4.7 Characteristics of Multiple Bon

4.7 Characteristics of Multiple Bonds
Atoms of the Period 2 elements C, N, and O readily form double bonds with one
another, with themselves, and (especially for oxygen) with atoms of elements in
later periods. However, double bonds are rarely found between atoms of elements
in Period 3 and later periods, because the atoms are so large and bond lengths
consequently so great that it is difficult for their p-orbitals to take part in effective
side-by-side overlap.
To describe carbon–carbon double bonds, we use the pattern provided by ethene,
CH2ฃCH2. As remarked in Section 4.1, it is known from experimental data
that all six atoms in ethene lie in the same plane, with bond angles very close to
120_. Bond angles of 120_ suggest a trigonal planar electron arrangement and sp2
hybridization for each C atom (40). Each of the three hybrid orbitals on the C atom
has one electron available for bonding; the fourth valence electron of each C atom
occupies the unhybridized 2p-orbital, which is perpendicular to the plane formed
by the hybrids. The two carbon atoms form a _-bond by overlap of an sp2 hybrid
orbital on each atom. The H atoms form _-bonds with the remaining lobes of the
sp2 hybrids. The electrons in the two unhybridized 2p-orbitals form a _-bond
through side-by-side overlap. FIGURE 4.19 shows how the electron density in the
_-bond lies above and below the axis of the C฿C _-bond.
In benzene, the C atoms and their attached H atoms all lie in the same plane,
with the C atoms forming a hexagonal ring. To describe the bonding in the Kekul้
structures of benzene (Section 3.7) in terms of VB theory, we need hybrid orbitals
that match the 120_ bond angles of the hexagonal ring. Therefore, we take each
carbon atom to be sp2 hybridized, as in ethene (FIG. 4.20). The three hybrid orbitals
each have one electron, with the fourth valence electron in an unhybridized
2p-orbital perpendicular to the plane of the hybrids. The sp2 hybrid orbitals on
each carbon atom overlap with those of their neighbors, which results in six
_-bonds between them. The remaining sp2 hybrid orbital on each carbon atom
overlaps with a hydrogen 1s-orbital, resulting in six carbon–hydrogen bonds.
Finally, the side-by-side overlap of the 2p-orbitals on each C atom results in a
_-bond between each carbon atom and one of its neighbors (FIG. 4.21). The resulting
pattern of _-bonds matches either of the two Kekul้ structures, and the overall
structure is a resonance hybrid of the two. This resonance ensures that the electrons
