small changes in charge on going fr

small changes in charge on going from reactants to the activated
complex [7,10].
The aim of our study was to obtain the cycloaddition products of
dienophile 3 with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene (4) using different
catalysts (phenol, acetic acid, nafion, and bÀcyclodextrin) at room
temperature, and also without catalyst at 25 and 40 ? C, in addition
to synthesizing the cyclitol and epoxide derivatives (9, 10).

2. Experimental
2.1. Synthesis of dimethyl 7-oxo-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3dicarboxylate (3)
Dimethyl
7-oxo-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3dicarboxylate (6) were prepared as described in the literature [11].

2.2. DielseAlder reaction of dimethyl 7-oxo-bicyclo[2.2.1]hepta2,5-diene-2,3-dicarboxylate (3) with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene

Diene 3 (0.5 g, 2.4 mmol) and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene 4
(0.197 g, 2.4 mmol) was dissolved in 10 mL of chloroform, and then
the reaction was stirred at room temperature for 48 days. After the
reaction, the solvent was removed to give product.

(1R,4S,4aS,8aR)-dimethyl
6,7-dimethyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene-4a,8a-dicarboxylate
(5): M. P.: 85e87 ? C (CHCl3), dH (400 MHz, CDCl3): 6.52 (s, 2H), 4.65 (2H, s),
3.56 (6H, s), 2.48 A part of AB system (2H, d, J ¼ 14.0 Hz), 2.41 B part
of AB system (2H, d, J ¼ 14.0 Hz), 1.73 (6H, s, eCH3) dC (100 MHz,
CDCl3,) 173.9, 135.4, 126.9, 86.8, 63.2, 51.8, 40.2, 18.8, Anal. Calc. for
C16H20O5: C 65.74, H 6.9. Found: C 65.66H 6.32%, MS m/z: 209 (Mþ,
eCH3), 194, 193, 192, 191 (Mþ,CH3), 179, 178, 177 (Mþ, eCH3), 166,
165, 164, 163 (Mþ, eO), 134, 133, 132 (Mþ, eC), 122, 121, 120 (Mþ,-O),
107, 106, 105, 104, 103 (Mþ,-C), IR (cm¡1) ¼ 1716.7 (eC]O).

Dimethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate (6)
[12]: M. P: 72e72.6 ? C (CHCl3), (Lit.63e66 ? C), dH (400 MHz, CDCl3):
3.78 (s, 6H), 2.92 (s, 4H), 1.66 (s, 6H), dC (100 MHz, CDCl3): 168.4,
132.7, 121.5, 52.1, 34.1, 17.9.
Dimethyl 4,5-dimethylphthalate (7) [12]: M. P.: 46e48 ? C (CHCl3)
(Lit 56e57 ? C) dH (400 MHz, CDCl3): 7.42 (2H, s), 3.81 (6H, s), 2.24
(6H, s), dC (100 MHz, CDCl3): 168.3, 140.2, 130.1, 129.4, 52.5, 19.7.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เปลี่ยนแปลงในค่าใช้จ่ายในการไปจาก reactants ที่เปิดใช้งานซับซ้อน [7,10]จุดมุ่งหมายของการศึกษาของเราได้รับผลิตภัณฑ์ cycloaddition ของdienophile 3 กับ 2, 3-dimethyl-1, 3 บิวทาไดอี (4) การใช้แตกต่างกันสิ่งที่ส่งเสริม (ฟีนอล กรดอะซิติก nafion และ bÀcyclodextrin) ในห้องพักอุณหภูมิ และยังไม่ มีเศษที่ 25 และ 40 C นอกจากนี้การสังเคราะห์อนุพันธ์ cyclitol และ epoxide (9, 10)2. ทดลอง2.1. การสังเคราะห์ของ dimethyl 7-oxo-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3dicarboxylate (3)Dimethyl7-oxo-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3dicarboxylate (6) มีเตรียมในวรรณคดี [11]2.2. DielseAlder ปฏิกิริยาของ dimethyl 7-oxo-bicyclo[2.2.1]hepta2,5-diene-2,3-dicarboxylate (3) กับ 2, 3-dimethyl-1, 3 บิวทาไดอี3 Diene (0.5 กรัม 2.4 mmol) และ 2, 3-dimethyl-1, 3 บิวทาไดอี 4(0.197 g, 2.4 mmol) ที่ละลายในคลอโรฟอร์ม 10 มล.แล้วมีกวนต่อปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้อง 48 วัน หลังจากปฏิกิริยา ตัวทำละลายถูกเอาออกเพื่อให้ผลิตภัณฑ์(1R, 4S, 4aS, 8aR) -dimethyl6,7-dimethyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene-4a,8a-dicarboxylate(5): M. P.: 85e87 C (CHCl3) dH (400 MHz, CDCl3): 6.52 (s, 2H) 4.65 (2H, s),3.56 (6H, s) 2.48 เป็นส่วนหนึ่งของระบบ AB (2H, d, J ¼ 14.0 Hz), 2.41 ส่วน Bระบบ AB (2H, d, J ¼ 14.0 Hz), 1.73 (6H, s, eCH3) dC (100 MHzCDCl3,) 173.9, 135.4, 126.9, 86.8, 63.2, 51.8, 40.2, 18.8 ทางทวารหนัก คำนวณสำหรับC16H20O5: C 65.74, H 6.9 พบ: C 65.66H 6.32%, MS m/z: 209 (MþeCH3), 194, 193, 192, 191 (Mþ, CH3), 179, 178, 177 (Mþ, eCH3) 166165, 164, 163 (Mþ, eO), 134, 133, 132 (Mþ, eC), 122, 121, 120 (Mþ, -O),107, 106, 105, 104, 103 (Mþ, -C), IR (cm¡1) 1716.7 ¼ (eC] O)Dimethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate (6)[12]: M. 72e72.6 p: C (CHCl3), (Lit.63e66 C) dH (400 MHz, CDCl3):3.78 (s, 6H), 2.92 (s, 4H) 1.66 (s, 6H), dC (100 MHz, CDCl3): 168.4132.7, 121.5, 52.1, 34.1, 17.9Dimethyl 4, 5-dimethylphthalate (7) [12]: M. P.: 46e48 C (CHCl3)(ไฟ 56e57 C) dH (400 MHz, CDCl3): 7.42 (2 H, s) 2.24, 3.81 (6 ชม. s)(6 ชม. s), dC (100 MHz, CDCl3): 168.3, 140.2, 130.1, 129.4, 52.5, 19.7

