Optical rotations of zero suggested

Optical rotations of zero suggested that both compounds are
racemic.
5,7-Dimethoxy-4,6-dimethylphthalide (20) : white solid (2 mg;
0±3 mg l−" medium); "$C NMR (CDCL$, 75±5 MHz) d 9±3 (q,
CH$-6), 11±3 (q,CH$-4), 60±2 (q,OCH$-5), 62±2 (q,OCH$-7),
68±3 (t, C-3), 112±5 (s, C-7a), 119±9 (s, C-4), 125±3 (s, C-6),
146±1 (s, C-3a), 156±7 (s, C-7), 162±9 (s, C-5), 169±0 (s, C-1) ;
EIMS m}z [M]+ 222 (100), 207 (21), 204 (38), 193 (64), 176
(73). All other data as previously published (Achenbach,
Mu$ hlenfeld & Brillinger 1985).
Phoma sp.
The EtOAc extract (0±2 g of a green-brown oil) was subjected
to VLC (sephadex, MeOH) to yield 5 fractions. Fractions 2
(50 mg) and 3 (70 mg) were further separated by reversedphase
HPLC (MeOH}H#O 85}15, uv-detection 210±400 nm)
to yield 23, 9±3 mg, 6±2 mg l−" medium, as pale yellow
crystals.
Scopulariopsis candida
The EtOAc extract (6±15 g of a yellow oil) was extracted with
MeOH to separate the more polar components from the
dominating lipid containing fraction. The MeOH solubles
were fractionated by normal-phase VLC (gradient hexane-
EtOAc-MeOH) to give 5 fractions. Fraction 3 (EtOAc) was
further separated by normal-phase HPLC (EtOAc}hexane
50}50; DAD detection 210±400 nm) to yield 14 fractions.
After removing the eluent, each fraction was redissolved in
3 ml eluent and subjected to assays for antifungal activity,
which was most pronounced in fraction 7 (2±7 mg of a white
solid). During the structure elucidation, this fraction was found
to be a 2:1 M}M mixture of 24 (2±3 mg) and 10, which was
further separated by reversed-phase HPLC (MeOH}H#O
65}35; uv detection 272 nm) to yield pure 24. Fraction 4
(EtOAc}MeOH 50}50) was further separated by reversedphase
VLC (MeOH}H#O75}25) to yield 5 fractions ; fractions
4 and 5 were subjected to reversed-phase HPLC with the same
eluent (DAD detection 210±400 nm) to yield 11 further
fractions. The corresponding fractions 2±4 of each separation,
as judged by reversed-phase TLC with the same eluent, were
subjected to preparative normal-phase VLC (eluent a : acetone,
16±5 cm; eluent b: acetone}MeOH containing 2% NH$
50}50, 12±5 cm) yielding four bands (uv 254 nm). Bands 1
and 2 (6±5±10±5 cm; 17±8 mg) were puri®ed by reversedphase
HPLC (Me-OH}H#O 25}75, DAD 210±400 nm) to
yield 25 (6±1 mg).
1233A (24) : white solid (2±3 mg; 0±3 mg l−" medium); mp.
62±63°; [a]#!
D­24±3° (c 0±23, CHCl$). All other properties
were as described by Aldridge, Giles & Turner (1971) and
Kumagai, Tomoda & Omura (1992).
1233B (25) : The experimental data originally reported by
Aldridge et al. (1971) for 1233B do not permit an unambiguous
decision as to whether or not 1233B and compound 25 are
identical. However, the isolation of compound 25 together
with 1233A suggests that compound 25 is derived from
1233A and thus its stereochemistry is as shown. Colourless

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ผลัดแสงของศูนย์ชี้ให้เห็นว่าสารทั้งสองมีความ
racemic.
5,7-dimethoxy-4,6-dimethylphthalide (20): ของแข็งสีขาว (2 มิลลิกรัม
0 ± 3 มิลลิกรัม L- "กลาง);" $ C NMR (CDCL $, 75 ± 5 MHz) D 9 ± 3 (Q,
CH $ -6) 11 ± 3 (Q, CH $ -4) 60 ± 2 (Q, OCH $ -5) 62 ± 2 (Q, OCH $ -7)
68 ± 3 (T, C-3), 112 ± 5 (s, C-7A) 119 ± 9 (s, C-4), 125 ± 3 (s, C-6),
146 ± 1 (s, C-3A) 156 ± 7 (s, C-7), 162 ± 9 (s, C-5), 169 ± 0 (s, C-1);
EIMS m} Z [M] + 222 (100) 207 (21), 204 (38) 193 (64) 176
(73) ข้อมูลอื่น ๆ ทั้งหมดที่เผยแพร่ก่อนหน้านี้ (Achenbach,
Mu $ hlenfeld & Brillinger 1985).
Phoma Sp.
