The genus Millettia (Leguminosae) is comprised of more than 200 species of climbers and trees distributed in tropical Africa, Asia, and Australia [1]. Millettia plants have been known to be a rich source of flavonoids [2–6]. Millettia leucantha Kurz, locally known as “Satorn,” is a tree growing in the central and northern regions of Thailand. The bark of M. leucantha has been shown to produce a number of chalcones and flavones [7], but the wood of this plant has not been chemically investigated. The stem wood of Millettia leucantha (6.9 kg) was collected in Bangkok in August 2006. It was dried, ground, and macerated with methanol. The methanol extract (143 g) was then triturated with dichloromethane (CH2Cl2) and ethyl acetate (EtOAc) to give a CH2Cl2 extract (20 g) and an EtOAc extract (10 g), respectively. The EtOAc extract was separated by medium-pressure liquid chromatography (MPLC) (silica gel; CH2Cl2–acetone gradient) to give fractions 1–17. Fraction 6 (64 mg) was separated by gel filtration (GF) (Sephadex LH-20; acetone) to yield 1 (7 mg). Fraction 10 (297 mg) was further fractionated by GF (Sephadex LH-20; acetone) to give fractions 10A-10I. Fraction 10C (79 mg) was separated by column chromatography (CC) (silica gel; hexane–EtOAc gradient) to yield 2 (12 mg) and 3 (10 mg). Fraction 14 (1 g) was subjected to CC on silica gel (hexane–EtOAc gradient) to give fractions 14A-14O. Fraction 14G (153 mg) was separated to give fractions 14G1-14G11 by CC (silica gel: CH2Cl2–acetone gradient). Fraction 14G4 (65 mg) was further separated by GF (Sephadex LH-20; acetone) to give fractions 14G4A-14G4H. Fraction 14G4F (41 mg) was subjected to GF (Sephadex LH-20; methanol) to give 12 fractions (fraction I-XII). Fraction VII (26 mg) was purified by high-performance liquid chromatography (HPLC) (ODS, methanol–water 1:1, flow rate 2 mL/min) to yield 4 (5 mg). Fraction 15 (1 g) was separated by MPLC (silica gel; CH2Cl2–methanol gradient) to give fractions 15A-15M. Compound 5 (4 mg) was obtained from 15H (237 mg) by GF (Sephadex LH-20; acetone). Through comparison of their UV, NMR, and MS data with literature values, the isolated compounds were identified as (–)-maackiain (1), syringic acid (2), 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid (3), (–)-balanocarpol (4), and ()-diptoindonesin D (5). It should be noted that both 4 and 5 could be considered as biogenetically derived from two units of the stilbene resveratrol [8]. Prior to this study, no stilbene-related compounds were identified from Millettia. This study is the first report of stilbenoids from the genus Millettia.
ประกอบด้วยสกุล Millettia (ถั่วฝรั่ง) มากกว่า 200 พันธุ์ไคล์มเบอร์ส และต้นไม้กระจายในเขตร้อนทวีปแอฟริกา เอเชีย และออสเตรเลีย [1] Millettia พืชได้รับทราบเพื่อเป็นแหล่งอุดมของ flavonoids [2-6] Leucantha Millettia ชั่ง ในท้องถิ่นเรียกว่า "สาทร เป็นต้นไม้ที่เติบโตในภาคกลาง และภาคเหนือของประเทศไทย เปลือกของ leucantha เมตรได้รับการแสดงการผลิตจำนวน chalcones และ flavones [7], แต่ไม้ของโรงงานนี้ไม่ได้รับการตรวจสอบสารเคมี ไม้ก้านของ Millettia leucantha (6.9 kg) รวบรวมในกรุงเทพมหานครในเดือน 2006 สิงหาคม มันไม่ แห้ง พื้นดิน และ macerated กับเมทานอล สารสกัดเมทานอล (143 กรัม) ถูกแล้ว triturated ด้วย dichloromethane (CH2Cl2) และ acetate เอทิล (EtOAc) การให้สารสกัด CH2Cl2 (20 กรัม) และสารสกัดจาก EtOAc (10 กรัม), ตามลำดับ สารสกัด EtOAc ถูกคั่น ด้วย chromatography ของเหลวความดันปานกลาง (MPLC) (ซิลิก้าเจล การไล่ระดับสี CH2Cl2–acetone) เพื่อให้เศษ 1 – 17 เศษ 6 (64 มิลลิกรัม) ถูกคั่น ด้วยเจลอาบน้ำ (GF) (Sephadex LH 20 อะซิโตน) ให้ผลผลิต 1 (7 มิลลิกรัม) เศษ 10 (297 มิลลิกรัม) ถูกเพิ่มเติมโดยแบ่ง โดย GF (Sephadex LH 20 อะซิโตน) ให้แยกส่วน 10A-10I เศษ 10C (79 มิลลิกรัม) ถูกแยก ด้วยคอลัมน์ chromatography (CC) (ซิลิก้าเจล การไล่ระดับสีโพลี – EtOAc) 2 (12 มิลลิกรัม) และ 3 (10 มิลลิกรัม) เศษ 14 (1 g) ถูกยัดเยียดให้ CC ในซิลิก้าเจล (ไล่ระดับเฮกเซน – EtOAc) เพื่อให้เศษ 14A 14O เศษ 14G (153 มิลลิกรัม) ถูกแยกให้เศษ 14G 1-14G 11 โดย CC (ซิลิก้าเจล: CH2Cl2 – อะซีโตนไล่ระดับสี) เศษ 4 14G (65 มิลลิกรัม) ถูกเพิ่มเติมคั่น ด้วย GF (Sephadex LH 20 อะซิโตน) ให้เศษ 14G4A-14G4H 14G4F เศษ (41 มิลลิกรัม) ถูกยัดเยียดให้ GF (Sephadex LH 20 เมทานอล) ให้ 12 ส่วน (เศษส่วน i-XII) เศษ VII (26 มิลลิกรัม) ที่บริสุทธิ์ ด้วยประสิทธิภาพสูงของเหลว chromatography (HPLC) (ODS เมทานอลน้ำ 1:1 ไหลอัตรา 2 mL/min) ให้ผลผลิต (5 มิลลิกรัม) 4 เศษ 15 (1 g) ถูกคั่น ด้วย MPLC (ซิลิก้าเจล การไล่ระดับสี CH2Cl2–methanol) เพื่อให้เศษ 15A - 15 M ทบ 5 (4 มิลลิกรัม) ได้รับจาก 15H (237 มิลลิกรัม) โดย GF (Sephadex LH 20 อะซิโตน) โดยการเปรียบเทียบข้อมูล UV, NMR และ MS ค่าวรรณกรรม ระบุสารแยกเป็น (-) -maackiain (1), กรด syringic (2), กรด 4-hydroxy-3-methoxybenzoic (3) (-) -balanocarpol (4), ()และ -diptoindonesin (5) D มันควรจะตั้งข้อสังเกตที่ 4 และ 5 อาจจะพิจารณาเป็น biogenetically มาจากสองหน่วยจำนวนมาก resveratrol stilbene [8] ก่อนศึกษา ไม่มีสารที่เกี่ยวข้องกับ stilbene ได้ระบุจาก Millettia การศึกษานี้เป็นรายงานแรกของ stilbenoids จากพืชสกุล Millettia
การแปล กรุณารอสักครู่..
