Novel N-sulfonylated (S,S)-2,3-diam

Novel N-sulfonylated (S,S)-2,3-diaminosuccinate-type chiral auxiliaries, which have the tartaric acid-like framework with a sulfonamide group instead of a hydroxyl group, were synthesized from l-aspartic acid. The synthesized (S,S)-2,3-diaminosuccinate derivatives were applied to an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides to allyl alcohol to afford the corresponding optically active 2-isoxazolines, with the enantioselectivities of up to 73% ee. The enantiofacial differentiation was intriguingly opposite to that by using diisopropyl tartrate as a chiral auxiliary.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

นวนิยาย N-sulfonylated (S, S) diaminosuccinate - 2, 3--ชนิดสารเคมี chiral อนุ auxiliaries ซึ่งมีกรอบเหมือนกรดฟอร์กับกลุ่มซัลโฟนาไมด์แทนที่กลุ่มไฮดรอก ถูกสังเคราะห์จากกรด l- การสังเคราะห์ (S, S) ใช้อนุพันธ์ diaminosuccinate - 2, 3 - การปฏิกิริยาที่ 1, 3 dipolar cycloaddition สมมาตรของออกไซด์ไน allyl สุราสามารถสอดคล้องกันโดยใช้ 2-isoxazolines กับ enantioselectivities ถึง 73% ee ความแตกต่าง enantiofacial intriguingly ตรงข้ามกับที่ได้ โดยใช้ diisopropyl tartrate เป็นเสริมสารเคมี chiral อนุ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

นวนิยาย N-sulfonylated (S, S) -2.3-diaminosuccinate ชนิดแนะแนว chiral ซึ่งมีกรอบกรดทาร์ทาริกเช่นกับกลุ่ม sulfonamide แทนของกลุ่มไฮดรอกถูกสังเคราะห์จากกรด L-aspartic สังเคราะห์ (S, S) สัญญาซื้อขายล่วงหน้า -2.3-diaminosuccinate ถูกนำไปใช้กับผู้ที่ไม่สมมาตรปฏิกิริยา cycloaddition 1,3-dipolar ของไนไตรออกไซด์เพื่อ allyl เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ที่จะจ่ายที่สอดคล้องสายตาว่องไว 2 isoxazolines กับ enantioselectivities ถึง 73% บริษัท เดอะ EE ความแตกต่าง enantiofacial ก็น่าดูตรงข้ามกับที่โดยใช้ tartrate Diisopropyl เป็นเสริม chiral

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

นวนิยาย n-sulfonylated ( S , S ) - 2,3-diaminosuccinate-type chiral auxiliaries ซึ่งมีกรดทาร์ทาริก ชอบกรอบกับกลุ่มซัลโฟนาไมด์แทนกลุ่มไฮดรอกซิล l-aspartic สังเคราะห์จากกรด สังเคราะห์ ( S , S ) - 2,3-diaminosuccinate อนุพันธ์เพื่อใช้เป็นแบบ 1,3-dipolar cycloaddition ปฏิกิริยาของไนออกไซด์กับลิลแอลกอฮอล์เท่าใดที่เกี่ยวกับสายตาปราดเปรียว 2-isoxazolines กับ enantioselectivities ถึง 73 % EE ความแตกต่าง enantiofacial ก็ฟังดูตรงข้ามกับที่ใช้ diisopropyl ทาร์เทรตเป็น chiral ช่วย