The organic layer was washed with b

The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The product was purified
by silica gel column chromatography (EtOAc / hexane = 1 / 40, Rf =
0.19), affording 2,2-didodecyltetradecanenitrile (3.7 g, 6.8 mmol) in
68% yield. The nitrile was added to 75% sulfuric acid (15 mL), and the reaction
mixture was stirred at 100 °C for 23 h. After cooling to room temperature,
NaNO2 (1.9 mg, 27 mmol) was added and the reaction mixture was stirred for 20 min. The mixture was diluted with water
(30 mL) and extracted with EtOAc. The organic layer was washed
with brine, dried over MgSO4, and concentrated under reduced pressure.
The product was purified by column chromatography on silica
gel (EtOAc / hexane = 1 / 15, Rf = 0.10), giving 1q (3.0 g, 5.2 mmol)
in 77% yield as white solid. 1
H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 11.00 (brs,
1H), 1.56–1.40 (m, 6H), 1.38–1.08 (m, 60H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 9H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 183.38, 48.80, 34.33, 31.93, 30.14, 29.70,
29.66, 29.49, 29.37, 23.83, 22.70, 14.11 (two peaks were overlapped).
IR (neat): 2918.3, 2848.9, 1699.3, 1465.9, 723.3 cm−1
. ESI-HRMS:
Calcd. for C38H75O2 ([M–H]−), 563.5773. Found, 563.5776.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ชั้นอินทรีย์ถูกล้าง ด้วยน้ำเกลือ แห้งผ่าน MgSO4 และเข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลง ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจลคอลัมน์ chromatography (EtOAc / เฮกเซน = 1 / 40, Rf =0.19) ซึ่ง 2.2 didodecyltetradecanenitrile (3.7 g, 6.8 มิลลิโมล) ใน68% ผลตอบแทน ไนการถูก 75% กรดซัลฟูริก (15 มล.), และปฏิกิริยามีกวนผสมที่ 100 ° C สำหรับ 23 h หลังจากทำความเย็นที่อุณหภูมิห้องNaNO2 (1.9 มิลลิกรัม 27 mmol) ถูกเพิ่ม และกวนผสมปฏิกิริยา 20 นาที ส่วนผสมถูกเจือจาง ด้วยน้ำ(30 มิลลิลิตร) และสกัด ด้วย EtOAc ชั้นอินทรีย์ถูกล้างด้วยน้ำเกลือ แห้งผ่าน MgSO4 และความเข้มข้นภายใต้ความดันลดลงผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์ โดย chromatography คอลัมน์บนซิลิกาเจ (EtOAc / เฮกเซน = 1 / 15, Rf = 0.10), ให้ 1q (3.0 g, 5.2 มิลลิโมล)77% ผลตอบแทนเป็นของแข็งสีขาว 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 11.00 (brs1 ชม.) 1.56 – 1.40 (m, 6 H), 1.38 – 1.08 (m, 60 H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 9 นาฬิกา) NMR 13C (100 MHz, CDCl3): δ 183.38, 48.80, 34.33, 31.93, 30.14, 29.7029.66, 29.49, 29.37, 23.83, 22.70, 14.11 (สองยอดถูกเหลื่อม)IR (นีท): 1699.3, 2848.9, 2918.3, 1465.9, 723.3 cm−1. ESI-HRMS:คำนวณ สำหรับ C38H75O2 (− [M – H]), 563.5773 พบ 563.5776

