Williamson ether synthesisNucleophi

Williamson ether synthesis
Nucleophilic displacement of alkyl halides by alkoxides
R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX
This reaction is called the Williamson ether synthesis. It involves treatment of a parent alcohol with a strong base to form the alkoxide, followed by addition of an appropriate aliphatic compound bearing a suitable leaving group (R-X). Suitable leaving groups (X) include iodide, bromide, or sulfonates. This method usually does not work well for aryl halides (e.g. bromobenzene (see Ullmann condensation below). Likewise, this method only gives the best yields for primary halides. Secondary and tertiary halides are prone to undergo E2 elimination on exposure to the basic alkoxide anion used in the reaction due to steric hindrance from the large alkyl groups.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

วิลเลียมสันสังเคราะห์อีเทอร์
nucleophilic รางของอัลคิลเฮไลด์โดย alkoxides
r-Ona r'-x → ร. 'Nax
ปฏิกิริยานี้เรียกว่าการสังเคราะห์วิลเลียมอีเธอร์ มันเกี่ยวข้องกับการรักษาของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ของผู้ปกครองที่มีฐานที่แข็งแกร่งในรูปแบบ alkoxide ตามด้วยการเพิ่มขึ้นของสารประกอบอะลิฟาติกที่เหมาะสมแบกกลุ่มทิ้งที่เหมาะสม (RX) กลุ่มออกที่เหมาะสม (x) รวมถึงไอโอไดด์,โบรไมด์หรือ sulfonates วิธีนี้มักจะไม่ได้ทำงานได้ดีสำหรับ aryl ไลด์ (เช่น bromobenzene (ดูควบแน่น Ullmann ด้านล่าง). เช่นเดียวกันวิธีนี้เพียง แต่ให้ผลตอบแทนที่ดีที่สุดสำหรับไลด์หลัก. ไลด์มัธยมศึกษาและอุดมศึกษามีแนวโน้มที่จะได้รับการกำจัด e2 เมื่อสัมผัสไอออน alkoxide พื้นฐาน ที่ใช้ในการตอบสนองเนื่องจากอุปสรรค steric จากกลุ่มอัลคิลที่มีขนาดใหญ่.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สังเคราะห์อีเทอร์ Williamson
แทน Nucleophilic ของ halides alkyl โดย alkoxides
R R ONa'-X → R-O-R' NaX
ปฏิกิริยานี้เรียกว่าสังเคราะห์อีเทอร์ Williamson มันเกี่ยวข้องกับรักษาของแอลกอฮอล์มีหลักมีฐานที่แข็งแกร่งเพื่อ alkoxide ตาม ด้วยเพิ่มการสมสารประกอบเรืองกลุ่มออกเหมาะ (R-X) ไอโอไดด์ รวมกลุ่มออกเหมาะสม (X) โบรไมด์ หรือ sulfonates วิธีนี้มักจะไม่ได้ทำงานดี aryl halides (เช่น bromobenzene (ดูด้านล่างมีหยดน้ำเกาะ Ullmann) ในทำนองเดียวกัน วิธีนี้เท่านั้นให้อัตราผลตอบแทนดีที่สุดสำหรับ halides หลัก Halides รอง และระดับตติยภูมิมีแนวโน้มจะรับตัดออก E2 บนสัมผัสกับ anion alkoxide พื้นฐานที่ใช้ในปฏิกิริยาเนื่องจากน๊อต steric จากกลุ่ม alkyl ใหญ่

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การสังเคราะห์ ether วิลเลียมสัน
การแทนที่ของ nucleophilic halides ความโดย alkoxides
R - ไปพักผ่อน R ' - X “→” R - o - R ' nax
ปฏิกริยานี้เรียกว่าวิลเลียมสันที่การสังเคราะห์อยู่ โรงแรมมีส่วนเกี่ยวข้องกับการบำบัดของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ของพ่อแม่ที่มีฐานที่แข็งแรงเพื่อไปที่แบบฟอร์ม alkoxide ตามด้วยนอกจากนี้ยังมีเหตุการณ์ผสมอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนที่เหมาะสมแบริ่งเหมาะสมออกจากกลุ่ม( r - X ) กลุ่มออกจากเหมาะสม( X )รวมถึงสารประกอบไอ - โอะไดดไม่น่าทึ่งหรือ sulfonates . วิธีนี้โดยปกติแล้วจะไม่สามารถทำงานได้เป็นอย่างดีสำหรับ halides aryl ( bromobenzene เช่น(ดูที่กลั่นตัวเป็นหยดน้ำ ullmann ด้านล่าง) ในทำนองเดียวกันวิธีการนี้เท่านั้นทำให้อัตราผลตอบแทนที่ดีที่สุดสำหรับ halides หลัก halides รองและขั้นจะมีแนวโน้มที่จะผ่าน E 2 การกำจัดในการรับธาตุ alkoxide พื้นฐานที่ใช้ในการตอบสนองได้เนื่องจากอุปสรรค steric จากกลุ่มความขนาดใหญ่ที่.