mg, 53%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ

mg, 53%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, J = 4.9 Hz, 1H),
7.72−7.69 (m, 2H), 7.64 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.57 (t, J = 1.4 Hz, 1H),
7.20 (dd, J = 6.5, 2.2 Hz, 1H).
(1,1′-Biphenyl)-4-yl-2-thienyl-methanone (3nq). Following the
general procedure, 3nq was isolated as a pale yellow solid (211 mg,
80%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.72
(dt, J = 3.6, 2.3 Hz, 4H), 7.65 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz,
2H), 7.42 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.19 (t, J = 4.4 Hz, 1H). 13C NMR (100
MHz, CDCl3) δ 187.8, 145.1, 143.7, 140.0, 136.8, 134.7, 134.2, 129.9,
129.0, 128.2, 128.0, 127.3, 127.1. HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for
C17H12OS 264.0609; Found 264.0611. mp 102−103 °C.
Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(thiophen-2-yl)methanone (3nr).23j Following
the general procedure, 3nr was isolated as a white solid (105
mg, 80%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 5.0 Hz, 1H),
7.64 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.89
(d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.07 (s, 2H).
Naphthalen-1-yl(thiophen-2-yl)methanone (3ns). Following the
general procedure, 3ns was isolated as a pale yellow solid (199 mg,
84%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.19−8.11 (m, 1H), 7.98 (d, J =
8.2 Hz, 1H), 7.92−7.87 (m, 1H), 7.72 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 7.51 (dd, J =
9.8, 5.7 Hz, 3H), 7.46 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 4.4 Hz, 1H). 13C
NMR (100 MHz, CDCl3) δ 189.7, 145.4, 136.2, 135.7, 135.1, 133.8,
131.3, 130.6, 128.4, 128.2, 127.3, 127.1, 126.6, 125.5, 124.3. HRMS
(EI) m/z: [M]+ Calcd for C15H10OS 238.0452; Found 238.0456. mp
71−72 °C.
Thiophen-2-yl(thiophen-3-yl)methanone (3nt).10f Following the
general procedure, 3nt was isolated as a pale yellow solid (150 mg,
77%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.12−8.04 (m, 1H), 7.79 (d, J =
3.8 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.39
(dd, J = 5.0, 2.9 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 4.4 Hz, 1H).
Dithiophen-2-ylmethanone (3nu).23k Following the general
procedure, 3nu was isolated as a white solid (111 mg, 57%). 1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.91 (d, J = 3.7 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 4.9
Hz, 2H), 7.19 (t, J = 4.3 Hz, 2H).
Furan-2-yl(thiophen-2-yl)methanone (3nv).23l Following the
general procedure, 3nv was isolated as a pale yellow solid (98 mg,
55%). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 7.75−
7.65 (m, 2H), 7.41 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 6.67−
6.52 (m, 1H).
tert-Butyl 2-(Thiophene-2-carbonyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
(3nw). Following the general procedure, 3nw was isolated as a
white solid (169 mg, 61%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (ddd,
J = 4.9, 4.3, 1.1 Hz, 2H), 7.42 (dd, J = 3.1, 1.6 Hz, 1H), 7.12 (dd, J =
4.9, 3.8 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 3.5, 1.6 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 3.3 Hz,
1H), 1.44 (s, 9H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 178.3, 148.4,
144.6, 133.8, 133.7, 132.1, 127.9, 126.4, 120.6, 110.3, 85.1, 27.5.
HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C14H15N1O3S 277.0773; Found
277.0777. mp 86−87 °C.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

มก. 53%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, J = 4.9 Hz, 1H),7.72−7.69 (m, 2 H), 7.64 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.57 (t, J = 1.4 Hz, 1 H),7.20 (dd, J = 6.5, 2.2 Hz, 1H)(1,1′-Biphenyl)-4-yl-2-thienyl-methanone (3nq) ต่อไปนี้กระบวนการทั่วไป 3nq ถูกแยกเป็นเป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง (211 มก.80%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.72(dt, J = 3.6, 2.3 Hz, 4H), 7.65 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz2 H), 7.42 (d, J = 7.4 Hz, 1 H), 7.19 (t, J = 4.4 Hz, 1 H) NMR 13C (100MHz, CDCl3) δ 187.8, 145.1, 143.7, 140.0, 136.8, 134.7, 134.2, 129.9129.0, 128.2, 128.0, 127.3, 127.1 ณ (EI) m/z: [M] + คำนวณสำหรับC17H12OS 264.0609 พบ 264.0611 mp 102−103 องศาเซลเซียสBenzo [d] [1, 3] methanone 5-dioxol-yl(thiophen-2-yl) (3nr) .23j ต่อไปนี้กระบวนการทั่วไป 3nr ถูกแยกเป็นทึบสีขาว (105มก. 80%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 5.0 Hz, 1H),7.64 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), หมดประมาณ 7.15 (s, 1H) 6.89(d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.07 (s, 2H)Naphthalen-1-yl(thiophen-2-yl) methanone (3ns) ต่อไปนี้กระบวนการทั่วไป 3ns ถูกแยกเป็นเป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง (199 มิลลิกรัม84%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.19−8.11 δ (m, 1 H), 7.98 (d, J =8.2 Hz, 1 ชม.), 7.92−7.87 (m, 1 H), 7.72 (t, J = 6.2 Hz, 2 H), 7.51 (dd, J =9.8, 5.7 Hz, 3 ชม.), 7.46 (d, J = 3.7 Hz, 1 H), 7.08 (t, J = 4.4 Hz, 1 H) 13CNMR (100 MHz, CDCl3) δ 189.7, 145.4, 136.2, 135.7, 135.1, 133.8131.3 130.6 128.4, 128.2, 127.3, 127.1, 126.6, 125.5, 124.3 ณ(EI) m/z: [M] + คำนวณสำหรับ C15H10OS 238.0452 พบ 238.0456 ล้านพิกเซล71−72 องศาเซลเซียสThiophen-2-yl(thiophen-3-yl) methanone (3nt) .10f ต่อไปนี้กระบวนการทั่วไป 3nt ถูกแยกเป็นเป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง (150 มก.77%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.12−8.04 δ (m, 1 H), 7.79 (d, J =3.8 Hz, 1 ชม.), 7.69 (d, J = 4.9 Hz, 1 H), 7.62 (d, J = 5.1 Hz, 1 H), 7.39(dd, J = 5.0, 2.9 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 4.4 Hz, 1 H)Dithiophen-2-ylmethanone (3nu) .23k ต่อทั่วไปขั้นตอน 3nu ถูกแยกเป็นทึบสีขาว (111 มิลลิกรัม 57%) . 1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.91 (d, J = 3.7 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 4.9Hz, 2 H), 7.19 (t, J = 4.3 Hz, 2 H)Furan-2-yl(thiophen-2-yl) methanone (3nv) .23l ต่อไปนี้กระบวนการทั่วไป 3nv ถูกแยกเป็นเป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง (98 มิลลิกรัม55%) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 7.75−7.65 (m, 2H) 7.41 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 6.67−6.52 (m, 1H)2-(Thiophene-2-carbonyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate tert-บิวทิล(3nw) ตามขั้นตอนทั่วไป 3nw ถูกแยกเป็นการของแข็งสีขาว (169 มิลลิกรัม 61%) . 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (dddJ = 4.9, 4.3, 1.1 Hz, 2 H), 7.42 (dd, J = 3.1, 1.6 Hz, 1 H), 7.12 (dd, J =4.9, 3.8 Hz, 1 H), 6.75 (dd, J = 3.5, 1.6 Hz, 1 H), 6.22 (t, J = 3.3 Hzทาง 1 ที่ H), 1.44 (s, 9 ชม.) NMR 13C (100 MHz, CDCl3) δ 178.3, 148.4144.6 133.8 133.7, 132.1, 127.9, 126.4, 120.6, 110.3, 85.1, 27.5ณ (EI) m/z: [M] + คำนวณสำหรับ C14H15N1O3S 277.0773 พบ277.0777. mp 86−87 องศาเซลเซียส

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

มก 53%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (D, J = 4.9 เฮิรตซ์ 1H)
7.72-7.69 (m, 2H) 7.64 (D, J = 3.8 เฮิรตซ์ 1H) 7.57 (t, J = 1.4 เฮิร์ตซ์ , 1H)
7.20 (DD, J = 6.5, 2.2 เฮิรตซ์ 1H).
