The synthesis offive hydrazone-base

The synthesis offive hydrazone-based organic dyes D1-D5 is
outlined inScheme 1. Three dyes D1, D2, and D3 were synthesized
by the similar stepwise synthetic protocol. Firstly, diformyltriphenylamine (1a,1bor1c) reacted withN,N-diphenylhydrazine
hydrochloride to afford hydrazone2a, 2bor2c, possessing free
aldehyde group, according to the previous report [26] in high
yields. Then Knoevenagel condensation reactions of these hydrazone aldehydes with rhodanine-3-acetic acid afforded the target
dyes D1eD3 in acetic acid using ammonium acetate as a catalyst.
The analogous hydrazone dyes bearing a nonyl chain at the hydrazine fragment and methyl or hexyl groups at the triphenylamine
fragment, were prepared via alkylation of the intermediate 2dor
2e, which were obtained by interaction of the corresponding triphenylamine dialdehyde1bor1dwithN-phenylhydrazine sulphate. Finally, the isolated hydrazone aldehyde3aor3breacted
with rhodanine-3-acetic acid to give the dye D4 and D5. We had a
strong presumption, that the alkyl chains in the dyes D4, D5 would
induce good solubility in common organic solvents and reduce
tendency of dye aggregate formation. The structures of all dye
molecules were characterized unambiguously by FT-IR,1
H and
13
C
NMR spectroscopy. Elemental analysis data was consistent with the
desirable structures.
3.2. Optical, electroch

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การสังเคราะห์ offive hydrazone ตามสีย้อมอินทรีย์ D1-D5 มีการ
ระบุไว้ inScheme 1 สามสี D1, D2, D3 และถูกสังเคราะห์
โดยโปรโตคอลสังเคราะห์ที่คล้ายกันแบบขั้นตอน ประการแรก diformyltriphenylamine (1a, 1bor1c) ปฏิกิริยา withN N-diphenylhydrazine
ไฮโดรคลอไรที่จะจ่าย hydrazone2a, 2bor2c ครอบครองฟรี
ลดีไฮด์กลุ่มตามที่รายงานก่อนหน้านี้ [26] ในที่สูง
อัตราผลตอบแทน จากนั้นปฏิกิริยาการรวมตัวของเหล่านี้ Knoevenagel ลดีไฮด์ hydrazone กับกรด rhodanine-3-อะซิติกอึดเป้าหมาย
สี D1eD3 ในกรดอะซิติกโดยใช้แอมโมเนียมอะซิเตตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา.
สี hydrazone คล้ายลูกปืนโซ่ nonyl ที่ส่วนไฮดราซีนและกลุ่มเมธิลหรือ hexyl ที่ triphenylamine
ชิ้นส่วนที่ถูกจัดทำขึ้นผ่านทาง alkylation ของ 2dor กลาง
2e ซึ่งได้รับจากการทำงานร่วมกันของ triphenylamine ที่สอดคล้องกันซัลเฟต dialdehyde1bor1dwithN-phenylhydrazine สุดท้าย hydrazone แยก aldehyde3aor3breacted
กับกรด rhodanine-3-อะซิติกที่จะให้สีย้อม D4 และ D5 เรามี
ข้อสันนิษฐานที่แข็งแกร่งว่ากลุ่มอัลคิลในสี D4, D5 จะ
ทำให้เกิดการละลายที่ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่พบบ่อยและลด
แนวโน้มของการก่อตัวรวมสีย้อม โครงสร้างสีทั้งหมด
โมเลกุลมีลักษณะน่าสงสัยโดย FT-IR 1
H และ
13
C
NMR สเปกโทรสโก ข้อมูลการวิเคราะห์ธาตุสอดคล้องกับ
โครงสร้างที่น่าพอใจ.
3.2 แสง electroch

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การสังเคราะห์สีย้อมอินทรีย์จาก 5 จาก d1-d5
ระบุ inscheme 1 3 สี D1 , D2 และ D3
โดยสังเคราะห์คล้ายแบบสังเคราะห์โพรโทคอล ประการแรก diformyltriphenylamine ( 1A , 1bor1c ) ปฏิกิริยา withn n-diphenylhydrazine
, ตัวจ่าย hydrazone2a 2bor2c ครอบครองกลุ่มอัลดีไฮด์ , ฟรี
, ตามรายงานก่อนหน้านี้ [ 26 ] ผลผลิตสูง

แล้ว knoevenagel การควบแน่นจากปฏิกิริยาของ aldehydes เหล่านี้ด้วยกรด rhodanine-3-acetic เจ้าตัวเป้าหมาย
สี d1ed3 ในกรดอะซิติกโดยใช้แอมโมเนียมอะซิเตทเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา .
จากสีย้อมแบบแบกโซ่โนนิลที่จำเพาะและเมทิลไฮดราซีนหรือกลุ่ม hexyl ที่ไตรฟีนิลามีน
ชิ้น , เตรียมผ่านอัลคิเลชันของ 2 2dor
กลางซึ่งได้จากปฏิกิริยาของที่ dialdehyde1bor1dwithn ฟีนิลไฮดราซีนไตรฟีนิลามีนซัลเฟต . ในที่สุด , ที่แยกจาก aldehyde3aor3breacted
กับ rhodanine-3-acetic กรดให้ย้อมและ D4 D5 เรามี
ข้อสันนิษฐาน แข็งแรง ที่อัลโซ่ใน D4 D5 จะทำให้เกิดสี , การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ดี

ปกติและลดแนวโน้มของการย้อม การรวม . โครงสร้างของโมเลกุลของสีย้อม
ทั้งหมดมีลักษณะกันโดยเทคนิค FT-IR 1
H
C

13 และ NMR สเปกโทรสโกปี ข้อมูลการวิเคราะห์ธาตุนี้สอดคล้องกับโครงสร้างที่พึงปรารถนา
.
2 . แสง electroch