Curcumin is the main yellow pigment

Curcumin is the main yellow pigment of a popular
spice, turmeric, and is widely used as a food colorant
(1). Curcumin has a potent antioxidant activity (2, 3)
and has received attention as a promising nutraceutical
or a component of designer foods for its cancer-preventing
ability (4). Various curcumin-related phenols have
also been found in edible or medicinal plants, especially
in Zingiberaceae (5-10). Curcumin has a unique conjugated
structure including two methoxylated phenols
and an enol form of â-diketone, and the structure shows
a typical radical trapping ability as a chain-breaking
antioxidant. (Figure 1) The antioxidant mechanism of
curcumin has attracted much attention (11-13); however,
it is still not yet well understood. Generally, the
nonenzymatic antioxidant process of the phenolic material
is thought to be divided into the following two
stages:
where S is the substance oxidized, AH is the phenolic
antioxidant, A¥ is the antioxidant radical, and X¥ is
another radical species or the same species as A¥ (14).
Although the first stage is a reversible process, the
second stage is irreversible and must produce stable
radical terminated compounds. The structural elucidation
of such terminated compounds would afford an
important contribution to understanding the mechanism
of the phenolic antioxidant. During the course of
an antioxidant mechanism study of curcumin, we recently
showed that dimerization was a main termination
process of the radical reaction of curcumin itself
(15). On the other hand, in the food system, the
antioxidant coexists with a large amount of oxidizable
biomolecules such as polyunsaturated lipids. It is wellknown
that these biomolecules produce reactive peroxyl
radicals during their oxidation, which may act as X¥ and
couple with the antioxidant radical (A¥) in the second
step of the above-mentioned antioxidation scheme. We
have been investigating the termination stage of the
antioxidation process of curcumin in the presence of a
lipid. We have now succeeded in isolating the radically
coupled products of curcumin and a lipid, ethyl linoleate.
In this paper, we report the determination of their
chemical structures and the proposed antioxidant mechanism
of curcumin in the lipid on the basis of their
chemical structures.
MATERIALS AND METHODS
Chemicals and Instruments. Curcumin was synthesized
using a previously reported method (16). 2,2¢-Azobis(isobutyronitrile)
(AIBN) was obtained from Tokyo Kasei (Tokyo.
Japan). Ethyl linoleate was obtained from Kanto (Tokyo,
Japan) and used after purification by silica gel (silica gel 60,
Merck, Darmstadt, Germany) chromatography developed with
2.5% ethyl acetate in hexane to remove its hydroperoxides.
Silica gel TLC plates (silica gel 60 F254 PLC plates) and silica
gel for column chromatography (silica gel 60) were purchased
from Merck. All solvents and other reagents were obtained
from Nacalai (Kyoto, Japan). NMR spectra were measured
with a Unity Plus 500 spectrometer (Varian, Palo Alto, CA)
* Author to whom correspondence should be addressed (fax
[phone]; e-mail [e-mail]).
† University of Tokushima.
