SELECTIVE HYDROGENATION BY WILKINSO

SELECTIVE HYDROGENATION BY WILKINSON'S CATALYST

Wilkinson's catalyst can be used to achieve selective hydrogenations.

* Less substituted and sterically less hindered double bonds are selectively hydrogenated.

selective hydrogenation of less substituted double bond using wilkinson's catalyst

* Exocyclic double bonds are selectively hydrogenated over endocyclic double bonds.

selective hydrogenation of exo cyclic double bond using wilkinsons catalyst

* Cis alkenes are reduced rapidly than trans alkenes.

cis trans selectivity : wilkinson's catalyst

* Isolated double bonds are rapidly hydrogenated over conjugated dienes.

selective hydrogenation of isolated double bond using wilkinson's catalst

* Terminal alkynes are hydrogenated more rapidly than terminal alkenes. The selectivity can be enhanced by using acidic alcoholic co-solvents.

selective hydrogenation of triple bond

* Functional groups like C=O, C=N, NO2, Aryl, CO2R etc., are unaffected. The compatibility of Wilkinson's catalyst with polar multiple bonds indicates the metal hydride bond is primarily covalent in character.

compatibility of functional groups containing polar multiple bonds

Note: But sterically unhindered aldehyde groups are susceptible to decarbonylation, also rendering the catalyst ineffective.

* Unsaturated substrates containing polar functionality are hydrogenated more rapidly. It may be due to easy coordination of olefin to the catalyst that is assisted by polar functional group.

polar assisted hydrogenation using wilkinson's catalyst

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ไฮโดรจีเนชันแบบเลือก โดยเศษของดาวเทียมสำรวจคลื่นสามารถใช้เศษของ Wilkinson ให้เลือก hydrogenations* น้อยแทน และเลือกเป็น hydrogenated พันธบัตรคู่น้อย sterically hinderedไฮโดรจีเนชันแบบเลือกของพันธะคู่น้อยเทียบเท่าการใช้เศษของดาวเทียมสำรวจคลื่น* Exocyclic คู่พันธบัตรจะเลือก hydrogenated มากกว่าพันธบัตรคู่ endocyclicไฮโดรจีเนชันแบบเลือกของเอกโซพันธะคู่ทุกรอบใช้เศษ wilkinsons* Cis alkenes จะลดลงอย่างรวดเร็วกว่า alkenes ทรานส์ใวทรานส์ cis: เศษของดาวเทียมสำรวจคลื่น* แยกคู่ผูกพันได้อย่างรวดเร็ว hydrogenated ผ่าน dienes กลวงไฮโดรจีเนชันแบบเลือกหุ้นกู้คู่แยกใช้เป็นดาวเทียมสำรวจคลื่น catalst* Alkynes เทอร์มินัลเป็น hydrogenated เร็วกว่า alkenes เทอร์มินัล วิธีที่สามารถเพิ่มได้ โดยใช้หรือสารร่วมแอลกอฮอล์กรดทำละลายไฮโดรจีเนชันแบบเลือกหุ้นกู้ทริปเปิ้ล * กลุ่ม Functional เช่น C = O, C = N, NO2, Aryl, CO2R ฯลฯ มีผลกระทบ เข้ากันได้ของ catalyst ของ Wilkinson กับโพลาร์พันธบัตรหลายระบุว่า พันธะโลหะไฮไดรด์ covalent หลักในอักขระความเข้ากันได้ของกลุ่ม functional ขายหุ้นกู้ที่มีหลายขั้วหมายเหตุ: แต่กลุ่มแอลดีไฮด์ sterically นพาวเวอร์มีความไวต่อ decarbonylation ยัง แสดงเศษไม่มีประสิทธิภาพ* ประกอบด้วยฟังก์ชันเชิงขั้วพื้นผิวที่ในระดับที่สมเป็น hydrogenated รวดเร็วยิ่งขึ้น มันอาจเกิดจากการประสานงานง่าย olefin เพื่อ catalyst ที่ช่วยกลุ่ม functional โพลาร์ขั้วโลกช่วยไฮโดรจีเนชันโดยใช้ดาวเทียมสำรวจคลื่นของ catalyst

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การไฮโดรจิเนชันตัวเร่งปฏิกิริยาโดยวิลคินสัน

วิลคินสันตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถใช้เพื่อให้บรรลุการ hydrogenations

* น้อยลงและน้อยลงแทน sterically ขัดขวางพันธบัตรเดิมเลือกแอล

เลือกปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของน้อยกว่าทดแทนพันธะคู่โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาวิลคินสัน

* exocyclic พันธบัตรเดิมเลือกไฮโดรเจนมากกว่า

endocyclic คู่พันธบัตรปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันแบบเลือก wilkinsons exo พันธะคู่โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา

* CIS ลดลงอย่างรวดเร็วกว่าทรานส์แอลคีนแอลคีน

CIS ทรานส์เลือก : วิลคินสัน

* แยกตัวเร่งปฏิกิริยาพันธบัตรเดิมอย่างรวดเร็วกว่าอีนไฮโดรจิเนต conjugated

เลือกปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของแยกพันธะคู่โดยใช้วิลคินสัน catalst

* alkynes เป็นไฮโดรเจนมากขึ้น เร็วกว่าที่เทอร์มินัลแอลคีน .เลือกสรรสามารถเพิ่มโดยการใช้ตัวทำละลายที่เป็นแอลกอฮอล์ Co .

เลือกปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของพันธะสาม

* หมู่ฟังก์ชันเหมือน C = O , C = N , NO2 กลืนกัน co2r , , อื่น ๆที่ได้รับผลกระทบ ความเข้ากันได้ของ วิลกินสันเป็นตัวเร่งปฏิกิริยากับขั้วโลกหลายพันธบัตรบ่งชี้ว่า เมทัล ไฮดรายพันธบัตรเป็นหลักการในตัวละคร

ความเข้ากันได้ของการทำงานกลุ่มที่มีขั้วหลายพันธบัตร

หมายเหตุ :แต่อัน sterically อัลดีไฮด์กลุ่มเสี่ยงต่อการ decarbonylation ยังฉาบตัวเร่งปฏิกิริยาไม่ได้ผล

* หม่นพื้นผิวที่มีขั้วฟังก์ชันเป็นไฮโดรเจนมากขึ้นอย่างรวดเร็ว มันอาจจะเกิดจากการประสานงานง่ายของโอเลฟินกับตัวเร่งที่ช่วยโดยกลุ่มขั้วหน้าที่

ขั้วโลกช่วยเนชันโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาวิลคินสัน