Compound 2 was obtained as colorles

Compound 2 was obtained as colorless needles (MeOH). A molecular formula of C23H28O6 was determined from the 13C NMR data and its quasi-molecular ion peak at m/z 423.1784 [M + Na]+ in the HRESIMS spectra, corresponding to 10 indices of hydrogen deficiency. In the IR spectrum, the absorption bands at 3447 and 1731 cm−1 indicated the presence of a hydroxy group and a carbonyl group, respectively. The 13C NMR and DEPT spectra showed 23 carbon signals, including four methyl, one methyl ester, three methylene, six methine (three aliphatic and three aromatic), seven quaternary (two aliphatic and five aromatic), and two carbonyl carbons. The 1H NMR data showed similar signals of aromatic protons to those of compound 1, which indicated a benzofuran moiety. The doublet of doublets at δ 5.19 (J = 10.8, 5.6 Hz) assigned to H-1 correlated with the carbon at δ 77.1 in the HMQC experiment (Table 1). The methyl group Me-20 (δH/C 1.68/ 27.6) showed correlations with C-1, C-5, C-9, and C-10 in the HMBC experiment (Figure 2). The methyl group at δH/C 2.03/ 21.2 correlated with the carbonyl at δ 170.2, indicating the presence of an acetyl group. The methyl protons, Me-19, and CO2Me-18 correlated with the ester carbonyl at δ 176.8 in the HMBC spectrum. In addition, the correlation of H-19 with C-3 and C-4 was observed. In the 1H NMR data, the signal at δ 4.21
(br d, J = 5.6 Hz) was assigned as H-6 and attached to the carbon at δ 68.5 in the HMQC spectrum. This proton displayed correlations to H-5 and H-7 in the 1H−1H COSY spectrum. In the HMBC spectrum, correlations between H-7 and C-5, C-8, and C-9 were observed. The coupling constant between H-1 and H-2β was 10.8 Hz (diaxial orientation), and it was 5.6 Hz between H-1 and H-2α (axial−equatorial orientation), indicating that the acetoxy substituent at C-1 was in the β-equatorial orientation. The orientations of H-5 and H-6 were deduced from the small coupling constants of H-5 (δ 2.28, br s), indicating that H-5 and H-6 were oriented in α-axial and α-equatorial positions, respectively. Thus, the structure of compound 2, named 1β-acetoxytaepeenin C, was established as shown.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบที่ 2 ที่ได้รับเข็มไม่มีสี (เมธานอล) สูตรโมเลกุล C23H28O6 ถูกกำหนดจากจุดสูงสุดของข้อมูล 13C NMR และไอออนกึ่งโมเลกุลที่ม. / z 423.1784 [M + นา] + ในสเปกตรัม HRESIMS สอดคล้องกับ 10 ดัชนีไฮโดรเจนเด ciency ไฟ ในสเปกตรัม IR ที่วงดนตรีที่ดูดซึมที่ 3447 และ 1731 ซม-1 ระบุการปรากฏตัวของกลุ่มไฮดรอกซีและกลุ่มคาร์บอนิลตามลำดับ 13C NMR และ DEPT สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่า 23 สัญญาณคาร์บอนรวมทั้งสี่ methyl หนึ่งเมทิลเอสเตอร์สามเมทิลีนหก methine (สาม aliphatic สามหอม) เจ็ดสี่ (สอง aliphatic และไฟได้หอม) และสองก๊อบปี้คาร์บอนิล ข้อมูล 1H NMR แสดงให้เห็นสัญญาณที่คล้ายกันของโปรตอนให้กับผู้ที่มีกลิ่นหอมของสารประกอบที่ 1 ซึ่งแสดงให้เห็นครึ่งหนึ่ง benzofuran คู่ของ doublets ที่δ 5.19 (J = 10.8, 5.6 Hz) ได้รับมอบหมายให้ H-1 มีความสัมพันธ์กับคาร์บอนที่δ 77.1 ในการทดลอง HMQC (ตารางที่ 1) กลุ่มเมธิล Me-20 (δH / C 1.68 / 27.6) พบว่ามีความสัมพันธ์กับ C-1 C-5, C-9, และ C-10 ในการทดสอบ HMBC (รูปที่ 2) กลุ่มเมธิลที่δH / C 2.03 / 21.2 มีความสัมพันธ์กับคาร์บอนิลที่δ 170.2 แสดงให้เห็นการปรากฏตัวของกลุ่ม acetyl ที่ โปรตอนเมธิล Me-19 และ CO2Me-18 มีความสัมพันธ์กับเอสเตอร์คาร์บอนิลที่δ 176.8 ในสเปกตรัม HMBC นอกจากนี้ความสัมพันธ์ของ H-19 ด้วย C-3 และ C-4 เป็นที่สังเกต ในข้อมูล 1H NMR สัญญาณที่δ 4.21
