Photophysical properties of the azo

Photophysical properties of the azo-hydrazone tautomerism of Eriochrome Blue Black B (1-(1-hydroxy-2-

naphthylazo)-2-naphthol-4-sulphonic acid) in DMF, MeCN and water were investigated using UV–visible

spectroscopy and quantum chemical calculations. The optimized molecular structure parameters, rela-
tive energies, mole fractions, electronic absorption spectra and HOMO–LUMO energies for possible stable

tautomeric forms of EBB were theoretically calculated by using hybrid density functional theory, (B3LYP)

methods with 6-31G(d) basis set level and polarizable continuum model (PCM) for solvation effect. The

effects of varying pH-, dye concentration-, solvent-, temperature-, and time-dependences on the UV–vis

spectra of Eriochrome Blue Black B were also investigated experimentally. The calculations showed that

the dye exhibited acid–base, azo-hydrazone and aggregate equilibria in DMF solution, while the most

probably preferred form in MeCN solution was azo form. Thermodynamic parameters of dimerization

reaction in DMF solution proved that entropy was the driving force of this reaction.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

คุณสมบัติ Photophysical ของ tautomerism azo hydrazone Eriochrome บีสีดำสีน้ำเงิน (1- (1-hydroxy - 2 -naphthylazo) -2-naphthol-4-กรด sulphonic) ในกรม MeCN และน้ำถูกตรวจสอบโดยใช้ UV – มองเห็นได้กและควอนตัมเคมีคำนวณ โครงสร้างโมเลกุลให้เหมาะพารามิเตอร์ rela-tive พลังงาน เศษส่วนโมล แรมสเป็คตราดูดซึมอิเล็กทรอนิกส์ และพลังงานตุ๊ด – LUMO ในคอกได้tautomeric ฟอร์มของความเสื่อมครั้งแรกราคาถูกคำนวณ โดยใช้ทฤษฎีหน้าที่ผสมความหนาแน่น, (B3LYP)วิธี มีพื้นฐาน 6-31G(d) ตั้งค่าแบบจำลองระดับ และ polarizable สมิติ (PCM) สำหรับผล solvation ที่ผลแตกต่างค่า pH- สีย้อมเข้มข้น ตัวทำละลาย- อุณหภูมิ- และ dependences เวลาใน UV – visแรมสเป็คตรา Eriochrome น้ำเงินดำบีก็ยังสอบสวน experimentally การคำนวณชี้ให้เห็นว่าจัดแสดงย้อมกรด – ฐาน azo hydrazone และ equilibria รวมในโซลูชัน DMF ในขณะที่มากที่สุดแบบฟอร์มคงต้องในโซลูชัน MeCN azo ฟอร์มได้ พารามิเตอร์ทางอุณหพลศาสตร์ของ dimerizationปฏิกิริยาในโซลูชันกรมพิสูจน์ว่า เอนโทรปีคือ แรงผลักดันของปฏิกิริยานี้

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

คุณสมบัติทางแสงของ azo-hydrazone tautomerism ของ Eriochrome สีน้ำเงินสีดำ B (1- (1-hydroxy-2- NAPHTHYLAZO) กรด -2-naphthol-4-sulphonic) ใน DMF, MeCN และน้ำถูกตรวจสอบโดยใช้รังสียูวีที่มองเห็นสเปกโทรสโกและควอนตัม การคำนวณทางเคมี ค่าที่ดีที่สุดโครงสร้างโมเลกุลสัมพันธ์พลังงานเชิงเศษส่วนโมล, สเปกตรัมการดูดซึมอิเล็กทรอนิกส์และพลังงาน HOMO-LUMO สำหรับความเป็นไปได้ที่มั่นคงในรูปแบบของ tautomeric EBB จะถูกคำนวณโดยใช้ทฤษฎีความหนาแน่นของไฮบริดทฤษฎีการทำงาน (B3LYP) วิธีการที่มี 6-31G (ง) ระดับชุดพื้นฐานและรูปแบบต่อเนื่อง polarizable (PCM) สำหรับละลายผลกระทบ ผลกระทบของการเปลี่ยนแปลง PH- ย้อม concentration-, สารละลาย, อุณหภูมิและการพึ่งพาเวลาใน UV-Vis สเปกตรัมของ Eriochrome สีน้ำเงินสีดำ B ถูกตรวจสอบยังทดลอง การคำนวณพบว่าสีย้อมแสดงกรดเบส, azo-hydrazone และสมดุลรวมในการแก้ปัญหา DMF, ในขณะที่ส่วนใหญ่รูปแบบที่ต้องการในการแก้ปัญหาอาจจะเป็นรูปแบบ MeCN azo พารามิเตอร์ของเทอร์โม dimerization ปฏิกิริยาในการแก้ปัญหา DMF พิสูจน์ให้เห็นว่าเอนโทรปีเป็นแรงผลักดันของการเกิดปฏิกิริยานี้

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

คุณสมบัติ photophysical ของอะโซจาก tautomerism ของ eriochrome สีฟ้าสีดำ ( 1 - ( 1-hydroxy-2 -

naphthylazo ) - 2-naphthol-4-sulphonic acid ) ใน DMF mecn น้ำ และทำการศึกษาโดยใช้ UV –มองเห็น

สเปกโทรสโกปีและควอนตัมเคมีการคำนวณ พารามิเตอร์การเพิ่มประสิทธิภาพโครงสร้างโมเลกุลจริง -
tive , พลังงาน , เศษส่วนโมล ,การดูดกลืนรังสีอิเล็กทรอนิกส์และโฮโม–ลูโม้พลังแนวทางที่มั่นคง

tautomeric รูปแบบของการเป็นทฤษฎีที่คำนวณโดยใช้ทฤษฎีการทำงานความหนาแน่นลูกผสม ( B3LYP )

วิธีการกับ 6-31G ( d ) การตั้งค่าระดับพื้นฐาน และแบบต่อเนื่อง polarizable ( PCM ) สำหรับชั้นซอลเวชันผล

ผลของการเปลี่ยนแปลง pH , ความเข้มข้นของสี - ตัวทำละลาย - , อุณหภูมิ และเวลา dependences บน UV Vis

)สเปกตรัมของ eriochrome สีฟ้าสีดำยังไดนามิคส์ การคำนวณพบว่า

มีกรดย้อม azo และมวลรวม ( ฐานจากสมดุลในสารละลาย DMF , ในขณะที่ส่วนใหญ่

อาจจะฟอร์มที่ต้องการในสารละลาย mecn : แบบฟอร์ม อุณหพลศาสตร์พารามิเตอร์ของสหชาต

ปฏิกิริยาในสารละลายพิสูจน์ได้ว่าเอนโทรปี DMF เป็นแรงขับเคลื่อนของปฏิกิริยา