The withanolides comprise a class of naturally occurring C28-
steroidal lactones structurally based on the ergostane skeleton.
These compounds are generally polyoxygenated, and this profusion
of oxygen functions has led to several natural modifications
of the carbocyclic skeleton, as well as of the side-chain, resulting
in compounds with complex structural features. Their chemistry
and occurrence has been the subject of several reviews (Ray and
Gupta, 1994; Veleiro et al., 2005; Chen et al., 2011; Misico et al.,
2011). Withanolides are present almost exclusively in the
Solanaceae subfamily Solanoideae. Some clades of the subfam.
Solanoideae also contain withanolides with exclusive interesting
structural arrangements which can be considered at different
hierarchical levels as chemotaxonomic markers (Misico et al., 2011).
Deprea Raf. is a small neotropical genus from South America
comprising ten species (Cueva and Treviño, 2012; Barboza et al.,
2013). In Deprea only two species have been investigated, Deprea
orinocensis and Deprea subtriflora. A family of withajardins
(withajardins A–E) has been isolated from D. orinocensis (Luis
et al., 1994; Echeverri et al., 1995) and many of these compounds
exhibited leishmanicidal activity (Cardona et al., 2006). This
nucleus, characterized by the presence of a bicyclic side-chain
involving C-21 and C-25 has been only described in Deprea and
Tubocapsicum genera (Hsieh et al., 2007; Kiyota et al., 2008).
Regarding D. subtriflora [currently, Larnax subtriflora, (Hunziker,
2001)], a biology-guided study led to isolation of a family of highly
oxygenated C27 18-norwithanolides named subtrifloralactones
(subtrifloralactones A–L). Some of these subtrifloralactones
showed potential cancer chemopreventive activity (Su et al.,
2003a,b).
Based on morphological data, Hunziker (2001) placed the genus
in the tribe Solaneae subtribe Witheringiinae Reveal, while Sawyer
(2005), based on a morphological phylogenetic analysis, considered
Deprea to be a member of the tribe Physalideae Miers (Barboza
et al., 2013). Recently, Särkinen et al. (2013), from molecular phylogenetic
evidence, included Deprea in the tribe Physalideae, although
the genus was not assigned to any subtribe. As part of an ongoing
program here aimed at determining the content of withanolides
contributing to the taxonomic position of Deprea, report in herein
is the isolation of a set of both new and known withanolides from
Deprea bitteriana (Werderm.) N.W. Sawyer & Benítez, Deprea
cuyacensis (N.W. Sawyer & S. Leiva) S. Leiva & Lezama, and Deprea zamorae Barboza & S. Leiva
The withanolides comprise a class of naturally occurring C28-steroidal lactones structurally based on the ergostane skeleton.These compounds are generally polyoxygenated, and this profusionof oxygen functions has led to several natural modificationsof the carbocyclic skeleton, as well as of the side-chain, resultingin compounds with complex structural features. Their chemistryand occurrence has been the subject of several reviews (Ray andGupta, 1994; Veleiro et al., 2005; Chen et al., 2011; Misico et al.,2011). Withanolides are present almost exclusively in theSolanaceae subfamily Solanoideae. Some clades of the subfam.Solanoideae also contain withanolides with exclusive interestingstructural arrangements which can be considered at differenthierarchical levels as chemotaxonomic markers (Misico et al., 2011).Deprea Raf. is a small neotropical genus from South Americacomprising ten species (Cueva and Treviño, 2012; Barboza et al.,2013). In Deprea only two species have been investigated, Depreaorinocensis and Deprea subtriflora. A family of withajardins(withajardins A–E) has been isolated from D. orinocensis (Luiset al., 1994; Echeverri et al., 1995) and many of these compoundsexhibited leishmanicidal activity (Cardona et al., 2006). Thisnucleus, characterized by the presence of a bicyclic side-chaininvolving C-21 and C-25 has been only described in Deprea andTubocapsicum genera (Hsieh et al., 2007; Kiyota et al., 2008).Regarding D. subtriflora [currently, Larnax subtriflora, (Hunziker,2001)], a biology-guided study led to isolation of a family of highlyoxygenated C27 18-norwithanolides named subtrifloralactones(subtrifloralactones A–L). Some of these subtrifloralactonesshowed potential cancer chemopreventive activity (Su et al.,2003a,b).Based on morphological data, Hunziker (2001) placed the genusin the tribe Solaneae subtribe Witheringiinae Reveal, while Sawyer(2005), based on a morphological phylogenetic analysis, consideredDeprea to be a member of the tribe Physalideae Miers (Barbozaet al., 2013). Recently, Särkinen et al. (2013), from molecular phylogeneticevidence, included Deprea in the tribe Physalideae, althoughthe genus was not assigned to any subtribe. As part of an ongoingprogram here aimed at determining the content of withanolidescontributing to the taxonomic position of Deprea, report in hereinis the isolation of a set of both new and known withanolides fromDeprea bitteriana (Werderm.) N.W. Sawyer & Benítez, Depreacuyacensis (N.W. Sawyer & S. Leiva) S. Leiva & Lezama, and Deprea zamorae Barboza & S. Leiva
การแปล กรุณารอสักครู่..
withanolides ประกอบด้วยชั้นเรียนของธรรมชาติที่เกิดขึ้น C28-
lactones steroidal โครงสร้างขึ้นอยู่กับโครงกระดูก ergostane.
