An air-dried and powdered sample (5

An air-dried and powdered sample (5
kg) was extracted with 90% aqueous MeOH (2 days × 3) at room
temperature with the solvent removed in vacuo. The extract was
partitioned between EtOAc and a 0.5% HCl solution. The water layer
was adjusted to pH 9−10 with 10% ammonia and partitioned with
EtOAc to give an alkaloid extract layer. The total alkaloid mixture (42
g) was subjected to CC over silica gel and eluted with CHCl3/acetone
(from 1:0 to 1:1, v/v) to afford four fractions (I−IV). Fraction II (1.1
g) was further applied to Si gel chromatography using a petroleum
ether/EtOAc eluent (from 9:1 to 6:1, v/v) to yield isovoacangine (10
mg), voacristine (6 mg), 6 (3 mg), 1-methylvoaphylline (15 mg),
ibogaine (50 mg), voacristine hydroxyindolenine (20 mg), and 7 (12
mg). Fraction III (18.0 g) was subjected to RP-18 (MeOH/H2O, from
1:9 to 1:0, v/v), affording five subfractions (IIIa−IIIe). Fraction IIIa
(850 mg) was subjected to silica gel CC and eluted with petroleum
ether/acetone (5:1, v/v) to afford 19-epi-isovoacristine (100 mg),
voacristine (14 mg), and (19S)-heyneanine (25 mg). Fraction IIIb (6.2
g) was subjected to silica gel CC and eluted with petroleum ether/
acetone (from 6:1 to 4:1, v/v) to give mixtures A and B. A and B were
further purified by C18 CC (MeOH/H2O, from 6:4 to 8:2, v/v) to
yield 3 (5 mg), 5 (7 mg), tabernaecorymbosine A (180 mg),
tabernaecorymbosine B (12 mg), cononitarine B (5 mg), ervachinine
C (35 mg), and voaphyllinediol (15 mg). Fraction IIIc (2.1 g) was
separated by a C18 column (MeOH/H2O, 6:4, v/v) to afford
conofoline (21 mg) and conophylline (30 mg). Fraction IIId (4 g)
was subjected to a C18 silica gel column and eluted with MeOH/H2O
(7:3, v/v) to afford 4 (18 mg) and fraction C (3 g) as a mixture of
compounds. C was further purified by Si gel CC (petroleum ether/
Me2CO, 5:1, v/v) to afford ervachinine A (6 mg) and ervachinine B
(15 mg). Fraction IIIe (2.5 g) was subjected to C18 Si gel CC
(MeOH/H2O, 6:4, v/v) to yield 1 (21 mg) and mixed fraction D (19
mg). D was purified by Sephadex LH-20 (MeOH) to yield 2 (10 mg).
Fraction IV (11 g) was separated by silica gel (petroleum ether/
acetone, from 5:1 to 1:1, v/v) to afford five subfractions (IVa−IVe).
Fraction IVb (250 mg) was further purified by Sephadex LH-20
(MeOH) to yield conofoline (15 mg) and 3-(2-oxopropyl)voacangine
(8 mg). Hydroxyindolenine (5 mg) and picrinine (7 mg) were
crystallized from fraction IVd (46 mg). Fraction IVe (3.2 g) was
subjected to C18 CC (MeOH/H2O, from 4:6 to 9:1, v/v) and then
purified by Sephadex LH-20 (MeOH) to yield tabernanthine (14 mg)
and mixed fraction E (2.1 g). E was further purified by a C18 column
(MeOH/H2O, 5:5, v/v) to afford (19S)-heyneanine (26 mg) and
19,20-(E)-vallesamine (14 mg).

