Synthesis of 7-hydroxy-3-[(3-pyridy

Synthesis of 7-hydroxy-3-[(3-pyridyl methylene)amino]-2H-1-Benzopyran-2-one (chemosensor 1)
To a stirred solution of 3-amino-7-hydroxy coumarin (0.89 g, 5 mmol) in absolute ethanol (5 mL), 2-pyridinecarboxaldehyde (0.54 g, 5.05 mmol) was added, the mixture was stirred at 5–10 °C for 48 h. The precipitated product was rapidly filtered, washed with cold ether (5 mL) and dried under vacuum to yield the final product as a yellow solid: 0.73 g. Yield: 51%. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 5.90 (d, 1 H), 6.68 (d, 1 H), 6.72 (d, 1 H), 6.76 (dd, 1 H), 7.02 (s, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 7.45 (qd, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.94 (td, 1 H), 8.65 (d, 1 H), 9.98 (s, 1 H); 13C NMR (DMSO-d6, 75 MHz) δ 162.8, 161.7, 158.1, 154.7, 150.3, 137.5, 135.1, 130.8, 130.5, 126.2, 121.4, 114.1, 112.3, 102.3; ESI-MASS m/e calculated for [M + H]+ 267.2595; found 267.0912; elemental analysis calcd (%) for C15H10O3N2: C 67.67, H 3.79, N 10.52, O 18.03; found: C 67.36, H 3.94, N 10.44, O 18.27.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การสังเคราะห์ 7-hydroxy-3-[(3-pyridyl methylene)amino]-2H-1-Benzopyran-2-one (chemosensor 1)
โซลูชันคนของ 3-อะมิโน-7-hydroxy coumarin (0.89 g, 5 mmol) ในเอทานอลนอน (5 มล.), 2-pyridinecarboxaldehyde (0.54 g, 5.05 mmol) เพิ่ม ส่วนผสมที่กวนที่ 5 – 10 ° C สำหรับ 48 h อย่างรวดเร็วมีกรอง ผลิตภัณฑ์ precipitated ล้าง ด้วยน้ำเย็นอีเทอร์ (5 mL) และแห้งภายใต้สุญญากาศให้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายเป็นตัวสีเหลืองทึบ: 0.73 กรัมผลผลิต: 51% 1H NMR (DMSO d6, 300 MHz) δ 5.90 (d, 1 H), 6.68 (d, 1 H), 6.72 (d, 1 H), 6.76 (dd, 1 H), 7.02 (s, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 7.45 (คิวดีสวีต 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.94 (td, 1 H), 8.65 (d, 1 H) 9.98 (s, 1 H); 13C NMR (DMSO d6, 75 MHz) δ 162.8, 161.7, 158.1, 154.7, 150.3, 137.5, 135.1, 1308, 130.5, 126.2, 121.4, 114.1, 112.3, 102.3 คำนวณ ESI มวล m/e [M H] 267.2595 พบ 267.0912 วิเคราะห์ธาตุปี (%) สำหรับ C15H10O3N2: C 67.67, H 3.79, N 10.52, O 18.03 พบ: C 67.36, H 3.94, N 10.44, O 18.27.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การสังเคราะห์ไฮดรอกซี 7-3-[(3 pyridyl เมทิลีน) อะมิโน]-2H-1-Benzopyran-2-หนึ่ง (chemosensor 1)
เพื่อแก้ปัญหากวนของ coumarin 3 อะมิโน-7-ไฮดรอกซี (0.89 กรัม 5 มิลลิโมล ) ในเอทานอลที่แน่นอน (5 มิลลิลิตร), 2 pyridinecarboxaldehyde (0.54 กรัม, 5.05 มิลลิโมล) ได้รับการเพิ่มส่วนผสมที่ถูกกวนที่ 5-10 ° C เป็นเวลา 48 ชั่วโมง ผลิตภัณฑ์ที่ตกตะกอนอย่างรวดเร็วถูกกรองล้างด้วยอีเทอร์เย็น (5 มิลลิลิตร) และแห้งภายใต้สูญญากาศเพื่อให้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายเป็นของแข็งสีเหลือง: 0.73 กรัม Yield: 51% 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 5.90 (ง 1 H), 6.68 (ง 1 H), 6.72 (ง 1 H), 6.76 (วัน, 1 H), 7.02 (s, เอช 1) , 7.39 (ง 1 H), 7.45 (QD 1 H), 7.62 (ง 1 H), 7.94 (TD, 1 H), 8.65 (ง 1 H), 9.98 (s, 1 H); 13C NMR (DMSO-d6, 75 MHz) δ 162.8, 161.7, 158.1, 154.7, 150.3, 137.5, 135.1, 130.8, 130.5, 126.2, 121.4, 114.1, 112.3, 102.3; ESI-MASS M / E คำนวณสำหรับ [M + H] + 267.2595; พบ 267.0912; วิเคราะห์ธาตุ calcd (%) เพื่อ C15H10O3N2: 67.67 C, H 3.79, เอ็น 10.52 โอ 18.03; พบ 67.36 C, H 3.94, เอ็น 10.44 โอ 18.27

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การสังเคราะห์ 7-hydroxy-3 - [ ( 3-pyridyl เมทิลีน ) อะมิโน ] - 2h-1-benzopyran-2-one ( chemosensor 1 )
ให้กวนสารละลาย 3-amino-7-hydroxy coumarin ( 0.89 กรัม 5 มิลลิโมล ) ในสัมบูรณ์เอทานอล ( 5 ml ) 2-pyridinecarboxaldehyde ( 0.54 กรัม 5.05 มิลลิโมล ) คือการเพิ่มส่วนผสมกวน 5 – 10 ° C เป็นเวลา 48 ชั่วโมง ตกตะกอนอย่างรวดเร็วกรองผลิตภัณฑ์ ,ล้างด้วยอีเธอร์ ( 5 มิลลิลิตร ) เย็นและแห้งภายใต้สูญญากาศ เพื่อผลิตผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นสีเหลืองทึบ : 0.73 กรัม ผลผลิต : 51% 1H NMR ( dmso-d6 300 MHz ) δ 5.90 ( D 1 H ) 6.68 ( D 1 H ) 6.72 ( D 1 H ) , 6.76 ( DD 1 H ) 7.02 ( s , 1 H ( D ) 7.39 1 H ) 7.45 ( ควอนตัมด็อต 1 H ) , 7.62 ( D 1 H ) 7.94 ( TD 1 H ) 8.65 ( D 1 H ) 9.98 ( s , 1 H ) ; 13C NMR ( dmso-d6 75 MHz ) δ 162.8 161.7 158.1 154.7 , , , , 137.5 135.1 150.3 , , , 1308 เหลือ 130.5 126.2 , 121.4 114.1 112.3 , , , , esi-mass 102.3 ; M / E คำนวณสำหรับ [ M ] 267.2595 ; พบ 267.0912 ; Calcd การวิเคราะห์ธาตุ ( % ) สำหรับ c15h10o3n2 : C 67.67 H 3.79 N 10.52 , O 18.03 ; พบ : C 67.36 H 3.94 , 10.44 o 18.27 .