สารเหล่านี้จะ polyoxygenated โดยทั่วไปและความฟุ่มเฟือยนี้
ฟังก์ชั่นของออกซิเจนได้นำไปสู่การปรับเปลี่ยนหลายธรรมชาติ
ของโครงกระดูก carbocyclic, เช่นเดียวกับด้านห่วงโซ่ ส่งผลให้
ในสารประกอบที่มีคุณสมบัติที่มีโครงสร้างที่ซับซ้อน เคมีของพวกเขา
และการเกิดขึ้นเป็นเรื่องของความคิดเห็นหลาย (เรย์และ
Gupta, 1994; Veleiro et al, 2005;. เฉินและคณะ, 2011;.. Misico, et al,
2011) Withanolides ที่มีอยู่เฉพาะในเกือบ
อนุวงศ์ Solanaceae Solanoideae clades บางส่วนของ subfam.
Solanoideae ยังมีที่น่าสนใจที่มี withanolides พิเศษ
การจัดโครงสร้างที่สามารถได้รับการพิจารณาที่แตกต่างกัน
ในระดับลำดับชั้นเป็นเครื่องหมาย chemotaxonomic (Misico et al., 2011).
Deprea Raf เป็นสกุล neotropical ขนาดเล็กจากอเมริกาใต้
ประกอบด้วยสิบชนิด (Cueva และTreviño, 2012; Barboza, et al.
2013) ใน Deprea เพียงสองสายพันธุ์ที่ได้รับการตรวจสอบ, Deprea
orinocensis และ Deprea subtriflora ครอบครัวของ withajardins
(withajardins-E) ได้รับการแยกออกจาก D. orinocensis (หลุยส์
, et al, 1994;.. Echeverri และคณะ, 1995) และอีกหลายของสารเหล่านี้
แสดงฤทธิ์ leishmanicidal (. Cardona et al, 2006) นี้
นิวเคลียสโดดเด่นด้วยการปรากฏตัวของ bicyclic ด้านห่วงโซ่
ที่เกี่ยวข้องกับ C-21 และ C-25 ได้รับการอธิบายเฉพาะใน Deprea และ
จำพวก Tubocapsicum (Hsieh, et al, 2007;. Kiyota, et al, 2008)..
เกี่ยวกับ D. subtriflora [ในปัจจุบัน, Larnax subtriflora (Hunziker,
2001)] การศึกษาชีววิทยาแนะนำที่นำไปสู่การแยกครอบครัวสูง
ออกซิเจน C27 18 norwithanolides ชื่อ subtrifloralactones
(subtrifloralactones-L) บางส่วนของ subtrifloralactones เหล่านี้
แสดงให้เห็นว่ากิจกรรม chemopreventive โรคมะเร็งที่มีศักยภาพ (ซู et al.,
2003A b).
บนพื้นฐานของข้อมูลทางสัณฐานวิทยา Hunziker (2001) วางสกุล
ในเผ่า Solaneae subtribe Witheringiinae เปิดเผยในขณะที่ซอว์เยอร์
(2005) ขึ้นอยู่กับลักษณะทางสัณฐานวิทยา การวิเคราะห์สายวิวัฒนาการถือว่า
Deprea จะต้องเป็นสมาชิกของชนเผ่า Physalideae Miers (Barboza
et al., 2013) เมื่อเร็ว ๆ นี้Särkinenและคณะ (2013) จากโมเลกุล phylogenetic
หลักฐานรวม Deprea ในเผ่า Physalideae แม้ว่า
จำพวกที่ไม่ได้รับมอบหมายให้ subtribe ใด ๆ ในฐานะที่เป็นส่วนหนึ่งของการอย่างต่อเนื่อง
โปรแกรมมุ่งเป้าไปที่นี่ที่การกำหนดเนื้อหาของ withanolides
เอื้อต่อตำแหน่งการจัดหมวดหมู่ของ Deprea รายงานในที่นี้
คือการแยกของชุดของทั้งสอง withanolides ใหม่และเป็นที่รู้จักจาก
Deprea bitteriana (Werderm.) NW ซอว์เยอร์และเบนิเตซ, Deprea
cuyacensis (NW ซอว์เยอร์และเอส Leiva) เอส Leiva และ Lezama และ Deprea zamorae Barboza & S. Leiva
การแปล กรุณารอสักครู่..