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ชั้นอินทรีย์ถูกล้างด้วยน้ำเกลือแห้งมากกว่า MgSO4 และเข้มข้นภายใต้ความกดดันลดลง ผลิตภัณฑ์ที่บริสุทธิ์
โดยซิลิกาเจลคอลัมน์โครมาโต (EtOAc / เฮกเซน = 1/40, Rf =
0.19) เจตนารมณ์ 2,2-didodecyltetradecanenitrile (3.7 กรัม 6.8 มิลลิโมล) ใน
อัตราผลตอบแทน 68% ไนไตรถูกบันทึกอยู่ในกรดกำมะถัน 75% (15 มิลลิลิตร) และปฏิกิริยา
ส่วนผสมที่ถูกขยับที่ 100 องศาเซลเซียสเป็นเวลา 23 ชั่วโมง หลังจากที่เย็นที่อุณหภูมิห้อง,
NaNO2 (1.9 มก. 27 มิลลิโมล) ถูกบันทึกและผสมปฏิกิริยาถูกกวนเป็นเวลา 20 นาที ส่วนผสมที่ถูกเจือจางด้วยน้ำ
(30 มิลลิลิตร) และสกัดด้วย EtOAc ชั้นอินทรีย์ถูกล้าง
ด้วยน้ำเกลือแห้งมากกว่า MgSO4 และเข้มข้นภายใต้ความกดดันลดลง.
ผลิตภัณฑ์ได้รับการทำให้บริสุทธิ์ด้วยคอลัมน์บนซิลิกา
เจล (EtOAc / เฮกเซน = 1/15 Rf = 0.10) ทำให้ไตรมาสที่ 1 (3.0 กรัม 5.2 มิลลิโมล )
ในอัตราผลตอบแทน 77% เป็นของแข็งสีขาว 1
H NMR (400 MHz, CDCl3): 11.00 δ (BRS,
1H) 1.56-1.40 (m, 6H) 1.38-1.08 (m, 60H) 0.88 (t, J = 6.8 เฮิรตซ์ 9H) 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 183.38, 48.80, 34.33, 31.93, 30.14, 29.70,
. 29.66, 29.49, 29.37, 23.83, 22.70, 14.11 (สองยอดถูกซ้อนทับ)
IR (เรียบร้อย): 2,918.3, 2,848.9, 1,699.3 , 1465.9, 723.3
ซม-1 ESI-HRMS:
Calcd สำหรับ C38H75O2 ([M-h] -) 563.5773 พบ 563.5776

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ชั้นอินทรีย์คือการล้างด้วยน้ำเกลือแห้ง MgSO4 ใและเข้มข้นภายใต้การลดความดัน ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจลคอลัมน์โครมาโตกราฟฟี ( etoac / เฮกเซน = 1 / 40 , RF =0.19 ) , ทำให้ 2,2-didodecyltetradecanenitrile ( 3.7 กรัม 6.8 มิลลิโมล ) ในผลผลิต 68 % ที่ไน ได้เพิ่มเป็น 75% กรดซัลฟูริก ( 15 มล. ) และปฏิกิริยาผสมส่วนผสมที่กวน 100 ° C เป็นเวลา 23 ชั่วโมง หลังจากเย็นอุณหภูมิห้องnano2 ( 1.9 มิลลิกรัม , 27 มิลลิโมล ) คือการเพิ่มและการผสมส่วนผสมที่กวน 20 นาที ส่วนผสมจะถูกเจือจางด้วยน้ำ( 30 มล. ) และสกัดด้วย etoac . ชั้นอินทรีย์ถูกล้างกับน้ำเกลือแห้ง MgSO4 ใและเข้มข้นภายใต้การลดความดันผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์โดยคอลัมน์โครมาโทกราฟีบนซิลิกาเจล etoac / เฮกเซน = 1 / 15 , RF = 0.10 ) ให้ 1Q ( 3.0 G , 5.2 มิลลิโมล )ใน 77 เปอร์เซ็นต์ เป็นสีขาวทึบ 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) : 11.00 ( Brs δ ,1 ) , 1.56 และ 1.40 ( M , 6H ) 1.38 - 1.08 ( M , 60h ) 0.88 ( T , J = 6.8 Hz 9H ) 13C NMR ( 100 MHz cdcl3 ) : δ 183.38 48.80 34.33 , , 31.93 30.14 29.70 , , , ,- 29.49 , 29.37 22.70 เป็น , , , , ( 2 ) 14.11 ยอดซ้อน )IR ( เรียบร้อย ) : 2918.3 2848.9 1699.3 1465.9 , , , , 723.3 cm − 1. esi-hrms :Calcd . สำหรับ c38h75o2 ( M ) [ H ] − ) 563.5773 . พบ 563.5776 .