The addition of nucleophiles to R-c

The addition of nucleophiles to R-chiral allyl chlorides via a SN2¢ mechanism also follows, in principle,
the Felkin-Anh rule as discussed for the addition of nucleophiles to R-chiral carbonyl compounds; however,
some important differences again apply. Accordingly, the Felkin conformation 140 leading to the
adduct 138 should be favored; however, in the case of (Z)-configurated alkenes 137, the anti-Felkin
conformation 141 increases in importance in order to minimize 1,3-allylic strain (Scheme 41). Therefore,
excellent Felkin diastereoselectivity is found for the addition of cuprates to (E)-137 (Table 21, entries
1-8)62 while with (Z)-137 the stereoselectivity is somewhat diminished (entries 9-10). Surprisingly,
alkoxy substituents do not seem to exert the stereoelectronic effect seen earlier by the addition to arbonyl compounds.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การเพิ่ม nucleophiles ให้สารเคมี chiral อนุ R allyl คลอไรด์ผ่านกลไกลอกรายการ SN2 ยังดังต่อไปนี้ หลัก,
กฎ Felkin Anh ดังที่กล่าวไว้ในการเพิ่ม nucleophiles ให้ R สารเคมี chiral อนุสาร carbonyl อย่างไรก็ตาม,
ความแตกต่างสำคัญอีกใช้ ตามลำดับ Felkin conformation 140 นำไป
adduct ควรปลอด 138 อย่างไรก็ตาม ในกรณีของ (Z) -configurated alkenes 137 ต่อต้าน-Felkin
conformation 141 เพิ่มความสำคัญเพื่อลดต้องใช้ 1,3 allylic (โครงร่าง 41) ดังนั้น,
diastereoselectivity Felkin แห่งพบสำหรับการเพิ่ม cuprates ไป (E) -137 (ตาราง 21 รายการ
1-8) 62 กับ (Z) -137 stereoselectivity เป็นค่อนข้างลดลง (รายการที่ 9-10) จู่ ๆ,
alkoxy substituents ดูเหมือนจะมีผล stereoelectronic ที่เห็นก่อนหน้านี้ที่สาร arbonyl

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

นอกเหนือจากการ nucleophiles R-chiral คลอไรด์แอลลีผ่าน SN2 ¢กลไกยังดังต่อไปนี้ในหลักการ
กฎ Felkin-Anh ตามที่กล่าวนอกเหนือจากการ nucleophiles R-chiral สารประกอบคาร์บอนิล; แต่
แตกต่างที่สำคัญบางครั้งใช้ ดังนั้น Felkin โครงสร้าง 140 นำไปสู่การ
ดึงเข้าหา 138 ควรจะได้รับการสนับสนุน; แต่ในกรณีของ (Z) -configurated แอลคีน 137, ต่อต้าน Felkin
โครงสร้าง 141 เพิ่มขึ้นในความสำคัญเพื่อลดความเครียด 1,3-allylic (โครงการ 41) ดังนั้น
diastereoselectivity Felkin ดีจะพบการเพิ่มขึ้นของ cuprates ไป (E) -137 (ตารางที่ 21 รายการ
1-8) ขณะที่ 62 (Z) -137 stereoselectivity จะลดลงบ้าง (รายการที่ 9-10) น่าแปลกใจ
แทนที่ alkoxy ดูเหมือนจะไม่ออกแรงผล stereoelectronic เห็นโดยก่อนหน้านี้นอกจาก arbonyl สารประกอบ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

นอกเหนือจากการ r-chiral nucleophiles ลิลคลอไรด์ผ่าน sn2 ¢กลไกยังตามในหลักการ
felkin แ กฎที่กล่าวถึงนอกเหนือจากการ r-chiral nucleophiles สารประกอบคาร์บอนิล อย่างไรก็ตาม ความแตกต่างที่สำคัญบาง
อีกครั้งใช้ ดังนั้น felkin โครงสร้าง 140 นำไปสู่
ปุ่มตัวเลือกที่ควรชื่นชอบ อย่างไรก็ตาม ในกรณีของ ( Z ) - configurated แอลคีน 137 ,ต่อต้าน felkin
โครงสร้าง 141 เพิ่มความสําคัญในการลดความเครียด 1,3-allylic ( โครงการ 1 ) ดังนั้น ,
diastereoselectivity felkin ยอดเยี่ยมพบการเพิ่มของ คิวเปรต ( E ) - 137 ( ตารางที่ 21 รายการ
1-8 ) 62 ขณะที่ ( Z ) - 137 วัน stereoselectivity จะลดลงบ้าง ( รายการที่ 12 ) จู่ ๆ
alkoxy หมู่ดูเหมือนจะไม่ออกแรงผล stereoelectronic เห็นก่อนหน้านี้ โดยการเพิ่มสาร arbonyl .