Initial experiments surveyed common

Initial experiments surveyed common hydrogen transfer
catalysts, in both the presence and absence of a hydrogen
acceptor (crotonitrile). No pyrazole formation was observed in
the presence of [Cp*
IrCl2]2, Milstein’s catalyst, or
RuCl2(PPh3)3 (Table 1, entries 1−3). [Ru3(CO)12] and
Xantphos in tert-amyl alcohol, which was utilized by Beller
and co-workers for vicinal diol dehydrogenation,11e provided
9% of the desired pyrazole. RuH2(PPh3)3CO and Xantphos in
the presence of piperidinium acetate, a system developed by
Williams for transfer of hydrogen from alcohols to crotonitrile,
11b,15 successfully yielded 68% of pyrazole 3a (entry 5).
Notably, omission of piperidinium acetate results in no desired
product formation. Substitution of piperidinium acetate with
AcOH boosted the yield to 75% (entry 7). The importance of
acidic additives may be due to acceleration of both aldehyde
condensation steps. Under otherwise identical conditions, but
with a decreased catalyst loading, a 40% yield of pyrazole 3a
was isolated (entry 8). Omission of Xantphos led to unreacted
diol 1a, without any formation of the desired pyrazole (entry

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เริ่มต้นทดลองสำรวจโอนย้ายไฮโดรเจนทั่วไปสิ่งที่ส่งเสริม สถานะและการขาดงานของไฮโดรเจนเป็นacceptor (crotonitrile) ผู้แต่ง pyrazole ไม่ถูกตรวจสอบในของ [Cp *IrCl2] 2 เศษของ Milstein หรือRuCl2 (PPh3) (ตารางที่ 1, 1−3 รายการ) 3 [Ru3 (CO) 12] และXantphos ใน tert amyl แอลกอฮอล์ ซึ่งถูกใช้ โดย Bellerและเพื่อนร่วมงานสำหรับ vicinal diol dehydrogenation, 11e ให้pyrazole ต้อง 9% RuH2 3CO (PPh3) และ Xantphos ในของ piperidinium acetate ระบบที่พัฒนาโดยวิลเลียมส์สำหรับการโอนย้ายไฮโดรเจนจาก alcohols เพื่อ crotonitrile11b, 15 สำเร็จผล 68% ของ pyrazole 3a (5 รายการ)ยวด กระทำการอัน piperidinium acetate ผลในไม่ต้องผลิตภัณฑ์การก่อ ทดแทนของ piperidinium acetate ด้วยAcOH เพิ่มขึ้นจากผลตอบแทนเป็น 75% (7 รายการ) ความสำคัญของวัตถุเจือปนเปรี้ยวอาจเป็นผลจากอัตราเร่งของทั้งแอลดีไฮด์ขั้นตอนการควบแน่น ภายใต้เงื่อนไขอื่นเหมือนกัน แต่ด้วยการลดเศษโหลด ผลตอบแทน 40% ของ pyrazole 3aมีแยก (รายการที่ 8) กระทำการอันของ Xantphos นำไป unreacted1a diol โดยไม่มีการก่อตัวของ pyrazole ระบุ (รายการ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การทดลองเริ่มต้นสำรวจโอนไฮโดรเจนที่พบ
ตัวเร่งปฏิกิริยาทั้งในการแสดงตนและการขาดไฮโดรเจน
ใบเสร็จ (crotonitrile) ไม่มีการก่อ pyrazole พบว่าใน
การแสดงตนของ [Cp *
IrCl2] 2 ตัวเร่งปฏิกิริยา Milstein หรือ
RuCl2 (PPh3) 3 (ตารางที่ 1 รายการ 1-3) [RU3 (CO) 12] และ
Xantphos ในแอลกอฮอล์ tert-amyl ซึ่งถูกนำมาใช้โดยสนั่น
และเพื่อนร่วมงานสำหรับไฮโดรจีเนไดออล Vicinal, 11e ให้
9% ของ pyrazole ที่ต้องการ RuH2 (PPh3) 3Co และ Xantphos ใน
การปรากฏตัวของอะซิเตท piperidinium ระบบที่พัฒนาขึ้นโดย
วิลเลียมส์สำหรับการถ่ายโอนของไฮโดรเจนจากแอลกอฮอล์เพื่อ crotonitrile,
11b, 15 ประสบความสำเร็จส่งผลให้ 68% ของ pyrazole 3a (รายการ 5).
ยวดงด piperidinium ผลอะซิเตท ในไม่ต้องการ
ก่อสินค้า ทดแทน acetate piperidinium กับ
AcOH ผลผลิตเพิ่มขึ้นถึง 75% (7 รายการ) ความสำคัญของ
สารเติมแต่งที่เป็นกรดอาจจะเป็นเพราะการเร่งความเร็วของก้นทั้งสอง
ขั้นตอนการควบแน่น ภายใต้เงื่อนไขที่อื่นเหมือนกัน แต่
ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาในการโหลดลดลงเป็นอัตราผลตอบแทน 40% ของ pyrazole 3a
ที่แยกได้ (รายการ 8) งด Xantphos นำไปสู่การ unreacted
ไดออล 1a โดยไม่ก่อใด ๆ ของ pyrazole ที่ต้องการ (รายการ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เริ่มต้นการทดลองใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอน
ไฮโดรเจนทั่วไป ทั้งในการแสดงและการขาดงานของไฮโดรเจน
พระนาสิก ( crotonitrile ) ไม่มีการพบไพราโซลในการปรากฏตัวของ CP
[ ]
ircl2 2 มิลสไตน์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหรือ
rucl2 ( pph3 ) 3 ( ตารางที่ 1 รายการที่ 1 − 3 ) ru3 ( CO ) [ 12 ] และ
xantphos ใน tert เอมิลแอลกอฮอล์ ซึ่งถูกใช้ โดย เบลเลอร์
และเพื่อนร่วมงานที่ใกล้เคียงกันสำหรับการไดออล ,11e ให้
9 % ของที่ต้องการไพราโซล . ruh2 ( pph3 ) และใน 3co xantphos
การแสดงตนของ piperidinium acetate เป็นระบบที่พัฒนาโดย
วิลเลี่ยมส์โอนไฮโดรเจนจากแอลกอฮอล์จะ crotonitrile
11A , 15 เรียบร้อยแล้วจำนวน 68% ของไพราโซล 3A ( รายการที่ 5 ) .
โดย การละเลยของ piperidinium เตตผลในไม่ปรารถนา
ผลิตภัณฑ์ข้อมูล การใช้ piperidinium อะซิเตทกับ
acoh เพิ่มผลผลิต 75% ( รายการที่ 7 ) ความสำคัญของ
เจือปนกรดอาจจะเกิดจากความเร่งของ aldehydes
/ ขั้นตอน ภายใต้เงื่อนไขเดียวกันก็ตาม แต่ด้วยปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยา
โหลด 40% ของผลผลิตไพราโซล 3A
แยก ( รายการที่ 8 ) การละเลยของ xantphos LED เพื่อเข้าสู่
ไดออล 1A , ไม่มีการก่อตัวของไพราโซล ( รายการที่ต้องการ