หัวหินเป็นสถานที่ที่เราสามารถไปเที่ยวกันได้ตลอดทั้งปี เพราะตั้งอยู่ในเขตอ่าวไทยตอนบนและอยู่หลังแนวเขาตะนาวศรี จึงค่อนข้างมีฝนน้อยในฤดูฝน แต่คนส่วนใหญ่นิยมท่องเที่ยวหัวหินในฤดูร้อนช่วงเดือนมีนาคมถึงพฤษภาคม เพราะมีวันหยุดเทศกาลหลายวัน
ในช่วงเดือนพฤศจิกายนไปจนถึงพฤษภาคม (บางครั้งถึงช่วงเดือนมิถุนายนที่มีการจัดงานเทศกาลดนตรีแจ๊ส) ถือได้ว่าเป็นไฮซีซั่น (High Season) ของหัวหิน โรงแรมที่พักมักจะมีราคาแพง และต้องจองล่วงหน้านาน หลังจากนั้น จะเป็นช่วงโลว์ซีซั่น (Low Season) เพราะหัวหินเข้าสู่ช่วงหน้าฝน ซึ่งโรงแรมที่พักจะมีการปรับราคาลง