1,2,3,3-Tetramethylbenz[e]indolium

1,2,3,3-Tetramethylbenz[e]indolium iodide (2) was prepared
according to the method we reported previously [16c]. Then, probe
1 was prepared by a simple one-step of 2 with benzaldehyde in
ethanol solution. 2 (1.05 g, 3 mmol) was dissolved in ethanol(5 mL),
then benzaldehyde (0.32 g, 3 mmol) was added and the reaction
mixture heated at reflux for 12 h. Then reaction was cooled to room
temperature and the precipitate was collected by filtration, washed
with cold ethanol, and dried in vacuo. Probe 1 was obtained as an
orange solid in 80% yield (1.0 g). 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6): ı
8.31 (d, 2H), 8.23 (m, 1H), 8.13 (d, 3H), 7.82 (t, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.74
(t, 2H), 7.63 (m, 3H), 4.30 (s, 3H), 2.02 (s, 6H). 13C NMR (150 MHz,
DMSO-d6): ı 186.2, 155.1, 142.8, 141.6, 137.9, 136.7, 134.3, 133.6,
133.4, 132.6, 131.8, 130.6, 130.0, 126.6, 116.8, 116.3, 57.3, 38.7, 28.4.
HRMS (ESI) calcd. for [M]+ 312.1752, found 312.1739 (Figs. S1–S3).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ไอโอไดด์ indolium 1,2,3,3-Tetramethylbenz [e] (2) ถูกเตรียมไว้ตามวิธีการเรารายงานก่อนหน้านี้ [16 c] โพรบแล้ว1 เตรียมไว้ โดยขั้นตอนเดียวง่าย ๆ 2 กับ benzaldehyde ในแก้ปัญหาเอทานอล 2 (1.05 g, 3 mmol) ถูกละลายใน ethanol(5 mL)แล้วเพิ่ม benzaldehyde (0.32 g, 3 mmol) และปฏิกิริยาส่วนผสมประกอบที่กรดไหลย้อนใน 12 h แล้วปฏิกิริยาระบายความร้อนด้วยห้องอุณหภูมิและ precipitate ถูกรวบรวม โดยเครื่องกรอง เครื่องซักผ้าเอทานอลเย็น และอบแห้งใน vacuo โพรบ 1 ได้รับเป็นการสีส้มทึบ 80% ผลตอบแทน (1.0 กรัม) 1H NMR (600 MHz, DMSO d6): ı8.31 (d, 2H), 8.23 (m, 1H), 8.13 (d, 3H), 7.82 (t, 1H), 7.76 (d, 1H) 7.74(t, 2H), 7.63 (m, 3H), 4.30 (s, H ที่ 3) 2.02 (s, 6H) NMR 13C (150 MHzDMSO-d6): ı 186.2, 155.1, 142.8, 141.6, 137.9, 136.7, 134.3, 133.6133.4, 132.6, 131.8, 130.6, 130.0, 126.6, 116.8, 116.3, 57.3, 38.7, 28.4สาขา (ESI) ปี สำหรับ [M] + 312.1752, 312.1739 (มะเดื่อพบ S1–S3)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

1,2,3,3-Tetramethylbenz [อี] indolium ไอโอไดด์ (2) ได้รับการจัดทำขึ้น
ตามวิธีการที่เราได้รายงานไปแล้ว [16c] จากนั้นสอบสวน
1 ถูกจัดทำขึ้นเป็นขั้นตอนหนึ่งที่เรียบง่ายของ 2 benzaldehyde ใน
การแก้ปัญหาเอทานอล 2 (1.05 กรัม 3 มิลลิโมล) ถูกละลายในเอทานอล (5 มิลลิลิตร),
แล้ว benzaldehyde (0.32 กรัม 3 มิลลิโมล) ถูกเพิ่มเข้ามาและปฏิกิริยา
ผสมร้อนที่กรดไหลย้อนเป็นเวลา 12 ชั่วโมง จากนั้นปฏิกิริยาถูกระบายความร้อนไปที่ห้อง
อุณหภูมิและตะกอนที่ถูกเก็บรวบรวมโดยการกรองล้าง
ด้วยเอทานอลที่เย็นและแห้งในสุญญากาศ Probe 1 ที่ได้รับเป็น
สีส้มเข้มในอัตราผลตอบแทน 80% (1.0 กรัม) 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6): I
8.31 (ง, 2H), 8.23 (เมตร 1H) 8.13 (ง, 3H) 7.82 (t, 1H) 7.76 (ง, 1H) 7.74
(t , 2H), 7.63 (เมตร 3H) 4.30 (s, 3H) 2.02 (s, 6H) 13C NMR (150 MHz,
DMSO-d6): ผม 186.2, 155.1, 142.8, 141.6, 137.9, 136.7, 134.3, 133.6,
133.4, 132.6, 131.8, 130.6, 130.0, 126.6, 116.8, 116.3, 57.3, 38.7, 28.4
HRMS (ESI) calcd สำหรับ [M] + 312.1752 พบ 312.1739 (มะเดื่อ. S1-S3)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

1,2,3,3-tetramethylbenz [ E ] indolium ไอโอไดด์ ( 2 ) เตรียม
ตามวิธีการที่เรารายงานก่อนหน้านี้ [ 16c ] จากนั้นตรวจสอบ
1 เตรียมได้โดยง่ายในขั้นตอนเดียว 2 ดีไฮด์ใน
สารละลายเอทานอล 2 ( 1.05 กรัม 3 มิลลิโมล ) ละลายได้ในเอทานอล ( 5 ml )
แล้วดีไฮด์ ( 0.32 กรัม 3 มิลลิโมล ) คือการเพิ่มและปฏิกิริยา
ผสมอุ่นที่ย้อนเวลา 12 ชั่วโมง แล้วปฏิกิริยาที่ห้อง
ด้วยอุณหภูมิที่ถูกรวบรวมโดยการกรองและล้างด้วยแอลกอฮอล์
เย็นและแห้งใน vacuo . โพรบ 1 ได้มาเป็น
สีส้มใน 80 เปอร์เซ็นต์ ( 1.0 กรัม ) 1H NMR ( 600 MHz dmso-d6 ) : ı
ดา ( D , 2H ) , ลด ( ม. 1 ) 8.13 ( D , 3 ) 7.82 ( T , 1 ) 7.76 d ( , 1 ) , 7.74
( t , 2H ) 7.63 ( ม. 3 ) หรือ ( s 3 ) , 2.02 , ( S , 6H ) 13C NMR ( 150 MHz
dmso-d6 ) : ı 186.2 155.1 142.8 , , 141.6 137.9 136.7 , , , ,134.3 133.6 133.4 132.6
, , , , 130.6 131.8 130.0 126.6 , , , 116.8 116.3 มากขึ้น , , , ส่วนกว่า .
hrms ( ESI ) Calcd . สำหรับ [ M ] 312.1752 พบ 312.1739 ( Figs S1 และ S3 )