(br D, J = 5.6 Hz) ได้รับมอบหมายให้เป็น H-6 และแนบมากับคาร์บอนที่δ 68.5 สเปกตรัม HMQC ที่ โปรตอนนี้แสดงความสัมพันธ์ที่จะ H-5 และ H-7 ในสเปกตรัม 1H-1H โคซี่ ในสเปกตรัม HMBC ที่ความสัมพันธ์ระหว่าง H-7 และ C-5, C-8 และ C-9 ถูกตั้งข้อสังเกต การมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่องระหว่าง H-1 และ H-2βเป็น 10.8 เฮิร์ตซ์ (การวางแนวทาง diaxial) และมันก็เป็น 5.6 เฮิร์ตซ์ระหว่าง H-1 และ H-2α (การวางแนวแกน-เส้นศูนย์สูตร) ​​แสดงให้เห็นว่าแทนที่ acetoxy ที่ C-1 อยู่ใน ทิศทางβ-เส้นศูนย์สูตร ทิศทางของ H-5 และ H-6 ถูกอนุมานได้จากค่าคงที่มีเพศสัมพันธ์เล็ก ๆ ของ H-5 (δ 2.28, s br) แสดงให้เห็นว่า H-5 และ H-6 เน้นในαแกนและตำแหน่งα-เส้นศูนย์สูตร ตามลำดับ ดังนั้นโครงสร้างของสารประกอบที่ 2 ที่ชื่อว่า C-1β acetoxytaepeenin ก่อตั้งขึ้นตามที่ปรากฏ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 2 ได้มาเป็นสีเข็ม ( เมทิลแอลกอฮอล์ ) สูตรโมเลกุลของ c23h28o6 ถูกกำหนดจากข้อมูล 13C NMR และกึ่งโมเลกุลไอออนสูงสุดที่ m / z 423.1784 [ M na ] ใน hresims สเปกตรัมของไฮโดรเจนที่ 10 ดัชนีประสิทธิภาพ de จึง . ในอินฟราเรดสเปกตรัมการดูดกลืนและวงดนตรีที่ 3447 1731 cm − 1 พบการปรากฏตัวของกลุ่มไฮดรอกซี และกลุ่มคาร์บอนิล ตามลำดับที่ 13C NMR และคุณพบสัญญาณคาร์บอน spectra 23 รวมทั้งสี่เมทิล , เมทิลเอสเทอร์ , 3 4 , 6 methine ( สามทางสามหอม ) , 7 ( สองและ Quaternary ทางจึงได้หอม ) และสองคาร์บอนิลคาร์บอน . ช่วง 1H NMR ข้อมูลพบว่าสัญญาณที่คล้ายกันของโปรตอนที่มีกลิ่นหอมของสารประกอบ 1 ซึ่งพบว่าเบนโซฟูแรนโด . ที่ดับเลตของคู่ที่δ 519 ( J = 10.8 , 5.6 Hz ) มอบหมายให้ส่วนความสัมพันธ์กับคาร์บอนที่สามารถได้δในการทดลอง ( ตารางที่ 1 ) เนื่องจากกลุ่ม me-20 ( δ H / C 1.68/ 27.6 ) มีความสัมพันธ์กับ c-1 ได้ c-9 , , , และ c-10 ในการทดลองฤทธิ์ ( รูปที่ 2 ) เนื่องจากกลุ่มที่δ H / C 2.03/ 21.2 ความสัมพันธ์กับคาร์บอนิลที่δ 170.2 แสดงตนของอะ ) me-19 เมทิล , โปรตอนco2me-18 และความสัมพันธ์กับเอสเทอร์คาร์บอนิลที่δฤทธิ์ 176.8 ในสเปกตรัม นอกจากนี้ ความสัมพันธ์ของ h-19 กับ c-3 และซีโฟร์ถูกสังเกต ในข้อมูล NMR 1H สัญญาณที่δ 4.21
( BR D , J = 5.6 Hz ) ถูกมอบหมายให้เป็น H-6 และแนบกับคาร์บอนที่ได้δ 68.5 ในสเปกตรัม โปรตอนนี้แสดงความสัมพันธ์และการ h-5 h-7 ใน 1 − 1 อบอุ่นสเปกตรัม ฤทธิ์ในสเปกตรัมความสัมพันธ์ระหว่าง h-7 ได้ c-8 c-9 , และ , และพบว่า ความสัมพันธ์ที่มั่นคงระหว่างส่วนคนและบีตาเป็น 10.8 Hz ( diaxial ปฐมนิเทศ ) และมันเป็น 5.6 Hz และระหว่างส่วนคนα ( แกน− ( ปฐมนิเทศ ) ระบุว่า acetoxy อะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลที่ c-1 ในบีตา - ตลาดเป้าหมาย การปฐมนิเทศของ h-5 H-6 มีขนาดเล็กและ deduced จากค่าคงที่ coupling h-5 ( δ 2.28 ,BR ) ระบุว่า h-5 H-6 ) และมุ่งเน้นในแนวแกนและแอลฟาแอลฟาตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรตามลำดับ ดังนั้น โครงสร้างของสารประกอบ 2 ชื่อ บีตา - 1 acetoxytaepeenin C , ก่อตั้งขึ้น ดังรูป