When the crude imines 16 and 17 wer

When the crude imines 16 and 17 were treated with 10c under conditions previously developed for the pentadienylation of 11, the branched adducts 18 and 19 were formed with high (>10:1) regioselectivity.

These adducts were not purified, but rather they were treated directly with ethylene oxide at 60 C in MeOH in a sealed tube to deliver the corresponding alcohols 20 and 21.

After a single recrystallization, 20 and 21 were isolated in 71% overall yields from 16 and 17, respectively.

Protection of the primary alcohol groups in 20 and 21 as their TBS ethers then afforded 22 and 23.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เมื่อ imines ดิบที่ 16 และ 17 ได้รับการรักษา ด้วยซี 10 สภาวะก่อนหน้านี้ ได้รับการพัฒนาสำหรับ pentadienylation 11 ที่แบบแยกสาขา adducts 18 และ 19 ได้เกิดขึ้นกับสูง (> 10:1) regioselectivity นี่ adducts ที่ไม่บริสุทธิ์ แต่ค่อนข้าง จะได้รับการรักษาโดยตรงกับเอทิลีนออกไซด์ที่ 60 C ในทานอในหลอดที่ปิดผนึกส่งตรง alcohols 20 และ 21 หลังจาก recrystallization เดียว 20 และ 21 ได้แยกต่างหากใน 71% โดยรวมทำให้ 16 และ 17 ตามลำดับ ป้องกันกลุ่มแอลกอฮอล์หลัก 20 และ 21 เป็น ethers ของ TBS แล้วนี่ 22 และ 23

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เมื่อน้ำมันดิบ imines 16 และ 17 ของการเก็บรักษา 10C ภายใต้เงื่อนไขก่อนหน้านี้ เพื่อพัฒนา pentadienylation 11 , กิ่ง adducts 18 และ 19 ขึ้นสูง ( > 10 : 1 ) regioselectivity .

adducts เหล่านี้ไม่บริสุทธิ์ แต่พวกเขาได้รับการรักษาโดยตรงด้วยเอธิลีนออกไซด์ ที่อุณหภูมิ 60 องศาเซลเซียส ใน  ปริมาณในหลอดปิดผนึกส่งแอลกอฮอล์ที่ 20 และ 21

หลังจากเกิดการตกผลึกใหม่เดียว , 20 และ 21 แยกใน 71 % โดยรวมผลผลิตจาก 16 และ 17 ตามลำดับ

การคุ้มครองระดับแอลกอฮอล์ในกลุ่ม 20 และ 21 เป็น TBS อีเทอร์ แล้วเจ้าตัวที่ 22 และ 23