chemical shift to HOBt (Figure 1C (

chemical shift to HOBt (Figure 1C (a) to (c)) over the same
pH range. This implies that HOBt and chitosan form a type
of salt, and the acid/base interaction is dependent on the
molar ratio.
Here, the amino group of chitosan might be protonated by
HOBt to form 1 in aqueous solution (Scheme 1). A mixture
of chitosan and HOBt at a 1:2 mole ratio has been freezedried
for characterization by ATR-FTIR spectroscopy. As
shown in Figure 2, chitosan (curve (a)) shows peaks at 1 646
(amide I) and 1 589 cm1 (amide II), whereas 1 (curve (b))
gives a peak at 1 534 cm1 implying the protonated form of
NH3
þ. Similarly, chitosan in the presence of 1-hydroxy-7-
azabenzotriazole (HOAt) or N-hydroxysuccinimide (HOSu)
also dissolves well in water. Although carboxylic acids such
as formic and acetic acids are good solvents for chitosan, the
unpleasant odor and side reactions with solvent molecules
are points to be aware of. As HOBt, HOAt, and HOSu are
conjugating additives, they initiate the conjugation and
allow the reaction of chitosan in water when they combine
with water-soluble conjugating agents. Scheme 2 summarizes
how chitosan-HOBt is effectively conjugated with RCOOH
via a water-soluble carbodiimide (WSC) conjugating
agent. Here, the carbodiimide is protonated by HCl to
give a reactive carbocation, 7. The reaction of 7 with RCOOH
yields O-acylisourea, 8, whereas the hydrolysis of 7
gives urea, 10. For the excess carbodiimide, the reaction
with 8 may give N-acylurea, 9. The addition of HOBt acts to
reduce 9, and as a consequence, improves the reaction
rate. The conjugation might occur at either C-2 or C-6 to
obtain an amide or ester linkage. Finally, the urea by-products
and the regenerated HOBt can be removed by washing
thoroughly with a good solvent, e.g., ethanol and acetone.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การเปลี่ยนแปลงทางเคมีเพื่อ HOBt (รูปที่ 1C (ก) ถึง (c)) ในช่วงเดียวกัน
ช่วงค่า pH นี่ก็หมายความว่า HOBt และไคโตซานในรูปแบบชนิด
ของเกลือและการมีปฏิสัมพันธ์กรด / ฐานขึ้นอยู่กับ
อัตราส่วน.
ที่นี่กลุ่มอะมิโนของไคโตซานอาจจะมีโปรตอนโดย
HOBt ในรูปแบบ 1 ในสารละลาย (โครงการ 1) ซึ่งมีส่วนผสม
ของไคโตซานและ HOBt ในอัตราส่วน 1: 2 โมลได้รับการ freezedried
สำหรับลักษณะโดย ATR-FTIR สเปกโทรสโก ในฐานะที่
แสดงในรูปที่ 2, ไคโตซาน (เส้นโค้ง (ก)) แสดงให้เห็นยอด ณ วันที่ 1 646
(เอไมด์ I) และ 1 589 ซม. 1 (amide II) ในขณะที่ 1 (เส้นโค้ง (ข))
จะช่วยให้ยอด ณ วันที่ 1 534 ซม. หรือไม่? 1 นัยว่ารูปแบบของโปรตอน
NH3
Þ ในทำนองเดียวกันไคโตซานในการปรากฏตัวของไฮดรอกซี 1-7- The
azabenzotriazole (HOAT) หรือ N-hydroxysuccinimide (HOSu)
