Particularly interesting is the sel

Particularly interesting is the selectivity obtained by Nishiguchi et al. in the monoesterification of symmetrical dicarboxylic acids catalyzed by ion- exchanged resins. Dicarboxylic acids with 4-14 carbon atoms were converted into monoesters by heating with a butyl formate-octane mixture over wet Dowex 50WX2 resin (Table 18, entry 12).161,162
The use of propyl formate or ethyl propionate instead of butyl formate afforded the propyl or ethyl mo- noesters of hexanedioic acid. The reaction selectivity was high, the diesters being obtained in only 3-8% yield. The amount of catalyst was crucial: to realize high selectivities, 1 g/mmol with respect to the dicarboxylic acid was employed, which is about 10 times as much as that used in the selective acyla- tion163 and tetrahydropyranylation164 of diols. The authors showed that a certain amount of water in the resin is essential for the high selectivity. Taking into account that the diacid reacts much more rapidly than the monoester, they presumed that the selec- tivity arises from a partition equilibrium between the aqueous layer and the aprotic ester-hydrocar- bon layer which is different for the diacid and monoester.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เป็นวิธีที่น่าสนใจโดยเฉพาะอย่างยิ่งได้โดย Nishiguchi et al. ใน monoesterification กรด dicarboxylic สมมาตร โดยเรซิ่นแลกเปลี่ยนไอออน-กระบวนการ กรด dicarboxylic กับอะตอมคาร์บอน 4-14 ได้ถูกแปลงเป็น monoesters โดยความร้อนด้วยการผสมผสานระหว่างรูปแบบเอกสาร octane ด...ผ่านยางเปียก Dowex 50WX2 (ตาราง 18 รายการ 12) .161,162ใช้ propyl รูปแบบเอกสารหรือเอทิล propionate แทนรูปแบบเอกสารด...นี่ propyl หรือเอทิล mo-noesters ของกรด hexanedioic วิธีปฏิกิริยาได้สูง diesters ที่กำลังได้รับผลตอบแทน 3-8% เท่านั้น จำนวนเศษสำคัญ: ตระหนักสูง selectivities, g 1 mmol กับกรด dicarboxylic ถูกจ้าง ซึ่งเป็นเวลาประมาณ 10 เท่าที่ใช้ในงาน acyla-tion163 และ tetrahydropyranylation164 ของ diols ผู้เขียนพบว่า จำนวนน้ำยางมีความสำคัญสำหรับวิธีสูง พวกเขาคำนึงว่า diacid ที่ทำปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วมากขึ้นกว่าการ monoester, presumed ว่า tivity สามารถเกิดจากสมดุลพาร์ติชันระหว่างชั้นอควีและชั้นเอส hydrocar บอน aprotic ที่แตกต่างสำหรับ diacid และ monoester

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ที่น่าสนใจโดยเฉพาะอย่างยิ่งที่ได้รับเลือกโดย Nishiguchi et al, ใน monoesterification ของกรด dicarboxylic สมมาตรเร่งปฏิกิริยาด้วย ion- แลกเปลี่ยนเรซิน กรด dicarboxylic กับ 4-14 อะตอมของคาร์บอนที่ถูกแปลงเป็น monoesters ด้วยความร้อนที่มีส่วนผสมรูปแบบบิวทิลออกเทนมากกว่าเปียก Dowex 50WX2 เรซิน (ตารางที่ 18 รายการ 12) .161,162
การใช้รูปแบบหรือโพรพิ propionate เอทิลแทนรูปแบบบิวทิลโพรพิอึด หรือ noesters เอทิล mo- ของกรด hexanedioic การเลือกปฏิกิริยาสูง diesters ถูกได้ในเวลาเพียง 3-8% อัตราผลตอบแทน ปริมาณของตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นสิ่งสำคัญที่จะตระหนักถึงการเลือกเกิดสูง 1 กรัม / มิลลิโมลที่เกี่ยวกับกรด dicarboxylic เป็นลูกจ้างซึ่งเป็นประมาณ 10 เท่าของที่ใช้ในการ tion163 acyla- เลือกและ tetrahydropyranylation164 ของ diols ผู้เขียนแสดงให้เห็นว่าจำนวนหนึ่งของน้ำในเรซินเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการเลือกสูง คำนึงถึงว่า diacid ตอบสนองมากขึ้นอย่างรวดเร็วกว่า monoester ที่พวกเขาสันนิษฐานว่าประสิทธิภาพในการเลือกคําเกิดขึ้นจากพาร์ทิชันสมดุลระหว่างชั้นน้ำและชั้นบอนเอสเตอร์-hydrocar- aprotic ซึ่งเป็นที่แตกต่างกันสำหรับ diacid และ monoester

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ที่น่าสนใจโดยเฉพาะอย่างยิ่งคือการได้รับโดย nishiguchi et al . ใน monoesterification ของสมมาตร dicarboxylic กรดที่เร่งปฏิกิริยาด้วยไอออน - แลกเปลี่ยนเร . กรด dicarboxylic คาร์บอน 4 - 14 อะตอมถูกแปลงเป็นโมโนเ เทอร์โดยความร้อนกับบิวเทนมากกว่ารูปแบบผสมเปียกดังนั้น 50wx2 เรซิน ( ตารางที่ 18 รายการ 161162
12 )การใช้โพรพิล รูปแบบหรือเอทิล propionate แทนบิวทิลฟอร์เมตโซโพรพิลหรือเอทิลโม - noesters ของ hexanedioic กรด ปฏิกิริยาหัวกะทิสูง ในการได้รับเพียง 3-8 เปอร์เซ็นต์ . ปริมาณของตัวเร่งปฏิกิริยาที่สำคัญ : การตระหนัก selectivities สูง 1 กรัม / มิลลิโมลต่อ dicarboxylic เป็นกรดที่ใช้ซึ่งเป็นประมาณ 10 เท่าของที่ใช้ในการเลือกและ acyla - tion163 tetrahydropyranylation164 ของ diols . ผู้เขียนพบว่าจำนวนหนึ่งของน้ำในเรซินเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการสูง พิจารณาว่า diacid ตอบสนองมากขึ้นอย่างรวดเร็วกว่าแอล ,พวกเขาสันนิษฐานว่า ซีเลค - tivity เกิดขึ้นจากพาร์ทิชันที่สมดุลระหว่างชั้นน้ำ และ aprotic เอสเทอร์ไฮโดรคาร์บ - บอนชั้นซึ่งจะแตกต่างกันสำหรับ diacid และแอล .