การ withanolides ประกอบด้วยชั้นของธรรมชาติที่เกิดขึ้น c28 -
สเตียรอยด์แลกโตนซึ่งขึ้นอยู่กับ ergostane โครงกระดูก .
สารประกอบเหล่านี้โดยทั่วไป polyoxygenated และความฟุ่มเฟือย
ฟังก์ชันออกซิเจนได้นำไปสู่การปรับเปลี่ยนหลาย ๆธรรมชาติ
ของโครงกระดูกขั้นวิ่ง รวมทั้งด้านห่วงโซ่ที่เกิด
ในสารประกอบมีโครงสร้างที่ซับซ้อน
ของเคมีการได้รับเรื่องของรีวิวหลาย ( เรย์
Gupta , 1994 ; veleiro et al . , 2005 ; Chen et al . , 2011 ; misico et al . ,
2011 ) withanolides มีอยู่เกือบเฉพาะใน
Solanaceae subfamily solanoideae . บาง clades ของ subfam .
solanoideae ยังประกอบด้วย withanolides พิเศษน่าสนใจ
โครงสร้างการจัดเรียงที่สามารถพิจารณาที่แตกต่างกัน
ระดับลดหลั่นเป็น chemotaxonomic เครื่องหมาย ( misico et al . , 2011 ) .
deprea กองทัพอากาศ . มีขนาดเล็กซึ่งอยู่ในเขตร้อนของทวีปอเมริกาสกุลจากอเมริกาใต้
ประกอบด้วยสิบสายพันธุ์ ( และเมืองเตรวิ ! O , 2012 ; บาร์โบซา et al . ,
2013 ) ใน deprea เพียงสองชนิดได้ถูกตรวจสอบ และ deprea
orinocensis deprea subtriflora . ครอบครัวของ withajardins
( withajardins A ) E ) ถูกแยกจาก D . orinocensis ( Luis
et al . , 1994 ;echeverri et al . , 1995 ) และหลายของสารเหล่านี้มีกิจกรรม leishmanicidal
( Cardona et al . , 2006 ) นิวเคลียสนี้
, ลักษณะโดยการแสดงตนของ bicyclic ด้านโซ่
และเกี่ยวข้องกับ c-21 c-25 ได้ถูกอธิบายไว้ใน deprea และ
tubocapsicum สกุล ( เส et al . , 2007 ; คิโยตะ et al . , 2008 ) .
เกี่ยวกับ D . subtriflora [ ในปัจจุบัน larnax subtriflora ( ฮันซีเกอร์
, 2001 ) ]เป็นศึกษาชีววิทยา นำไปสู่การแยกครอบครัวของออกซิเจนสูง
c27 18 norwithanolides ชื่อ subtrifloralactones
แนะนำ ( subtrifloralactones เป็น ( L ) บางส่วนของเหล่านี้มีศักยภาพการ subtrifloralactones
มะเร็งกิจกรรม ( ซู et al . ,
2003a , B )
ขึ้นอยู่กับข้อมูลลักษณะทางสัณฐานวิทยา ฮันซีเกอร์ ( 2001 ) อยู่ในสกุล
ในเผ่า solaneae subtribe witheringiinae เปิดเผยในขณะที่เยอร์
( 2005 )บนพื้นฐานของการวิเคราะห์ ซึ่งถือว่า
deprea เป็นสมาชิกของตระกูล Miers ( physalideae บาร์โบซา
et al . , 2013 ) เมื่อเร็ว ๆนี้ , S และ rkinen et al . ( 2013 ) จากหลักฐานต่างๆ
โมเลกุล รวม deprea ในเผ่า physalideae แม้ว่า
สกุลได้มอบหมายให้ subtribe . เป็นส่วนหนึ่งของโปรแกรมอย่างต่อเนื่อง
ที่นี่มีวัตถุประสงค์เพื่อศึกษาถึงเนื้อหาของ withanolides
การก้าวสู่ตำแหน่งทางอนุกรมวิธานของ deprea รายงานในที่นี้
เป็นแยกชุดของทั้งใหม่และเป็นที่รู้จัก withanolides จาก
deprea bitteriana ( werderm ) n.w. ซอว์เยอร์&เบนีเตซ deprea
, cuyacensis ( n.w. ซอว์เยอร์&เอส เลวา ) เอส เลวา& Lezama , และ deprea zamorae บาร์โบซา&เอส เลย์วา
การแปล กรุณารอสักครู่..