in the _-bonds are spread around the entire ring (FIG. 4.22).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

4.7 ลักษณะของพันธบัตรหลายอะตอมของธาตุ 2 ระยะ C, N และ O พร้อมฟอร์มพันธบัตรคู่หนึ่งอื่น ตัวเอง และโดยเฉพาะ สำหรับออกซิเจน) กับอะตอมขององค์ประกอบในรอบระยะเวลาภายหลัง อย่างไรก็ตาม พันธบัตรคู่ไม่ค่อยอยู่ระหว่างอะตอมขององค์ประกอบใน 3 รอบระยะเวลาและระยะเวลาในภายหลัง เนื่องจากอะตอมมีขนาดใหญ่มาก และยาวตราสารหนี้ดังนั้นดีว่า มันเป็นเรื่องยากสำหรับ orbitals p ของการมีส่วนร่วมในมีประสิทธิภาพทับซ้อน--เคียงข้างกันอธิบายพันธบัตรคู่คาร์บอนคาร์บอน เราใช้รูปแบบโดย etheneCH2ฃCH2 ตามที่กล่าวในหัวข้อ 4.1 เป็นที่รู้จักกันจากข้อมูลทดลองว่า อะตอมทั้งหมดหกใน ethene อยู่ในระนาบเดียวกัน มีมุมพันธะความใกล้เคียงกับ120_ มุมพันธะของ 120_ แนะนำการจัดเรียงอิเล็กตรอน trigonal ระนาบและ sp2hybridization ในแต่ละอะตอม C (40) ของ orbitals ผสมสามในอะตอม Cมีอิเล็กตรอนสำหรับยึด หนึ่ง 4 เวเลนซ์อิเล็กตรอนของแต่ละอะตอม Cใช้การ unhybridized 2p ออร์บิทัล ซึ่งเป็นที่ตั้งฉากกับระนาบที่เกิดขึ้นโดยลูกผสม อะตอมคาร์บอนสองฟอร์ม_-พันธบัตร โดยทับซ้อนผสมการ sp2ออร์บิทัลในอะตอมแต่ละ อะตอม H แบบ_-พันธบัตรกับกลีบที่เหลือของการลูกผสม sp2 อิเล็กตรอนในสอง unhybridized p 2-orbitals ฟอร์ม_-พันธบัตรผ่านการทับซ้อน--เคียงข้างกัน รูปที่ 4.19 แสดงว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในการตราสารหนี้_อยู่ด้านบน และด้าน ล่างแกนของ C฿C _-พันธบัตรในเบนซีน C อะตอมและอะตอมของ H ที่แนบทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกันกับอะตอม C เป็นวงแหวนหกเหลี่ยม เพื่ออธิบายงานใน Kekul้โครงสร้างของเบนซีน (3.7 ส่วน) ในทฤษฎี VB เราต้องผสม orbitalsที่ตรงกับมุมพันธะ 120_ แหวนหกเหลี่ยม ดังนั้น เราใช้แต่ละอะตอมคาร์บอนที่เป็น sp2 เป็น ใน ethene (FIG. 4.20) Orbitals ไฮบริด 3มีอิเล็กตรอนหนึ่ง มี 4 เวเลนซ์อิเล็กตรอนในการ unhybridizedออร์บิทัล p 2 เส้นตั้งฉากกับระนาบที่ลูกผสม Orbitals ไฮบริ sp2 บนแต่ละคาร์บอนอะตอมทับซ้อนกับเพื่อนบ้านของพวกเขา มีผล 6_-พันธบัตรระหว่างพวกเขา เหลือ sp2 ไฮบริโคจรในแต่ละอะตอมของคาร์บอนทับซ้อนกับไฮโดรเจน 1s-ออร์บิทัล ในพันธบัตรคาร์บอนไฮโดรเจน 6ผลสุดท้าย ซ้อน--เคียงข้างกันของ orbitals p 2 ในแต่ละอะตอมของ C ในการ_-พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนแต่ละและของเพื่อนบ้าน (FIG. 4.21) อย่างใดอย่างหนึ่ง การส่งผลรูปแบบของพันธบัตร_ตรง ของโครงสร้าง Kekul้ สอง และโดยรวมโครงสร้างผสมการสั่นพ้องของทั้งสองได้ การสั่นพ้องนี้มั่นใจได้อิเล็กตรอนในพันธบัตร_จะแพร่กระจายไปทั่วทั้งแหวน (FIG. 4.22)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

4.7
ลักษณะของหลายพันธบัตรอะตอมของระยะเวลา2 องค์ประกอบ C, N และ O
ได้อย่างง่ายดายในรูปแบบพันธะคู่กับคนอื่นที่มีตัวเองและ(โดยเฉพาะสำหรับออกซิเจน)