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เปลี่ยนแปลงเล็ก ๆ ในค่าใช้จ่ายที่เกิดจากสารตั้งต้นที่จะเปิดใช้งาน
ที่ซับซ้อน [7,10].
วัตถุประสงค์ของการศึกษาของเราคือการได้รับผลิตภัณฑ์ของ cycloaddition
dienophile 3 กับ 2,3-dimethyl-1,3-Butadiene (4) ที่แตกต่างกันโดยใช้
ตัวเร่งปฏิกิริยา (ฟีนอลกรดอะซิติก na Fi บนและbÀcyclodextrin) ณ ห้อง
อุณหภูมิและยังไม่ใช้ตัวเร่งที่ 25 และ 40? C นอกเหนือจาก
การสังเคราะห์ cyclitol และอิพอกไซด์อนุพันธ์ (9, 10). 2 การทดลอง2.1 การสังเคราะห์ dimethyl 7 OXO-bicyclo [2.2.1] hepta-2,5-diene-2,3dicarboxylate (3) Dimethyl 7 OXO-bicyclo [2.2.1] hepta-2,5-diene-2,3dicarboxylate ( 6) ได้จัดทำขึ้นตามที่อธิบายไว้ในวรรณคดี [11]. 2.2 ปฏิกิริยาของ DielseAlder dimethyl 7 OXO-bicyclo [2.2.1] hepta2,5-diene-2,3-dicarboxylate (3) กับ 2,3-dimethyl-1,3-Butadiene Diene 3 (0.5 กรัม 2.4 มิลลิโมล) และ 2,3-dimethyl-1,3-Butadiene 4 (0.197 กรัม 2.4 มิลลิโมล) ถูกละลายใน 10 มลคลอโรฟอร์มและจากนั้นปฏิกิริยาถูกกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 48 วัน หลังจากที่ปฏิกิริยาตัวทำละลายจะถูกลบออกเพื่อให้ MP: 85e87? C (CHCl3) DH (400 MHz, CDCl3): 6.52 (S, 2H) 4.65 (2H, s), 3.56 (6H, s), 2.48 ส่วนหนึ่งของระบบ AB (2H, D, J ¼ 14.0 Hz) , 2.41 B เป็นส่วนหนึ่งของระบบ AB (2H, D, J ¼ 14.0 Hz), 1.73 (6H, s, eCH3) DC (100 MHz, CDCl3) 173.9, 135.4, 126.9, 86.8, 63.2, 51.8, 40.2, 18.8, ทางทวารหนัก Calc สำหรับC16H20O5: C 65.74, H 6.9 พบ: C 65.66H 6.32%, MS M / z: 209 (ต่อเดือนeCH3), 194, 193, 192, 191 (ต่อเดือน CH3), 179, 178, 177 (ต่อเดือน eCH3), 166, 165, 164, 163 (ต่อเดือน EO), 134, 133, 132 (ต่อเดือน EC), 122, 121, 120 (ต่อเดือน -O), 107, 106, 105, 104, 103 (ต่อเดือน -C), IR (cm¡ 1). ¼ 1,716.7 (EC] O) Dimethyl-4,5 dimethylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate (6) [12]: เอ็ม P: 72e72.6? C (CHCl3) (? Lit.63e66 C), เอช (400 MHz, CDCl3): 3.78 (S, 6H) 2.92 (S, 4H) 1.66 (S, 6H), DC (100 MHz, CDCl3): 168.4, . 132.7, 121.5, 52.1, 34.1, 17.9 Dimethyl-4,5 dimethylphthalate (7) [12]: MP: 46e48? C (CHCl3) (? Lit 56e57 C) DH (400 MHz, CDCl3): 7.42 (2H, s), 3.81 (6H, s), 2.24 (6H, s), DC (100 MHz, CDCl3): 168.3, 140.2 , 130.1, 129.4, 52.5, 19.7