ยังละลายได้ดีในน้ำ แม้ว่ากรดคาร์บอกซิเช่น
กรดฟอร์มิคและอะซิติกเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับไคโตซานที่
ไม่พึงประสงค์กลิ่นและด้านปฏิกิริยากับโมเลกุลตัวทำละลาย
เป็นจุดที่จะตระหนักถึง ในฐานะที่เป็น HOBt, HOAT และ HOSu จะ
conjugating สารเติมแต่งพวกเขาเริ่มต้นการผันและ
ช่วยให้ปฏิกิริยาของไคโตซานในน้ำเมื่อพวกเขารวม
กับตัวแทน conjugating ที่ละลายน้ำได้ โครงการที่ 2 สรุป
ว่าไคโตซาน HOBt ผันอย่างมีประสิทธิภาพด้วย RCOOH
ผ่าน carbodiimide ที่ละลายน้ำได้ (WSC) conjugating
ตัวแทน นี่ carbodiimide เป็นโปรตอนโดย HCl เพื่อ
ให้ carbocation ปฏิกิริยา 7. ปฏิกิริยาของ 7 กับ RCOOH
ผลตอบแทนถัวเฉลี่ย O-acylisourea, 8, ในขณะที่การย่อยสลายของ 7
ให้ยูเรีย 10 สำหรับ carbodiimide เกินปฏิกิริยา
กับ 8 อาจจะให้ N-acylurea, 9. นอกจากนี้จาก HOBt จะทำหน้าที่
ลด 9 และเป็นผลให้ช่วยเพิ่มปฏิกิริยา
อัตรา ผันอาจเกิดขึ้นได้ทั้ง C-2 หรือ C-6 จะ
ได้รับเอไมด์หรือการเชื่อมโยงเอสเตอร์ สุดท้ายยูเรียโดยผลิตภัณฑ์
และสร้างใหม่ HOBt สามารถลบออกได้โดยการล้าง
ให้สะอาดด้วยตัวทำละลายที่ดีเช่นเอทานอลและอะซีโตน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เคมีกะ hobt ( รูป 1C ( ) ( c ) ) ในช่วงเดียวกันอ รัศมี นอกจากนี้ hobt และไคโตซานในรูปแบบ ประเภทเกลือและกรด / ด่าง ( ขึ้นอยู่กับอัตราส่วนโดยโมล .ที่นี่ กลุ่มอะมิโนไคโตซานอาจจะ protonated โดยhobt ฟอร์ม 1 ในสารละลาย ( โครงการ 1 ) ส่วนผสมไคโตซานและ hobt ในอัตราส่วน 1 : 2 โมลได้รับฟรีสดรายสำหรับคุณสมบัติโดย ATR-FTIR spectroscopy . เป็นแสดงในรูปที่ 2 , ไคโตซาน ( โค้ง ( ) แสดงยอดที่ 1 646( และฉัน ) และ 1 คน ( CM1 และ 2 ) ส่วนที่ 1 ( โค้ง ( B )ให้สูงสุดที่ 1 534 CM1 หมายความ protonated แบบฟอร์มของnh3þ . เหมือนกับ , ในการแสดงตนของ 1-hydroxy-7 - ไคโตซานazabenzotriazole ( hoat ) หรือ n-hydroxysuccinimide ( hosu )ยังละลายได้ดีในน้ำ แม้ว่ากรดอินทรีย์เช่นมิคกรดน้ำส้มดีและเป็นตัวทำละลายสำหรับไคโตซานและกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ ปฏิกิริยากับโมเลกุลของตัวทำละลายที่ด้านข้างจุดที่ต้องระวัง เป็น hobt hoat และ hosu เป็น ,conjugating เจือปน , พวกเขาเริ่มต้นการรวมกันและช่วยให้ปฏิกิริยาของไคโตซานในน้ำเมื่อพวกเขารวมกับน้ำ conjugating ตัวแทน โครงการที่ 2 สรุปว่าไคโตซาน hobt ได้อย่างมีประสิทธิภาพและมี rcoohผ่าน carbodiimide ละลาย ( WSC ) conjugatingตัวแทน ที่นี่ carbodiimide เป็น protonated HCl กับโดยให้ปฏิกิริยาคาร์โบแคทอิอ 7 . ปฏิกิริยาของ rcooh 7 กับผลผลิต o-acylisourea , 8 , และการ 7ให้ยูเรีย 10 สำหรับ carbodiimide ส่วนเกิน , ปฏิกิริยา8 อาจจะให้ n-acylurea , 9 นอกเหนือจากการกระทำ hobt เพื่อลด 9 และเป็นผลทำให้ปฏิกิริยาอัตรา เคอาจเกิดขึ้นที่ C-2 หรือ c-6 เพื่อได้รับการเชื่อมโยงและหรือเ . ในที่สุด ยูเรีย ผลพลอยได้และ hobt สามารถลบออกได้โดยการล้างได้ละเอียดด้วยตัวทำละลายที่ดี เช่น เอทานอล และอะซิโตน