The natural p-naphthoquinone (-)-th

The natural p-naphthoquinone (-)-thespesone 1 and its (þ)-enantiomer were synthesized for the first
time by bisacylation of a 5-lithiodihydrobenzofuran 20 with 4-methyl-3-tert-butoxycyclobut-3-ene-
1,2-dione 3. The racemate of the required 2-arylpropan-1-ol precursor 10 was kinetically resolved by
an enzyme-catalyzed acetylation exclusively of the (S)-enantiomer. Saponification of this acetate
mediated by the same enzyme, porcine pancreas lipase (PPL), afforded the (S)-2-arylpropan-1-ol in
96%ee. Its unreacted (R)-enantiomer could be obtained with 77% ee. (-)-(S)-Thespesone was far more
efficacious against a panel of six cancer cell lines including multiresistant ones than its (þ)-enantiomer
and also when compared to thymoquinone, an established natural antitumoral p-quinone from
Nigella sativa. Unlike the latter, (-)-thespesone was well tolerated by nonmalignant fibroblasts.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ธรรมชาติ p-naphthoquinone (-) -thespesone 1 และของ (þ) -enantiomer ถูกสังเคราะห์สำหรับครั้งแรกเวลา bisacylation 5-lithiodihydrobenzofuran 20 กับ 4-methyl-3-tert-butoxycyclobut-3-ene-1, 2-dione 3 Racemate ของที่ต้องการ 2-arylpropan-1-ol สารตั้งต้น 10 kinetically แก้ไขโดยacetylation เอนไซม์กระบวนการทั้งหมด (S) -enantiomer กัน สะพอนิฟิของ acetate นี้mediated โดยเอนไซม์เดียวกัน ช่วงตับอ่อนเอนไซม์ไลเปส (PPL), นี่ (S) -2-arylpropan-1-ol ในแบบ 96% ของ unreacted (R) -enantiomer สามารถได้กับ ee 77% (-) - (S) -Thespesone ได้ไกลมากขึ้นบ็อชกับแผงของบรรทัดเซลล์มะเร็งหกรวมถึงคน multiresistant กว่าของ (þ) -enantiomerและเมื่อเปรียบเทียบกับ thymoquinone การสร้างธรรมชาติ antitumoral p-quinone จากNigella ซา แตกต่างจากหลัง, (-) -thespesone ถูกดีสม โดย nonmalignant fibroblasts

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ธรรมชาติพี naphthoquinone (-) - thespesone ที่ 1 และมัน (TH) -enantiomer
ถูกสังเคราะห์สำหรับครั้งแรกเวลาโดยการbisacylation ของ 5 lithiodihydrobenzofuran 20 มี 4-methyl-3-tert-butoxycyclobut-3-ene-
1,2 -dione 3. racemate ของที่จำเป็น 2 arylpropan-1-เฒ่า 10 ผู้นำได้รับการแก้ไข kinetically โดย
acetylation เอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยาเฉพาะของ (S) -enantiomer สะพออะซิเตตนี้ไกล่เกลี่ยโดยเอนไซม์เดียวกันเอนไซม์ไลเปสตับอ่อนหมู (PPL) เจ้าตัว (S) -2-arylpropan-1-เฒ่าใน 96% จ unreacted (R) -enantiomer อาจจะได้รับ 77% มีจ (-) - (S) -Thespesone ก็ยังห่างไกลมากขึ้นมีประสิทธิภาพกับแผงหกเซลล์มะเร็งรวมทั้งคนที่ต่อต้านหลายเพราะว่ากว่ามัน(TH) -enantiomer และเมื่อเทียบกับ thymoquinone เป็นธรรมชาติ antitumoral จัดตั้ง P-quinone จากNigella sativa ซึ่งแตกต่างจากหลัง (-) - thespesone ได้รับการยอมรับอย่างดีจากรบรา nonmalignant

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การ p-naphthoquinone ธรรมชาติ ( - ) - thespesone 1 และ ( þ ) - ibuprofen สังเคราะห์ครั้งแรก
เวลาโดย bisacylation ของ 5-lithiodihydrobenzofuran 20 กับ 4-methyl-3-tert-butoxycyclobut-3-ene -
1,2-dione 3 การ racemate เป็นสารตั้งต้นของ 2-arylpropan-1-ol 10 จลนศาสตร์การแก้ไขโดย
เอนไซม์เร่งทิเลชันเฉพาะของ ( S ) - ibuprofen . สปอนนิฟิเคชั่นนี้อะซิ
) โดยเอนไซม์ไลเปสจากตับอ่อนเดียวกัน ( PPL ) เจ้าตัว ( s ) - 2-arylpropan-1-ol ใน
96 EE ของมันเข้าสู่ ( R ) - ibuprofen อาจจะได้กับ 77 % EE ( - ) - ( S ) - thespesone อยู่ไกลมากขึ้น
ผู้ต่อต้านคณะหกสายเซลล์มะเร็งรวมทั้ง multiresistant มากกว่า ( þ ) - ibuprofen
และเมื่อเทียบกับ thymoquinone , ธรรมชาติ p-quinone จาก
antitumoral ตั้งขึ้นไนเจลลา , . ซึ่งแตกต่างจากหลัง , ( - ) - thespesone เป็นอย่างดี โดย nonmalignant ไฟโบรบลาส ยอมรับได้