‡ Osaka City University.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เคอร์คูมินเป็นรงควัตถุสีเหลืองหลักของความนิยมเครื่อง เทศ ขมิ้น และที่จะใช้แต่งกลิ่นอาหาร(1) . เคอร์คูมินมีกิจกรรมอนุมูล (2, 3)และได้รับความสนใจเป็นอีกสัญญาหรือส่วนประกอบของอาหารที่ออกแบบสำหรับการป้องกันมะเร็งความสามารถ (4) วิทยาศาสตร์ที่เกี่ยวข้องกับเคอร์ต่าง ๆ มีนอกจากนี้ยัง พบในพืชที่เป็นอาหาร หรือยา โดยเฉพาะอย่างยิ่งในวงศ์ขิง (5-10) เคอร์มีรวมกันโครงสร้างรวมถึงสอง methoxylated วิทยาศาสตร์และแบบ enol â diketone และการแสดงโครงสร้างความสามารถทั่วไปดักที่รุนแรงเป็นการทำลายห่วงโซ่สารต้านอนุมูลอิสระ (รูปที่ 1) กลไกการต้านอนุมูลอิสระของเคอร์คูมินที่น่าสนใจมาก (11-13); อย่างไรก็ตามมันยังไม่เป็น ยังดีที่เข้าใจ โดยทั่วไป การกระบวนการต้านอนุมูลอิสระ nonenzymatic วัสดุฟีโนลิกคิดว่า จะแบ่งออกเป็นสองขั้นตอน:โดยที่ S คือ สารออกซิไดซ์ AH คือ นฟีนอสารต้านอนุมูลอิสระ การ¥เป็นสารต้านอนุมูลอิสระอนุมูลอิสระ และ X ¥อนุมูลอิสระชนิดหนึ่งหรือชนิดเดียวกันเป็นการเยน (14)แม้ว่าระยะแรกจะเป็นกระบวนการที่ผันกลับได้ การขั้นสองคือกลับไม่ได้ และต้องผลิตมีเสถียรภาพอนุมูลเลิกสาร Elucidation โครงสร้างสารดังกล่าวหยุดการทำงานจะสามารถมีส่วนร่วมในการทำความเข้าใจเกี่ยวกับกลไกของสารต้านอนุมูลอิสระฟีโนลิก ในช่วงการศึกษากลไกการต้านอนุมูลอิสระของเคอร์คูมิน เราเพิ่งแสดงให้เห็น dimerization ที่ถูกเลิกจ้างเป็นหลักprocess of the radical reaction of curcumin itself(15). On the other hand, in the food system, theantioxidant coexists with a large amount of oxidizablebiomolecules such as polyunsaturated lipids. It is wellknownthat these biomolecules produce reactive peroxylradicals during their oxidation, which may act as X¥ andcouple with the antioxidant radical (A¥) in the secondstep of the above-mentioned antioxidation scheme. Wehave been investigating the termination stage of theantioxidation process of curcumin in the presence of alipid. We have now succeeded in isolating the radicallycoupled products of curcumin and a lipid, ethyl linoleate.In this paper, we report the determination of theirchemical structures and the proposed antioxidant mechanismof curcumin in the lipid on the basis of theirchemical structures.MATERIALS AND METHODSChemicals and Instruments. Curcumin was synthesizedusing a previously reported method (16). 2,2¢-Azobis(isobutyronitrile)(AIBN) was obtained from Tokyo Kasei (Tokyo.Japan). Ethyl linoleate was obtained from Kanto (Tokyo,Japan) and used after purification by silica gel (silica gel 60,Merck, Darmstadt, Germany) chromatography developed with2.5% ethyl acetate in hexane to remove its hydroperoxides.Silica gel TLC plates (silica gel 60 F254 PLC plates) and silicagel for column chromatography (silica gel 60) were purchasedfrom Merck. All solvents and other reagents were obtainedfrom Nacalai (Kyoto, Japan). NMR spectra were measuredwith a Unity Plus 500 spectrometer (Varian, Palo Alto, CA)* Author to whom correspondence should be addressed (fax[phone]; e-mail [e-mail]).† University of Tokushima.‡ Osaka City University.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ขมิ้นชันเป็นเม็ดสีเหลืองหลักของความนิยม
เครื่องเทศขมิ้นและมีการใช้อย่างกว้างขวางว่าเป็นสีอาหาร
(1) ขมิ้นชันมีสารต้านอนุมูลอิสระที่มีศักยภาพกิจกรรม (2, 3)
และได้รับความสนใจเป็นแนวโน้ม nutraceutical
หรือส่วนประกอบของอาหารที่ออกแบบสำหรับการป้องกันโรคมะเร็งของ
ความสามารถ (4) ฟีนอลขมิ้นชันที่เกี่ยวข้องต่าง ๆ ได้
นอกจากนี้ยังพบในพืชที่กินหรือยาโดยเฉพาะอย่างยิ่ง
ในพืชวงศ์ขิง (5-10) ขมิ้นชันมีผันที่ไม่ซ้ำกัน
โครงสร้างรวมทั้งสองฟีนอล methoxylated
และรูปแบบ enol A-diketone และโครงสร้างที่แสดงให้เห็น
ความสามารถในการดักทั่วไปที่รุนแรงเป็นห่วงโซ่ทำลาย
สารต้านอนุมูลอิสระ (รูปที่ 1) กลไกการต้านอนุมูลอิสระของ
ขมิ้นชันได้ดึงดูดความสนใจมาก (11-13); แต่
มันก็ยังคงยังไม่เข้าใจกันดี โดยทั่วไป
กระบวนการสารต้านอนุมูลอิสระ nonenzymatic ของวัสดุฟีนอล
เป็นความคิดที่ถูกแบ่งออกเป็นสองต่อไปนี้
ขั้นตอน:
ที่ S เป็นสารออกซิไดซ์อาฟีนอล
สารต้านอนุมูลอิสระ, A ¥เป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่รุนแรงและ X ¥เป็น
อีกสายพันธุ์ที่รุนแรงหรือ สายพันธุ์เดียวกับ¥ (14).
