A protecting group or protective gr

A protecting group or protective group is introduced into a molecule by chemical modification of a functional group to obtain chemoselectivity in a subsequent chemical reaction. It plays an important role in multistep organic synthesis.[1]In many preparations of delicate organic compounds, some specific parts of their molecules cannot survive the required reagents or chemical environments. Then, these parts, or groups, must be protected. For example, lithium aluminium hydride is a highly reactive but useful reagent capable of reducing esters to alcohols. It will always react with carbonyl groups, and this cannot be discouraged by any means. When a reduction of an ester is required in the presence of a carbonyl, the attack of the hydride on the carbonyl has to be prevented. For example, the carbonyl is converted into an acetal, which does not react with hydrides. The acetal is then called a protecting group for the carbonyl. After the step involving the hydride is complete, the acetal is removed (by reacting it with an aqueous acid), giving back the original carbonyl. This step is called deprotection.Protecting groups are more commonly used in small-scale laboratory work and initial development than in industrial production processes because their use adds additional steps and material costs to the process. However, the availability of a cheap chiral building block can overcome these additional costs (e.g. shikimic acid for oseltamivir).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

กลุ่มหรือป้องกันกลุ่มปกป้องจะถูกส่งเข้าไปโมเลกุลโดยการดัดแปลงทางเคมีของการทำงานกลุ่มที่จะได้รับ chemoselectivity ในปฏิกิริยาทางเคมีที่ตามมา มันมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายขั้นตอน. [1]
ในหลาย ๆ การเตรียมการของสารอินทรีย์ที่ละเอียดอ่อนบางส่วนที่เฉพาะเจาะจงของโมเลกุลของพวกเขาไม่สามารถอยู่รอดน้ำยาที่จำเป็นหรือสภาพแวดล้อมทางเคมี จากนั้นชิ้นส่วนเหล่านี้หรือกลุ่มจะต้องได้รับการคุ้มครอง ยกตัวอย่างเช่นอลูมิเนียมลิเธียมไฮไดรด์เป็นปฏิกิริยาสูง แต่มีประโยชน์สารที่มีความสามารถในการลดการเอสเทอแอลกอฮอล์ มันจะทำปฏิกิริยากับกลุ่มคาร์บอนิลและนี้ไม่สามารถจะท้อแท้โดยวิธีใด ๆ เมื่อมีการลดลงของเอสเตอร์เป็นสิ่งจำเป็นในการปรากฏตัวของคาร์บอนิลที่การโจมตีของไฮไดรด์บนคาร์บอนิลจะต้องมีการป้องกันไม่ให้เกิด ยกตัวอย่างเช่นคาร์บอนิลจะถูกแปลงเป็นอะซีตัลซึ่งไม่ได้ทำปฏิกิริยากับไฮไดรด์ acetal แล้วเรียกว่ากลุ่มปกป้องสำหรับคาร์บอนิล หลังจากขั้นตอนที่เกี่ยวข้องกับไฮไดรด์เสร็จสมบูรณ์ acetal จะถูกลบออก (โดยทำปฏิกิริยากับกรดน้ำ) ให้กลับนิลเดิม
กลุ่มปกป้องมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการทำงานในห้องปฏิบัติการขนาดเล็กและการพัฒนาเริ่มต้นกว่าในกระบวนการผลิตภาคอุตสาหกรรมเพราะใช้ของพวกเขาเพิ่มขั้นตอนเพิ่มเติมและต้นทุนวัตถุดิบในการประมวลผล อย่างไรก็ตามความพร้อมของราคาถูกสร้างบล็อก chiral สามารถเอาชนะค่าใช้จ่ายเพิ่มเติมเหล่านี้ (เช่นกรด shikimic สำหรับ oseltamivir)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