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

อากาศแห้งและตัวอย่างผง (5
กิโลกรัม) ถูกสกัดด้วยน้ำ 90% เมธานอล (2 วัน× 3) ณ ห้อง
อุณหภูมิด้วยตัวทำละลายออกในสุญญากาศ สารสกัดถูก
แบ่งระหว่าง EtOAc และเป็นทางออกที่ HCl 0.5% ชั้นน้ำ
ปรับค่า pH 9-10 10% แอมโมเนียและแบ่งพาร์ติชันที่มี
EtOAc จะให้ชั้นสารสกัดจากอัลคาลอย ส่วนผสมอัลคาลอยรวม (42
กรัม) ก็ยังถูกกว่า CC ซิลิกาเจลและชะกับ CHCl3 / อะซิโตน
(จาก 1: 0-1: 1, v / v) ที่จะจ่ายสี่เศษส่วน (I-IV) ส่วนครั้งที่สอง (1.1
กรัม) ถูกนำมาใช้ต่อไปศรีเจลโครมาใช้ปิโตรเลียม
อีเทอร์ / EtOAc ชะ (จาก 9: 1-6: 1, v / v) ให้ผลผลิต isovoacangine (10
มก.) voacristine (6 มก.), 6 ( 3 มก.) 1 methylvoaphylline (15 มก.)
ibogaine (50 มก.) voacristine hydroxyindolenine (20 mg) และ 7 (12
มก.) ส่วนที่สาม (18.0 กรัม) ได้ภายใต้การ RP-18 (เมธานอล / H2O จาก
1: 9-1: 0, v / v) เจตนารมณ์ห้า subfractions (IIIa-IIIe) ส่วน IIIa
(850 มก.) ได้ภายใต้การซิลิกาเจล CC และชะด้วยปิโตรเลียม
อีเธอร์ / อะซิโตน (5: 1, v / v) ที่จะจ่าย 19 EPI-isovoacristine (100 มิลลิกรัม)
voacristine (14 มก.) และ (19S) -heyneanine (25 มก.) ส่วน IIIb (6.2
กรัม) ได้ภายใต้การซิลิกาเจลและ CC ชะด้วยปิโตรเลียมอีเธอร์ /
อะซิโตน (จาก 6: 1 ถึง 4: 1, v / V) เพื่อให้ผสม A และ B A และ B ที่ถูก
ทำให้บริสุทธิ์ต่อไปโดย C18 CC ( เมธานอล / H2O จาก 6: 4-8: 2, v / v) เพื่อ
ให้ผลผลิตที่ 3 (5 มิลลิกรัม), 5 (7 มก.) tabernaecorymbosine A (180 มิลลิกรัม)
tabernaecorymbosine B (12 มก.) cononitarine B (5 มิลลิกรัม ) ervachinine
C (35 มก.) และ voaphyllinediol (15 มก.) ส่วน IIIc (2.1 กรัม) ถูก
คั่นด้วยคอลัมน์ C18 (เมธานอล / H2O, 6: 4, v / v) ที่จะจ่าย
conofoline (21 mg) และ conophylline (30 มก.) ส่วน IIID (4 กรัม)
ถูกยัดเยียดให้คอลัมน์ซิลิกาเจลและ C18 ชะด้วยเมธานอล / H2O
(7: 3, v / v) ที่จะจ่าย 4 (18 mg) และส่วน C (3 กรัม) เป็นส่วนผสมของ
สารประกอบ C บริสุทธิ์ต่อไปโดยศรีเจซีซี (ปิโตรเลียมอีเทอร์ /
Me2CO 5: 1, v / v) ที่จะจ่าย ervachinine A (6 มก.) และ ervachinine B
(15 มก.) ส่วน IIIe (2.5 กรัม) ได้ภายใต้การ C18 ศรีเจซีซี
(เมธานอล / H2O, 6: 4, v / v) ที่จะให้ผลผลิตที่ 1 (21 มก.) และส่วนผสม D (19
มก.) D บริสุทธิ์โดย Sephadex LH-20 (เมธานอล) ให้ผลผลิต 2 (10 มก.).
เศษ IV (11 กรัม) ถูกแยกจากกันโดยซิลิกาเจล (ปิโตรเลียมอีเทอร์ /
อะซิโตนจาก 5: 1 ถึง 1: 1, v / v) เพื่อ จ่ายห้า subfractions (IVA-Ive).
เศษ IVB (250 mg) บริสุทธิ์ต่อไปโดย Sephadex LH-20
(เมธานอล) ให้ผลผลิต conofoline (15 mg) และ 3- (2 oxopropyl) voacangine
(8 มก.) Hydroxyindolenine (5 มก.) และ picrinine (7 มก.) ได้รับการ
ตกผลึกจากส่วน IVD (46 มก.) ส่วน Ive (3.2 กรัม) ถูก
ยัดเยียดให้ C18 CC (เมธานอล / H2O จาก 4: 6-9: 1, v / v) แล้ว
ทำให้บริสุทธิ์ด้วย Sephadex LH-20 (เมธานอล) ให้ผลผลิต tabernanthine (14 mg)
และส่วนผสม E (2.1 กรัม) E บริสุทธิ์ต่อไปโดยคอลัมน์ C18
(เมธานอล / H2O, 5: 5, v / v) ที่จะจ่าย (19S) -heyneanine (26 mg) และ
19,20- (E) -vallesamine (14 มก.)