แม้ว่าในระยะแรกเป็นกระบวนการย้อนกลับได้ใน
ขั้นตอนที่สองกลับไม่ได้และต้องมีเสถียรภาพการผลิต
สารอนุมูลยกเลิก ชี้แจงโครงสร้าง
ของสารประกอบยกเลิกดังกล่าวจะจ่าย
บทบาทสำคัญในการทำความเข้าใจกลไก
ของสารต้านอนุมูลอิสระฟีนอล ในช่วงของ
การศึกษากลไกการต้านอนุมูลอิสระของขมิ้นชันเราเมื่อเร็ว ๆ นี้
แสดงให้เห็นว่าเป็น dimerization เลิกจ้างหลัก
กระบวนการของการเกิดปฏิกิริยารุนแรงของขมิ้นชันตัวเอง
(15) บนมืออื่น ๆ ในระบบอาหารที่
สารต้านอนุมูลอิสระที่มีอยู่อย่างเป็นจำนวนมากออกซิไดซ์
สารชีวโมเลกุลเช่นไขมันไม่อิ่มตัว มันเป็นที่รู้จักกันดี
ว่าสารชีวโมเลกุลเหล่านี้ผลิต peroxyl ปฏิกิริยา
อนุมูลในระหว่างการเกิดออกซิเดชันของพวกเขาซึ่งอาจทำหน้าที่เป็น X ¥และ
คู่ที่มีสารต้านอนุมูลอิสระที่รุนแรง (A ¥) ในครั้งที่สอง
ขั้นตอนของโครงการ antioxidation ดังกล่าวข้างต้น เรา
ได้รับการตรวจสอบขั้นตอนการเลิกจ้างของ
กระบวนการ antioxidation ของขมิ้นชันในการปรากฏตัวของการให้
ไขมัน เราประสบความสำเร็จในขณะนี้ในการแยกอย่างรุนแรง
ผลิตภัณฑ์คู่ของขมิ้นชันและไขมันเอทิล linoleate.
ในบทความนี้เราจะรายงานความมุ่งมั่นของพวกเขา
โครงสร้างทางเคมีและเสนอกลไกการต้านอนุมูลอิสระ
ของขมิ้นชันในไขมันบนพื้นฐานของพวกเขา
โครงสร้างทางเคมี.
วัสดุ และวิธีการ
เคมีและเครื่องมือ curcumin ถูกสังเคราะห์
โดยใช้วิธีการรายงานก่อนหน้านี้ (16) 2,2 ¢ -Azobis (isobutyronitrile)
(AIBN) ที่ได้รับจากโตเกียว Kasei (โตเกียว.
ญี่ปุ่น) Ethyl linoleate ที่ได้รับจากคันโต (โตเกียว
ประเทศญี่ปุ่น) และใช้หลังจากการทำให้บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจล (ซิลิกาเจล 60,
เมอร์ค, ดาร์มสตัด, เยอรมนี) โครการพัฒนาด้วย
เอทิลอะซิเตท 2.5% ในเฮกเซนที่จะลบ hydroperoxides ของ.
ซิลิก้าเจลเพลต TLC (ซิลิกาเจล 60 F254 PLC แผ่น) และซิลิกา
เจลสำหรับคอลัมน์โครมาโต (ซิลิกาเจล 60) ที่ซื้อมา
จากเมอร์ ตัวทำละลายทั้งหมดและสารเคมีอื่น ๆ ที่ได้รับ
จาก Nacalai (เกียวโตญี่ปุ่น) สเปกตรัม NMR ถูกวัด
ด้วยความสามัคคีพลัส 500 สเปกโตรมิเตอร์ (Varian, พาโลอัลโต)
ผู้เขียน * ผู้ที่ควรได้รับจดหมายที่จ่าหน้า (Fax
+ 81-88-656-7244; E-mail [e-mail] JP).
†มหาวิทยาลัยโทะกุชิมะ.