EtOAc สกัด (0 ± 2 กรัมของน้ำมันสีเขียวสีน้ำตาล) ถูกยัดเยียด
ให้กับ VLC (Sephadex, เมธานอล) ให้ผลผลิต 5 เศษส่วน เศษส่วน 2
(50 มก.) และ 3 (70 มก.) ได้รับการแยกออกจากกันต่อไปโดย reversedphase
HPLC (เมธานอล} H # O 85} 15, UV-การตรวจสอบ 210 ± 400 นาโนเมตร)
ที่จะให้ผลผลิต 23, 9 ± 3 มก., 6 ± 2 มิลลิกรัมต่อลิตร - "กลาง, สีเหลืองอ่อน
. ผลึก
Scopulariopsis Candida
EtOAc สกัด (6 ± 15 กรัมของน้ำมันสีเหลือง) ถูกสกัดด้วย
เมธานอลที่จะแยกชิ้นส่วนขั้วโลกมากขึ้นจาก
อำนาจเหนือไขมันที่มีเศษ solubles เมธานอล.
ถูก fractionated โดยปกติเฟส VLC (ลาดเฮกเซน
EtOAc-เมธานอล) เพื่อให้ 5 เศษส่วนเศษส่วน 3 (EtOAc) คือ.
แยกออกจากกันต่อไปโดยปกติเฟส HPLC (EtOAc} เฮกเซน
50} 50 การตรวจสอบ DAD 210 ± 400 นาโนเมตร) ที่จะให้ผลผลิต 14 เศษส่วน.
หลังจากลบ ชะแต่ละส่วนถูก redissolved ใน
3 มลชะและอยู่ภายใต้การตรวจหากิจกรรมที่เชื้อรา
ที่เด่นชัดมากที่สุดในส่วนที่ 7 (2 ± 7 มิลลิกรัมสีขาว
แข็ง) ในระหว่างการชี้แจงโครงสร้างส่วนนี้ถูกพบ.
จะเป็น 2: M 1} M ส่วนผสมของ 24 (2 ± 3 มก.) และ 10 ซึ่งได้รับการ
แยกออกจากกันต่อไปโดยย้อนกลับเฟส HPLC (เมธานอล} H # O
65} 35; UV การตรวจสอบ 272 นาโนเมตร) ที่จะให้ผลผลิตบริสุทธิ์ 24. เศษส่วน 4
(EtOAc} เมธานอล 50} 50) ถูกแยกออกต่อไปโดย reversedphase
VLC (เมธานอล} H # Ø75} 25) ที่จะให้ผลผลิต 5 เศษส่วน; เศษส่วน
ที่ 4 และ 5 ถูกยัดเยียดให้ย้อนกลับเฟส HPLC แบบเดียวกับที่
ชะ (DAD การตรวจสอบ 210 ± 400 นาโนเมตร) ที่จะให้ผลผลิต 11 ต่อ
เศษส่วน เศษส่วนที่สอดคล้องกัน 2 ± 4 ของแต่ละแยก
เป็นตัดสินโดยย้อนกลับเฟส TLC กับชะเดียวกันที่ถูก
ยัดเยียดให้เตรียมปกติเฟส VLC (ชะ A: อะซิโตน,
16 ± 5 ซมชะ B: อะซิโตนเมธานอล} มี 2% NH $
50} 50, 12 ± 5 ซม.) ยอมสี่วง (UV 254 นาโนเมตร) วงดนตรีที่ 1
และ 2 (6 ± 5 ± 10 ± 5 ซม. 17 ± 8 มก.) ได้รับการpuri®edโดย reversedphase
HPLC (Me-OH} H # 25 O} 75 พ่อ 210 ± 400 นาโนเมตร) เพื่อ
ให้ผลผลิต 25 (6 ± 1 มิลลิกรัม).
1233A (24): ของแข็งสีขาว (2 ± 3 มิลลิกรัม 0 ± 3 มิลลิกรัม L- "กลาง); MP.
62 ± 63 °; [A] #!
D24 ± 3 ° (c 0 ± 23 CHCl . $) คุณสมบัติอื่น ๆ ทั้งหมด
ถูกตามที่อธิบาย Aldridge ไจล์ส & Turner (1971) และ
Kumagai, Tomoda & Omura (1992).