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การเปลี่ยนแปลงขนาดเล็กในค่าใช้จ่ายไปจากสารตั้งต้นเพื่อเปิดซับซ้อน [ 7,10 ]จุดมุ่งหมายของการศึกษาคือ เพื่อให้ได้ cycloaddition ผลิตภัณฑ์ของdienophile 3 กับ 2,3-dimethyl-1,3-butadiene ( 4 ) การใช้ที่แตกต่างกันตัวเร่งปฏิกิริยา ( ฟีนอล , กรดส้ม , จึง , และ B Àไซโคล ) ที่ห้องอุณหภูมิ และยังไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ 25 และ 40 ? C นอกจากนี้เพื่อสังเคราะห์และ cyclitol วอมแวมอนุพันธ์ ( 9 , 10 )2 . ทดลอง2.1 . การสังเคราะห์ไดเมทิล 7-oxo-bicyclo [ ร ] hepta-2,5-diene-2,3dicarboxylate ( 3 )ไดเมทิล7-oxo-bicyclo [ ร ] hepta-2,5-diene-2,3dicarboxylate ( 6 ) เตรียมตามที่อธิบายไว้ในวรรณกรรม [ 11 ]2.2 . dielsealder ปฏิกิริยาของไดเมทิล 7-oxo-bicyclo [ ร ] hepta2,5-diene-2,3-dicarboxylate ( 3 ) 2,3-dimethyl-1,3-butadieneได 3 ( 0.5 กรัม 2.4 มิลลิโมล ) และ 2,3-dimethyl-1,3-butadiene 4( 0.197 กรัม 2.4 มิลลิโมล ) 10 มิลลิลิตร ละลายในคลอโรฟอร์ม และจากนั้นปฏิกิริยาที่ถูกกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 48 วัน หลังจากปฏิกิริยา ตัวทำละลายจะถูกลบออกเพื่อให้ผลิตภัณฑ์สาร (1R , 4S , 4as 8ar , ) - ไดเมทิล6,7-dimethyl-1,4,4a 5,8,8a-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene-4a 8a , ไดคาร์บอกซิเลต( 5 ) : นศ . หน้า : 85e87 ? C ( chcl3 ) , DH ( 400 MHz cdcl3 ) : 6.52 ( S , 2H ) 4.65 ( 2H ) ,3.56 ( 6H , 2.48 , S ) ส่วนระบบ AB ( 2H , D , J ¼ 14.0 Hz ) , 2.41 B ส่วนระบบ AB ( 2H , D , J ¼ 14.0 Hz ) 1.73 ( 6H , S , ech3 ) DC ( 100 MHz ,cdcl3 ) 173.9 135.4 126.9 86.8 , , , ร้อยละ 63.2 มีโฆษณาขึ้น , , , , ทวารหนัก Calc สำหรับc16h20o5 : C 65.74 H 6.9 . พบ : C 65.66h 6.32 เปอร์เซ็นต์ นางสาว M / Z ( M þ : 209 ,ech3 ) , 194 , 193 , 192 , 191 ( M þ CH3 , ) , 179 , 178 , 177 ( M þ ech3 166 , ) ,165 , 164 , 163 ( M þ EO , ) , 134 , 133 , 132 ( M þ EC ) , 122 , 121 , 120 ( M þ , - o )107 , 106 , 105 , 104 , 103 ( M þ , - C ) , IR ( ซม. ¡ 1 ) ¼ 1716.7 ( EC ] o )ไดเมทิล 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate ( 6 )[ 12 ] : M . p : 72e72.6 ? C ( chcl3 ) , ( lit.63e66 ? c ) , DH ( 400 MHz cdcl3 )3.78 ( S , 6H ) 2.92 ( s , h ) , 1.66 ( S , 6H ) , DC ( 100 MHz cdcl3 : 168.4 ) ,132.7 121.5 34.1 + , , , , 17.9ไดเมทิล 4,5-dimethylphthalate ( 7 ) [ 12 ] : M . P : 46e48 ? C ( chcl3 )( จุด 56e57 ? c ) DH ( 400 MHz cdcl3 ) : 7.42 ( 2H ) 3.81 ( 6H , s ) , ทอม( 6H , s ) , DC ( 100 MHz cdcl3 ) : 168.3 140.2 130.1 129.4 , , , จำนวนรับ , , .