Plants of the genus Kopsia (Apocyna

Plants of the genus Kopsia (Apocynaceae) have proven
to be fertile sources of novel indole alkaloids, characterized
by unusual carbon skeletons as well as useful biological
activities.1–16 We recently reported the structure
of arboflorine (1), a minor alkaloid isolated from the
stem-bark extract of K. arborea.1 Arboflorine (1) is characterized
by a novel pentacyclic structure, incorporating
a third nitrogen atom embedded within a d-lactam E
ring. We proposed a possible biogenetic pathway from
a preakuammicine-type precursor, featuring an initial
Grob-like fragmentation, conjugate addition by ammonia
to a conjugated iminium ion, a retro-vinylogous
Mannich reaction, followed by an intramolecular Mannich
reaction, en route to the novel ring system of arboflorine
(1). Other recent examples of unusual alkaloids
from Kopsia, which are notable for possessing novel ring
systems, and which were postulated to derive from
known monoterpenoid indole precursors through pathways
involving deep-seated rearrangements and/or loss
of key fragments include, inter alia, mersicarpine,3 and
mersilongine.4 We now report the isolation and structural
elucidation of yet another novel alkaloid, arbophylline
(2), this time from the leaf extract of the same
plant, characterized by an unprecendented heptacyclic
cage structure, and incorporating an acetal unit. Previous
examples of indole alkaloids from Kopsia possessing
a cage structure include the kopsinitarines and
mersingines.12,14

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

พืชตระกูลนี้ Kopsia (วงศ์ตีนเป็ด) ได้พิสูจน์
เป็น แหล่งอุดมสมบูรณ์ของอินโดลนวนิยาย alkaloids ลักษณะ
โดยโครงกระดูกผิดปกติคาร์บอนเป็นประโยชน์ biological
activities.1–16 เราเพิ่งรายงานโครงสร้าง
ของ arboflorine (1), อัลคาลอยด์ย่อยแยกต่างหากจากการ
ลักษณะสารสกัดเปลือกต้นกำเนิดของคุณ arborea.1 Arboflorine (1)
ตามโครงสร้าง pentacyclic นวนิยาย เพจ
อะตอมไนโตรเจนสามฝังลงใน E d-lactam
แหวน เราเสนอทางเดิน biogenetic ได้จาก
เป็น preakuammicine ชนิดสารตั้งต้น แห่งการเริ่มต้น
กระจายตัวเหมือนกรอบ conjugate นี้ โดยแอมโมเนีย
เพื่อเป็น iminium กลวงไอออน ย้อนยุค-vinylogous
Mannich ปฏิกิริยา ตาม ด้วยการ Mannich intramolecular
ปฏิกิริยา ทางระบบแหวนนวนิยายของ arboflorine
(1) อื่น ๆ ตัวอย่างล่าสุดของ alkaloids ปกติ
Kopsia ซึ่งมีบรรยากาศมีแหวนนวนิยาย
ระบบ และซึ่งได้ postulated สามารถรับจาก
รู้จัก monoterpenoid precursors อินโดลโดยใช้มนต์
ข้อง rearrangements ฝังลึกหรือสูญเสีย
คีย์ชิ้นส่วนรวม inter alia, mersicarpine, and
mersilongine.4 3 แยกและโครงสร้างเรารายงานขณะนี้
elucidation อัลคาลอยด์นวนิยายอีก arbophylline
(2) เวลานี้จากใบสารสกัดเดียวกัน
โรงงาน โดยมี heptacyclic unprecendented
กรงโครงสร้าง และเพจ acetal หน่วย ก่อนหน้านี้
ตัวอย่างของอินโดล alkaloids จาก Kopsia มี
โครงสร้างกรงรวม kopsinitarines and
mersingines.12,14