กลุ่มป้องกันหรือกลุ่มป้องกันถูกนำมาใช้ในโมเลกุลโดยการปรับเปลี่ยนสารเคมีของกลุ่มการทำงานที่จะได้รับ chemoselectivity ในปฏิกิริยาเคมีในภายหลัง มันมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์อินทรีย์หลายขั้นตอน. 1
ในการเตรียมการหลายของสารประกอบอินทรีย์ที่ละเอียดอ่อนบางส่วนที่เฉพาะเจาะจงของโมเลกุลของพวกเขาไม่สามารถอยู่รอดได้สารเคมีที่จำเป็นหรือสภาพแวดล้อม จากนั้นชิ้นส่วนเหล่านี้หรือกลุ่มจะต้องได้รับการป้องกัน ตัวอย่างเช่นลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์เป็นปฏิกิริยาสูงแต่สารรีเอเจนต์ที่มีประโยชน์สามารถลดการแอลกอฮอล์ได้ มันมักจะตอบสนองกับกลุ่มคาร์บอ, และนี้ไม่สามารถท้อแท้โดยวิธีการใดๆ. เมื่อมีการลดลงของเอสเตอร์ที่จำเป็นในการปรากฏตัวของ carbonyl การโจมตีของไฮไดรด์ใน carbonyl จะต้องมีการป้องกัน ยกตัวอย่างเช่น carbonyl จะถูกแปลงเป็นอะซีตัลซึ่งไม่ตอบสนองกับ hydrides อะซีตัลถูกเรียกว่ากลุ่มปกป้องสำหรับ carbonyl. หลังจากที่ขั้นตอนที่เกี่ยวข้องกับไฮไดรด์เสร็จสมบูรณ์อะซีตัลจะถูกลบออก (โดยการทำปฏิกิริยากับกรดน้ำ) ให้กลับ carbonyl ขั้นตอนนี้เรียกว่าการป้องกัน
การป้องกันกลุ่มที่ใช้กันทั่วไปในการทำงานในห้องปฏิบัติการขนาดเล็กและการพัฒนาเริ่มต้นกว่าในกระบวนการผลิตอุตสาหกรรมเนื่องจากการใช้งานของพวกเขาเพิ่มขั้นตอนเพิ่มเติมและต้นทุนวัสดุในกระบวนการ อย่างไรก็ตามความพร้อมใช้งานของกลุ่มอาคารที่มีราคาถูกสามารถเอาชนะค่าใช้จ่ายเพิ่มเติมเหล่านี้ (เช่นกรดชิคิมสำหรับ oseltamivir)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

โดยการปรับเปลี่ยนการทำงานของกลุ่มป้องกันหรือป้องกันอนุมูลอิสระในโมเลกุลเพื่อให้ได้การเลือกปฏิกิริยาทางเคมีที่ตามมา มันมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายขั้นตอน
ในการเตรียมการของสารประกอบอินทรีย์ดีบางส่วนของโมเลกุลของพวกเขาไม่สามารถอยู่รอดได้ในสภาพแวดล้อมที่จำเป็นสำหรับสารเคมีหรือสารเคมี แล้วส่วนเหล่านี้หรือกลุ่มจะต้องได้รับการคุ้มครอง ตัวอย่างเช่นอลูมิเนียมไฮไดรด์ลิเธียมเป็นสารเคมีที่มีประสิทธิภาพสูงที่สามารถลดเอสเทอร์เป็นแอลกอฮอล์ มันมักจะทำปฏิกิริยากับคาร์บอนิลซึ่งไม่สามารถป้องกันได้ เมื่อลดคาร์บอนิลในการแสดงตนของคาร์บอนิลไฮโดรเจนโจมตีคาร์บอนิลต้องป้องกัน ตัวอย่างเช่นกลุ่มคาร์บอนิลจะถูกแปลงเป็นซิทัลดีไฮด์ซึ่งไม่ทำปฏิกิริยากับไฮโดรจิเนชัน จากนั้นซิทัลดีไฮด์จะเรียกว่าอนุมูลอิสระป้องกันคาร์บอนิล เมื่อขั้นตอนที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรจิเนชันเสร็จสมบูรณ์ซิทัลดีไฮด์จะถูกลบออกโดยปฏิกิริยากับกรดไฮโดรจิเนชันและส่งกลับไปยังกลุ่มคาร์บ ขั้นตอนนี้เรียกว่าการยกเลิกการป้องกัน
เมื่อเทียบกับกระบวนการผลิตอุตสาหกรรมกลุ่มป้องกันมักจะใช้สำหรับงานห้องปฏิบัติการขนาดเล็กและการพัฒนาเบื้องต้นเนื่องจากการใช้ของพวกเขาเพิ่มขั้นตอนเพิ่มเติมและค่าใช้จ่าย อย่างไรก็ตามความพร้อมของบล็อกสร้าง chiral ราคาถูกสามารถเอาชนะค่าใช้จ่ายเพิ่มเติมเช่นกรดออกซาลิกที่ใช้ใน Ostavia ตัวอย่างเช่น