We report and propose a mechanism f

We report and propose a mechanism for an unusual electrophilic aromatic addition reaction (AdEAr).
During our preparation of 5,7-dibromo-8-methoxyquinaldine as a key intermediate in the synthesis
of 7-bromoquinaldine-5,8-dione, direct bromination in either acidic or neutral conditions led only
to the formation of 5-bromo-8-methoxyquinaldine. Under basic methanolic conditions, however,
we unexpectedly obtained the 5,7-dibromo-8,8-dimethoxy-7,8-dihydroquinaldine adduct 2a. This
result not only allows for the functionalization of aromatic compounds via the addition adducts,
but also introduces the possibility of an alternate mechanism for electrophilic substitution reactions.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เรารายงานและนำเสนอกลไกสำหรับนอกจากนี้กลิ่นหอมที่ผิดปกติ electrophilic ปฏิกิริยา (Adear).
ในช่วงการเตรียมความพร้อมของ 5,7-dibromo-8-methoxyquinaldine เป็นคีย์สื่อกลางในการสังเคราะห์
7-bromoquinaldine-5,8-dione, bromination โดยตรง
ทั้งในสภาพที่เป็นกรดหรือเป็นกลางนำเพียงการก่อตัวของ5 โบรโม-8-methoxyquinaldine ภายใต้เงื่อนไขพื้นฐานเมทานอล
แต่เราไม่คาดคิดได้รับ5,7-dibromo-8,8-dimethoxy-7,8-2a dihydroquinaldine ดึงเข้าหากัน นี้ผลไม่เพียง แต่ช่วยให้การ functionalization ของสารประกอบอะโรมาติกผ่าน adducts นอกจากนี้ แต่ยังแนะนำเป็นไปได้ของกลไกสำรองสำหรับปฏิกิริยาทดแทน electrophilic

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เรารายงานและเสนอกลไกปฏิกิริยาที่ผิดปกติและรับหอม ( adear ) .
ในระหว่างการเตรียมการของ 5,7-dibromo-8-methoxyquinaldine เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์
ของ 7-bromoquinaldine-5,8-dione ตรงโบรมีนในที่เป็นกรดหรือเป็นกลางเงื่อนไข LED เท่านั้น
ไปจัดตั้ง 5-bromo-8-methoxyquinaldine . ภายใต้เงื่อนไขเมทานอล
พื้นฐานอย่างไรก็ตามที่เราไม่คาดคิดได้ 5,7-dibromo-8,8-dimethoxy-7,8-dihydroquinaldine ปุ่มตัวเลือก 2A . ผลนี้
ไม่เพียง แต่ช่วยให้สำหรับ functionalization ของสารประกอบอะโรมาติกผ่านนอกจากนี้ adducts
แต่ , เสนอความเป็นไปได้ของกลไกปฏิกิริยาการแทนที่อื่นรับ