กับอะตอมขององค์ประกอบในระยะเวลาต่อมา แต่พันธะคู่ไม่ค่อยพบระหว่างอะตอมของธาตุในระยะเวลา 3 และระยะเวลาต่อมาเนื่องจากอะตอมที่มีขนาดใหญ่มากและพันธบัตรยาวดังนั้นที่ดีเพื่อที่จะเป็นเรื่องยากสำหรับorbitals พีของพวกเขาจะมีส่วนร่วมในการที่มีประสิทธิภาพด้านโดยด้านที่ทับซ้อนกัน. เพื่ออธิบายพันธะคู่คาร์บอนเราจะใช้รูปแบบที่มีให้โดย ethene, CH2 ฃ CH2 ในฐานะที่เป็นข้อสังเกตในข้อ 4.1 ก็เป็นที่รู้จักจากข้อมูลการทดลองที่ทั้งหกอะตอมโกหกethene อยู่ในระนาบเดียวกันกับมุมพันธบัตรที่ใกล้เคียงกับ120_ มุมบอนด์ของ 120_ แนะนำการจัดเรียงอิเล็กตรอนระนาบสามเหลี่ยมและ sp2 ผสมพันธุ์แต่ละอะตอม C (40) ทั้งสาม orbitals ไฮบริดอะตอม C มีอิเล็กตรอนสามารถใช้ได้สำหรับพันธะ; อิเล็กตรอนจุที่สี่ของแต่ละอะตอม C ตรง unhybridized 2p วงซึ่งเป็นตั้งฉากกับระนาบที่เกิดขึ้นโดยลูกผสม ทั้งสองอะตอมคาร์บอนในรูปแบบ _ พันธบัตรโดยการซ้อนทับกันของไฮบริด sp2 โคจรในแต่ละอะตอม อะตอม H _ รูปแบบพันธบัตรที่มีกลีบที่เหลืออยู่ของลูกผสมsp2 อิเล็กตรอนในสอง unhybridized 2p orbitals-รูปแบบ _ พันธบัตรผ่านด้านโดยด้านที่ทับซ้อนกัน รูปที่ 4.19 แสดงให้เห็นว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนใน_ พันธบัตรอยู่บนและด้านล่างแกนของ C ฿ C _-พันธบัตร. ในเบนซินอะตอมซีและอะตอม H ของพวกเขาที่แนบมาทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกันกับอะตอมC ขึ้นรูป แหวนหกเหลี่ยม เพื่ออธิบายพันธะใน Kekul ้โครงสร้างของเบนซีน(มาตรา 3.7) ในแง่ของทฤษฎี VB เราต้อง orbitals ไฮบริดที่ตรงกับ120_ มุมพันธบัตรของแหวนหกเหลี่ยม ดังนั้นเราจึงใช้เวลาในแต่ละอะตอมของคาร์บอนที่จะ SP2 ไฮบริดในขณะที่ ethene (มะเดื่อ. 4.20) สามไฮบริดออร์บิทัแต่ละคนมีอิเล็กตรอนที่มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนที่สี่ใน unhybridized 2p-โคจรตั้งฉากกับระนาบของลูกผสมที่ orbitals sp2 ไฮบริดในที่ทับซ้อนกันในแต่ละอะตอมคาร์บอนกับบรรดาเพื่อนบ้านของพวกเขาซึ่งจะส่งผลในหก_ พันธบัตรระหว่างพวกเขา ส่วนที่เหลืออีก sp2 ไฮบริดโคจรในแต่ละอะตอมของคาร์บอนคาบเกี่ยวกับไฮโดรเจน1s วงส่งผลให้หกพันธบัตรคาร์บอนไฮโดรเจน. ในที่สุดการทับซ้อนด้านโดยด้านข้างของ orbitals-2p ในแต่ละผลอะตอม C ใน_-ความผูกพันระหว่าง แต่ละอะตอมของคาร์บอนและเป็นหนึ่งในประเทศเพื่อนบ้าน (มะเดื่อ. 4.21) ส่งผลให้รูปแบบของพันธบัตร-_ ตรงกับทั้งสองโครงสร้าง Kekul ้และโดยรวมโครงสร้างเป็นไฮบริดเสียงสะท้อนของทั้งสอง เสียงสะท้อนเพื่อให้แน่ใจว่าอิเล็กตรอนใน _ พันธบัตรที่มีการแพร่กระจายไปทั่วทั้งแหวน (มะเดื่อ. 4.22)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

4.7 ลักษณะของพันธบัตร
หลายอะตอมของระยะเวลา 2 ธาตุ C , N และ O พร้อมสร้างพันธะคู่กับ
อื่น กับตัวเอง และ ( โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับออกซิเจน ) กับอะตอมของธาตุใน
ช่วงเวลาต่อมา อย่างไรก็ตาม พันธะคู่ระหว่างอะตอมของธาตุจะไม่ค่อยพบในช่วงที่ 3 และช่วงต่อมา
เพราะอะตอมมีขนาดใหญ่มากและความยาว
พันธบัตรดังนั้นดีดังนั้นมันเป็นเรื่องยากสำหรับพวกเขาที่จะมีส่วนร่วมใน p-orbitals ซ้อนเคียงข้างมีประสิทธิภาพ
.