‡เมืองโอซาก้ามหาวิทยาลัย

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ที่สำคัญคือ เม็ดสีเหลือง หลักของยอดนิยมเครื่องเทศ , ขมิ้นและใช้กันอย่างแพร่หลาย เช่น สีผสมอาหาร( 1 ) ขมิ้นชันมีฤทธิ์ต้านออกซิเดชัน ( 2 , 3 )และได้รับความสนใจเป็นสัญญาสถานหรือเป็นส่วนประกอบของนักออกแบบอาหารของมะเร็งป้องกันความสามารถ ( 4 ) กดที่เกี่ยวข้องต่อเนื่องต่าง ๆนอกจากนี้ยังพบในพืชหรือสมุนไพรโดยเฉพาะในวงศ์ขิง ( 5-10 ) มีเอกลักษณ์และเคอร์คิวมินโครงสร้างรวมทั้งสอง methoxylated ฟีนอลและอีนอลฟอร์มของâ - diketone และโครงสร้างที่แสดงโดยทั่วไปจะแบ่งความสามารถเป็นโซ่ .สารต้านอนุมูลอิสระ ( รูปที่ 1 ) กลไกของสารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญได้ดึงดูดความสนใจมาก ( 11-13 ) ; อย่างไรก็ตามมันยังไม่ได้ดีครับ โดยทั่วไปกระบวนการต้านอนุมูลอิสระ nonenzymatic ของวัสดุสารฟีโนลิกเป็นความคิดที่ถูกแบ่งออกเป็นสองต่อไปนี้ขั้นตอน :ที่เป็นสารออกซิไดซ์ อา เป็นฟีโนลิกสารต้านอนุมูลอิสระ , ¥เป็นสารต้านอนุมูลอิสระอนุมูลอิสระและ X ¥คืออื่นที่รุนแรงชนิดหรือสปีชีส์เดียวกันเป็น¥ ( 14 )แม้ว่าในระยะแรก คือ กระบวนการที่ผันกลับได้ขั้นที่สองได้ และต้องผลิตที่มั่นคงการยกเลิกสาร มีสูตรโครงสร้างเช่นสารประกอบจะซื้อยกเลิกสร้างความเข้าใจกลไกสำคัญของสารต้านอนุมูลอิสระฟีนอล . ในระหว่างหลักสูตรของการศึกษากลไกการต้านอนุมูลอิสระของขมิ้นชัน เมื่อเร็วๆ นี้ เราพบว่ามีการยกเลิกหลักสหชาตขั้นตอนของปฏิกิริยาที่รุนแรงของเคอร์คิวมินเอง( 15 ) บนมืออื่น ๆในระบบอาหารสารต้านอนุมูลอิสระเป็นจำนวนมาก oxidizable คู่กันกับสารชีวโมเลกุลเช่นไขมันไม่อิ่มตัว . มันเป็นกรรมที่ peroxyl เหล่านี้ผลิตปฏิกิริยาสารชีวโมเลกุลอนุมูลอิสระในออกซิเดชัน ซึ่งอาจเป็น¥ X และคู่กับสารต้านอนุมูลอิสระอนุมูลอิสระ ( ¥ ) ในวินาทีขั้นตอนของโครงการต้านดังกล่าวข้างต้น เราได้รับการตรวจสอบการสิ้นสุดระยะของกระบวนการต้านของเคอร์คิวมินในการแสดงตนของไขมัน ตอนนี้เราได้ประสบความสำเร็จในการแยกอย่างรุนแรงคู่ผลิตภัณฑ์ของเคอร์คิวมินและไขมัน ทิลลิโนลีเ .ในบทความนี้ , เรารายงานการวิเคราะห์ของพวกเขาโครงสร้างทางเคมีและกลไกการนำสารต้านอนุมูลอิสระของเคอร์คิวมินในไขมันบนพื้นฐานของพวกเขาโครงสร้างทางเคมีวัสดุและวิธีการเคมีและเครื่องมือ ขมิ้นชันสังเคราะห์การใช้รายงานก่อนหน้านี้ ) ( 16 ) 2 , 2 azobis ค่าความจริง ( isobutyronitrile )( ไน ) ได้จากโตเกียว ( โตเกียวญี่ปุ่น ) ทิลลิโนลีเได้มาจากคันโต ( โตเกียวญี่ปุ่น ) และใช้บำบัดน้ำเสียโดยซิลิกาเจลจากซิลิกาเจล 60 ,เมอร์ค ดาร์มสตัดท์ , เยอรมนี ) , วิธีพัฒนากับ2.5% ethyl acetate ในเฮกเซน เอาของ hydroperoxides .ซิลิกาเจลแผ่น TLC ซิลิกาเจล 60 f254 ( จาน ) และซิลิกาเจลสำหรับคอลัมน์โครมาโตกราฟฟี ( ซิลิกาเจล 60 ) ซื้อจากบริษัทเมอร์ค ตัวทำละลายและสารเคมีอื่น ๆได้จาก nacalai ( โตเกียว , ญี่ปุ่น ) NMR spectra ถูกวัดมีความสามัคคี พลัส 500 สเปกโตรมิเตอร์ ( Varian , พาโลอัลโต , แคลิฟอร์เนีย )* ผู้ที่ควรอยู่ ( โทรสารติดต่อ+ 81-88-656-7244 ; อีเมลดะ @ ใหม่ . tokushima-u.ac.jp )มหาวิทยาลัยของโทคุชิมะภีษมะ .เมืองมหาวิทยาลัย‡โอซาก้า