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

พืชจำพวก Kopsia (ตีนเป็ด) ได้พิสูจน์แล้ว
ว่าเป็นแหล่งที่อุดมสมบูรณ์ของลคาลอยด์อินโดใหม่ที่โดดเด่น
ด้วยโครงกระดูกคาร์บอนที่ผิดปกติเช่นเดียวกับที่มีประโยชน์ทางชีวภาพ
activities.1-16 เราเพิ่งรายงานโครงสร้าง
ของ arboflorine (1), ด่างเล็กน้อยที่แยกได้จาก
สารสกัดจากเซลล์ต้นกำเนิดเปลือกของเค arborea.1 Arboflorine (1) เป็นลักษณะ
โดยโครงสร้าง pentacyclic นวนิยายผสมผสาน
อะตอมไนโตรเจนที่สามฝังอยู่ภายใน E-d lactam
แหวน เราเสนอทางเดิน Biogenetic ไปได้จาก
สารตั้งต้น preakuammicine ชนิดที่มีการเริ่มต้น
Grob เหมือนการกระจายตัวเพิ่มผันโดยแอมโมเนีย
จะ iminium ไอออน conjugated, ย้อนยุค vinylogous
ปฏิกิริยา Mannich ตาม Mannich intramolecular
ปฏิกิริยาระหว่างการเดินทางไปนวนิยาย ระบบวงแหวนของ arboflorine
(1) ตัวอย่างล่าสุดอื่น ๆ ของลคาลอยด์ที่ผิดปกติ
จาก Kopsia ซึ่งมีความโดดเด่นในการครอบครองแหวนนวนิยาย
ระบบและที่มีการกล่าวอ้างที่ได้รับมาจาก
บรรพบุรุษที่รู้จักกันในอินโด monoterpenoid ผ่านเส้นทาง
ที่เกี่ยวข้องกับ rearrangements ฝังลึกและ / หรือการสูญเสีย
ของชิ้นส่วนที่สำคัญ ได้แก่ อนึ่ง mersicarpine, 3 และ
mersilongine.4 ตอนนี้เรารายงานแยกและโครงสร้าง
การชี้แจงของอีกด่างนวนิยาย arbophylline
(2) คราวนี้จากสารสกัดจากใบของเดียวกัน
พืชที่โดดเด่นด้วย unprecendented heptacyclic
โครงสร้างกรงและผสมผสานหน่วย Acetal หน้า
ตัวอย่างของอินโดลคาลอยด์จาก Kopsia ครอบครอง
โครงสร้างกรงรวม kopsinitarines และ
mersingines.12, 14

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

พืชสกุล kopsia ( Apocynaceae ) ได้พิสูจน์แล้วว่าเป็นแหล่งอุดมสมบูรณ์ของ

โดยอัลคาลอยด์อินโดลนวนิยาย ลักษณะโครงกระดูกคาร์บอนผิดปกติเช่นเดียวกับกิจกรรมทางชีวภาพ
ประโยชน์ 1 – 16 เราเพิ่งรายงานโครงสร้างของ arboflorine
( 1 ) อัลคาลอยด์เล็กน้อยที่แยกได้จากเปลือกต้นสกัดของ K .
1 Arborea . arboflorine ( 1 ) เป็นลักษณะ
โดยนวนิยาย pentacyclic ผสมผสาน
โครงสร้างอะตอมไนโตรเจนที่สามฝังอยู่ภายใน d-lactam E
แหวน เราเสนอไปได้ biogenetic ทางเดินจากการ preakuammicine ประเภทสารตั้งต้นที่มีเริ่มต้น
grob เหมือนการผันนอกจากนี้ , โดยแอมโมเนีย
กับ conjugated iminium ไอออน , retro vinylogous
mannich ปฏิกิริยา ตามด้วยปฏิกิริยา mannich
intramolecular en เส้นทางเพื่อนวนิยายแหวนระบบ arboflorine
( 1 )อีกตัวอย่างล่าสุดของ
อยด์ที่ผิดปกติจาก kopsia ซึ่งมีชื่อเสียงสำหรับการครอบครองระบบแหวน
ใหม่ และที่ไหลมาจาก
รู้จัก monoterpenoid อินโดลตั้งต้นผ่านทางเดิน
เกี่ยวข้องกับฝังลึก rearrangements และ / หรือการสูญเสีย
ของชิ้นส่วนหลัก ได้แก่ inter alia mersicarpine , , ,
mersilongine 3 และ 4 เราตอนนี้รายงานแยก และโครงสร้าง
จากอีกหนึ่งนวนิยายอัลคาลอยด์ arbophylline
( 2 ) คราวนี้ จากสารสกัดจากใบของต้นเดียวกัน

unprecendented ลักษณะโดยการ heptacyclic โครงสร้างกรง และเรียกหน่วยอะซิทัล . ตัวอย่างของอินโดลแอลคาลอยด์จากก่อนหน้านี้

kopsia ครอบครองโครงสร้างกรงรวม kopsinitarines และ
12,14 mersingines .