1233B (25): ข้อมูลการทดลองรายงานโดยเดิมที
. Aldridge, et al (1971) สำหรับ 1233B ไม่ อนุญาตให้โปร่งใส
การตัดสินใจเป็นไปหรือไม่ 1233B และสารประกอบ 25
เหมือนกัน. แต่การแยกสารประกอบ 25 ร่วมกัน
กับ 1233A แสดงให้เห็นว่าสาร 25 มาจาก
1233A และทำให้สเตอริโอของมันจะดังแสดง. ไม่มีสี

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

หมุนเลนส์ของศูนย์ พบว่า สารทั้งสองเป็นอัล .5,7-dimethoxy-4,6-dimethylphthalide ( 20 ) : ของแข็งสีขาว ( 2 มิลลิกรัม ;0 ± 3 mg L − " กลาง ) ; " $ C NMR ( cdcl $ 75 ± 5 MHz ) 9 ± 3 D ( Q ,Ch $ - 6 ) , 11 ± 3 ( Q , CH $ - 4 ) , 60 ± 2 ( Q , และ $ 5 ) , 62 ± 2 ( Q , และ $ 7 )68 ± 3 ( T , c-3 ) , 112 ± 5 ( S , c-7a ) , 119 ± 9 ( S , C4 ) , 125 ± 3 ( S , c-6 )146 ± 1 ( S , c-3a ) 156 ± 7 ( s , เป็น C-7 ) , 162 ± 9 ( s ได้ ) , 169 ± 0 ( s c-1 )eims M } Z [ M ] + 222 ( 100 ) , 207 ( 21 ) , 204 ( 38 ) 193 ( 64 ) , 176( 73 ) ข้อมูลอื่น ๆที่เผยแพร่ก่อนหน้านี้ ( แอ็กคินบัก ,Mu $ hlenfeld & brillinger 1985 )โฟมา sp .การ etoac สกัด ( 0 ± 2 กรัมของน้ำมัน น้ำตาล เขียว ) ภายใต้กับ VLC ( เมื่อปริมาณผลผลิต 5 , ) เศษส่วน เศษส่วน 2( 50 มิลลิกรัม ) และ 3 ( 70 mg ) โดยแยก reversedphase เพิ่มเติมกรัม ( ปริมาณ } H # O 85 } 15 , 210 ±ตรวจจับยูวี 400 nm )ผลผลิต 23 , 9 ± 3 มก. , 6 ± 2 mg L − " กลางเป็นสีเหลืองซีดคริสตัลscopulariopsis แคนดิดาการ etoac สกัด ( 6 ± 15 กรัมของน้ำมันเหลือง ) คือใช้ปริมาณการแยกชิ้นส่วนขั้วโลกมากขึ้นจากควบคุมไขมันที่มีเศษส่วน ส่วนปริมาณ solublesถูกพบโดย VLC ระยะปกติ ( เฮกเซน - ลาดetoac เมทิลแอลกอฮอล์ ) ให้ 5 เศษส่วน ส่วนที่ 3 ( etoac ) คือแยกด้วย HPLC ต่อไประยะปกติ ( etoac } เฮกเซน50 50 } ; พ่อตรวจจับ 210 ± 400 nm ) ผลผลิต 14 เศษส่วนหลังจากถอดแยกแต่ละส่วนเป็น redissolved ในตัว 3 มิลลิลิตร และต้องใช้สำหรับกิจกรรมของเชื้อราที่เด่นชัดมากที่สุดในส่วนที่ 7 ( 2 ± 7 มิลลิกรัม ขาวของแข็ง ) ในสูตรโครงสร้าง สัดส่วนนี้ถูกพบเป็น 2 : 1 M } M ผสม 24 ( 2 ± 3 มก. ) และ 10 ซึ่งเป็นเพิ่มเติมโดยแยก reversed-phase HPLC ( ปริมาณ # } H o65 } 35 ; UV ตรวจจับ 272 nm ) ผลผลิตบริสุทธิ์ 24 ส่วนที่ 4( etoac } } ปริมาณ 50 ต่อ 50 ) โดยแยก reversedphaseVLC ( ปริมาณ o75 } } H # 25 ) ผลผลิต 5 เศษส่วนเศษส่วน ;4 และ 5 ถูก reversed-phase HPLC ด้วยเช่นเดียวกัน( พ่อตัวตรวจจับ 210 ± 400 nm ) ผลผลิต 11 เพิ่มเติมเศษส่วน ที่เศษส่วน 2 ± 4 ของแต่ละแยกเมื่อพิจารณาโดย reversed-phase TLC กับตัวเดียวกัน คือภายใต้ค่าปกติระยะ VLC ( อี : อะซิโตน16 ± 5 ซม. ตัว b ) } % NH $ 2 ปริมาณที่มี50 } 50 , 12 ± 5 ซม. ) สี่วงหยุ่น ( UV 254 nm ) วง 12 ( 6 ± 5 ± 10 ± 5 ซม. 17 ± 8 mg ) ® ed โดย reversedphase ภูริHPLC ( ฉัน } H } # O 25 75 , พ่อ 210 ± 400 nm )ผลผลิต 25 ( 6 ± 1 มก. )1233a ( 24 ) : ของแข็งสีขาว ( 2 ± 3 มิลลิกรัม ; 0 ± 3 mg L − " กลาง ) ; MP62 ± 63 องศา ; [ ] # !D อง 24 ± 3 องศา ( C 0 ± 23 , chcl $ ) คุณสมบัติอื่น ๆทั้งหมดเป็นตามที่อธิบายไว้โดย Aldridge , ไจลส์ & เทอร์เนอร์ ( 1971 ) และคุมางาอิ tomoda , & โอมุระครับ ( 1992 )1233b ( 25 ) : ข้อมูลเดิมที่รายงานโดยAldridge et al . ( 1971 ) 1233b ไม่อนุญาตให้มีชัดเจนการตัดสินใจว่าจะทำหรือไม่ 1233b และสารประกอบ 25ที่เหมือนกัน อย่างไรก็ตาม การแยกสารประกอบ 25 กันกับ 1233a ชี้ให้เห็นว่าสารประกอบ 25 ได้มาจาก1233a จึงเป็นสเตอริโอเคมิสตรีเป็นแสดง ไม่มีสี