The Mannich reaction is an example

The Mannich reaction is an example of nucleophilic addition of an amine to a carbonyl group followed by dehydration to the Schiff base. The Schiff base is an electrophile which reacts in the second step in an electrophilic addition with a compound containing an acidic proton (which is, or had become an enol). The Mannich reaction is also considered a condensation reaction.

In the Mannich reaction, primary or secondary amines or ammonia, are employed for the activation of formaldehyde. Tertiary amines lack an N–H proton to form the intermediate enamine. α-CH-acidic compounds (nucleophiles) include carbonyl compounds, nitriles, acetylenes, aliphatic nitro compounds, α-alkyl-pyridines or imines. It is also possible to use activated phenyl groups and electron-rich heterocycles such as furan, pyrrole, and thiophene. Indole is a particularly active substrate; the reaction provides gramine derivatives.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ปฏิกิริยา Mannich เป็นตัวอย่างแห่งการ amine nucleophilic กลุ่ม carbonyl ตามคายน้ำฐานองท์ชิฟฟ์ ฐานองท์ชิฟฟ์เป็น electrophile ที่ทำปฏิกิริยาในขั้นตอนสองในเพิ่ม electrophilic กับสารประกอบที่ประกอบด้วยโปรตอนเป็นกรด (ซึ่งเป็น หรือได้กลายเป็น การ enol) ปฏิกิริยา Mannich ยังถือว่าปฏิกิริยาควบแน่นใน Mannich ปฏิกิริยา amines หลัก หรือรอง หรือแอมโมเนีย ว่าจ้างสำหรับการเรียกใช้ของฟอร์มาลดีไฮด์ ระดับตติยภูมิ amines ขาดโปรตอน N-H เพื่อ enamine กลาง สารประกอบด้วยกองทัพ-CH-เปรี้ยว (nucleophiles) ได้แก่สารประกอบ carbonyl, nitriles, acetylenes สารประกอบ aliphatic nitro ด้วยกองทัพ-alkyl-pyridines หรือ imines ก็ยังสามารถใช้เรียกกลุ่ม phenyl และอุดมไปด้วยอิเล็กตรอน heterocycles เช่น furan, pyrrole และ thiophene อินโดลเป็นพื้นผิวที่ใช้งานอยู่โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ปฏิกิริยาให้อนุพันธ์ gramine

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ปฏิกิริยา Mannich เป็นตัวอย่างของ nucleophilic นอกจากนี้ของเอมีนในกลุ่มคาร์บอนิลตามด้วยการคายน้ำของฐานที่ชิฟฟ์ ฐานชิฟฟ์เป็น electrophile ซึ่งทำปฏิกิริยาในขั้นตอนที่สองใน electrophilic นอกจากนี้มีสารที่มีฤทธิ์เป็นกรดโปรตอน (ซึ่งเป็นหรือไม่ก็กลายเป็น enol) ปฏิกิริยา Mannich ยังถือเป็นปฏิกิริยาควบแน่น. ในปฏิกิริยา Mannich, เอมีนหลักหรือรองหรือแอมโมเนียจะถูกใช้ในการกระตุ้นการทำงานของดีไฮด์ เอมีนตติยขาดโปรตอน N-H ในรูปแบบ enamine กลาง สารα-CH-เป็นกรด (nucleophiles) รวมถึงสารประกอบคาร์บอนิล, ไนตริล, acetylenes สารประกอบไนโตร aliphatic, α-คิล-pyridines หรือ imines นอกจากนี้ยังเป็นไปได้ที่จะใช้เปิดใช้งานกลุ่มฟีนิลและ heterocycles อิเล็กตรอนที่อุดมไปด้วยเช่น furan, ไพร์โรลและ thiophene อินโดลเป็นสารตั้งต้นที่ใช้งานโดยเฉพาะอย่างยิ่ง; ปฏิกิริยาให้อนุพันธ์ Gramine

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การ mannich ปฏิกิริยาคือตัวอย่างของการบวก nucleophilic ของเอมีนในกลุ่มคาร์บอนิล ตามด้วยน้ำกับชิฟเบส ชิฟเบสเป็นอิเล็กโตรไฟล์ซึ่งมีปฏิกิริยาในขั้นตอนที่สองในนอกจากนี้รับด้วยสารประกอบที่มีกรด ( ซึ่งเป็นชมรม หรือเป็น นอล ) การ mannich ปฏิกิริยาก็ถือเป็นการทำปฏิกิริยา .

ใน mannich ปฏิกิริยา ประถม หรือมัธยม หรือแอมโมเนีย เอมีน คือใช้สำหรับการกระตุ้นของฟอร์มาลดีไฮด์ ตติย amines ขาด N ) H - รูป enamine กลาง แอลฟา CH กรดสารประกอบ ( nucleophiles ) ได้แก่สารประกอบคาร์บอนิลไนไตรลอะเซทิลีน aliphatic nitro , , , สารประกอบแอลฟาไพรีดีนอัลคิล หรือ imines .นอกจากนี้ยังเป็นไปได้ที่จะใช้งาน ) และกลุ่มผู้ภักดี heterocycles เช่น furan ลไทโอฟีน , และ . อินโดลเป็นสารอาหารโดยเฉพาะอย่างยิ่งปราดเปรียว ; ปฏิกิริยาให้
กรามีนสูง