อธิบายคาร์บอนและคาร์บอนพันธบัตรเดิม เราใช้รูปแบบการให้บริการโดยพรม
, C และ C . เป็นหนึ่งในส่วนของ 4.1 เป็นที่รู้จักกันจากการทดลอง
ทั้งหมดหกอะตอมในพรมอยู่ในระนาบเดียวกันกับมุมพันธะใกล้ชิดมาก

120_ .พันธบัตรมุมของระนาบการจัดเรียงอิเล็กตรอน 120_ แนะนําสามเหลี่ยมและแต่ละอะตอม C
sp2 hybridization ( 40 ) แต่ละสามไฮบริดออร์บิทัลเชิงอะตอมบน C
มีอิเล็กตรอนหนึ่งของพันธะ ; สี่เวเลนซ์อิเล็กตรอนของแต่ละอะตอม C
ใช้ unhybridized 2p โคจรซึ่งตั้งฉากกับระนาบรูปแบบ
โดยไฮบริดสองอะตอมของคาร์บอนในรูปแบบ _ - พันธบัตร โดยซ้อนของ SP2 ไฮบริด
โคจรในแต่ละอะตอม ไฮโดรเจนอะตอมสร้าง _ - หุ้นกู้ส่วนที่เหลืออีกอันของ
SP2 ไฮบริด อิเล็กตรอนในออร์บิทัลเชิง unhybridized 2p 2 รูปแบบ _ บอนด์
ผ่านเคียงข้างทับซ้อนกัน รูปที่ 4.19 แสดงให้เห็นความหนาแน่นของอิเล็กตรอนใน
_ - พันธบัตรอยู่ที่ด้านบนและด้านล่างของแกน C และ C _ - บอนด์
ในเบนซินอะตอมของ C และ H อะตอมทั้งหมดติดอยู่ในระนาบเดียวกัน
กับ C อะตอมสร้างแหวนหกเหลี่ยม อธิบายต่อใน kekul โครงสร้างของเบนซีนนะ
( มาตรา 3 ) ในแง่ของทฤษฎี VB , เราต้องการไฮบริดออร์บิทัลเชิง
ที่ตรงกับ 120_ พันธบัตรมุมของแหวนหกเหลี่ยม ดังนั้นเราจึงใช้เวลาในแต่ละอะตอมของคาร์บอนเป็น SP2 )
, ในอีทีน ( รูปที่ 4.20 ) ไฮบริดออร์บิทัลเชิง
3แต่ละคนมีหนึ่งอิเล็กตรอน อิเล็กตรอนเวเลนซ์กับที่สี่ใน unhybridized
2p โคจรตั้งฉากกับระนาบของไฮบริด ส่วน SP2 ไฮบริดออร์บิทัลเชิงอะตอมคาร์บอนแต่ละบน
ซ้อนกับบรรดาประเทศเพื่อนบ้านของพวกเขา , ซึ่งผลในหก
_ - พันธบัตรระหว่างพวกเขา เหลือ SP2 ไฮบริดออร์บิทัลในแต่ละอะตอมของคาร์บอนกับไฮโดรเจน 1s ออร์บิทัล
ซ้อน ส่งผลให้คาร์บอนและไฮโดรเจนพันธบัตร 6 .
ในที่สุดด้านข้างกันซ้อนของออร์บิทัลเชิงอะตอม C 2p แต่ละผลลัพธ์ใน
_ - พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนแต่ละและหนึ่งในประเทศเพื่อนบ้าน ( ภาพที่ 4.21 ) ส่งผลให้รูปแบบของ _
- หุ้นกู้แมตช์ของ 2 kekul ประวัติโครงสร้างและโครงสร้างโดยรวม
เป็นเรโซแนนซ์ไฮบริดของ 2 เสียงสะท้อนนี้ยืนยันว่า อิเล็กตรอน
ใน _ - พันธบัตรกระจายรอบแหวนทั้งหมด ( รูป
4.22 )