันนี้แน่นอน
.




กับประวัติการณ์หมู่ dioxanyloxy หน่วยแนบกับฟีนิลแหวนแทน
ทางด้านโครงสร้างการเปลี่ยนแปลงในคลาส
จากสารแยกแรกของ rocaglamide ในปี 1982 ถึงปี 2006 กว่า
60 ที่ได้รับมาจากธรรมชาติ cyclopenta [ b ] benzofurans รายงาน . 6 , 7
ในช่วงเจ็ดปี สิบ rocaglamide ซึ่ง
ประเภทย่อยนี้ได้ และระบุได้จากใบ
4 ชนิด ด้วยโครงสร้าง แสดงในรูปที่ 1 และ 2
1 H NMR สเปกตรัมของ rocagloic กรดนอกจากเสื้อกล้าม
ascribed ไป formyl กลุ่มที่ปรากฏใน DH 7.95 ,
ร่นกะประมาณ 1.3 ppm ส่วนค่า
เนื่องจากกลุ่มของกรดไฮดรอกซีที่ c-1 rocagloic ถูก
แทน โดยเป็นอัลดีไฮด์กลุ่มในเขต 3