(1,1'-Biphenyl) -4-YL-2-thienyl-methanone (3NQ) ต่อไปนี้
ขั้นตอนทั่วไป, 3NQ ถูกแยกออกเป็นสีเหลืองอ่อนที่เป็นของแข็ง (211 มก.,
80%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (D, J = 8.1 เฮิรตซ์ 2H) 7.72
(DT, J = 3.6, 2.3 เฮิรตซ์ 4H) 7.65 (D, J = 7.8 เฮิรตซ์ 2H) 7.49 (t , J = 7.6 เฮิรตซ์
2H) 7.42 (D, J = 7.4 เฮิรตซ์ 1H) 7.19 (t, J = 4.4 เฮิรตซ์ 1H) 13C NMR (100
MHz, CDCl3) δ 187.8, 145.1, 143.7, 140.0, 136.8, 134.7, 134.2, 129.9,
129.0, 128.2, 128.0, 127.3, 127.1 HRMS (EI) M / z: [M] + Calcd สำหรับ
C17H12OS 264.0609; พบ 264.0611 mp 102-103 ° C.
Benzo [D] [1,3] dioxol-5-YL (thiophen-2-YL) methanone (3NR) .23j ต่อไปนี้
ขั้นตอนทั่วไป 3NR ถูกแยกออกเป็นของแข็งสีขาว (105
มิลลิกรัม 80%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (D, J = 5.0 เฮิรตซ์ 1H)
7.64 (D, J = 3.8 เฮิรตซ์ 1H) 7.49 (S, 1H) 7.38 (S, 1H) 7.15 (s , 1H) 6.89
(D, J = 8.1 เฮิรตซ์ 1H) 6.07 (s, 2H).
Naphthalen-1-YL (thiophen-2-YL) methanone (3NS) ต่อไปนี้
ขั้นตอนทั่วไป, 3NS ถูกแยกออกเป็นสีเหลืองอ่อนที่เป็นของแข็ง (199 มก.,
84%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.19-8.11 (m, 1H) 7.98 (D, J =
8.2 เฮิรตซ์ 1H) 7.92-7.87 (m, 1H) 7.72 (t, J = 6.2 เฮิรตซ์ 2H) , 7.51 (DD, J =
9.8, 5.7 เฮิรตซ์ 3H) 7.46 (D, J = 3.7 เฮิรตซ์ 1H) 7.08 (t, J = 4.4 เฮิรตซ์ 1H) 13C
NMR (100 MHz, CDCl3) δ 189.7, 145.4, 136.2, 135.7, 135.1, 133.8,
131.3, 130.6, 128.4, 128.2, 127.3, 127.1, 126.6, 125.5, 124.3 HRMS
(EI) M / z: [M] + Calcd สำหรับ C15H10OS 238.0452; พบ 238.0456 mp
71-72 ° C.
Thiophen-2-YL (thiophen-3-YL) methanone (3NT) .10f ตาม
ขั้นตอนทั่วไป, 3NT ถูกแยกออกเป็นสีเหลืองอ่อนที่เป็นของแข็ง (150 มก.,
77%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.12-8.04 (m, 1H) 7.79 (D, J =
3.8 เฮิรตซ์ 1H) 7.69 (D, J = 4.9 เฮิรตซ์ 1H) 7.62 (D, J = 5.1 เฮิร์ตซ์ , 1H) 7.39
(DD, J = 5.0, 2.9 เฮิรตซ์ 1H) 7.17 (t, J = 4.4 เฮิรตซ์ 1H).
Dithiophen-2-ylmethanone (3NU) .23k ตามทั่วไป
ขั้นตอน 3NU ถูกแยกออกเป็น ของแข็งสีขาว (111 มก., 57%) 1H
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.91 (D, J = 3.7 เฮิรตซ์ 2H) 7.71 (D, J = 4.9
เฮิรตซ์ 2H) 7.19 (t, J = 4.3 เฮิรตซ์ 2H).
Furan-2-YL (thiophen-2-YL) methanone (3nv) .23l ตาม
ขั้นตอนทั่วไป, 3nv ถูกแยกออกเป็นสีเหลืองอ่อนที่เป็นของแข็ง (98 มก.,
55%) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.18 (D, J = 3.7 เฮิรตซ์ 1H) 7.75-
7.65 (เมตร 2H) 7.41 (D, J = 3.5 เฮิรตซ์ 1H) 7.20 (t, J = 4.3 เฮิร์ตซ์ , 1H) 6.67-
6.52 (เมตร 1H).
tert-butyl 2- (Thiophene-2-นิล) -1H-ไพร์โรล-1-carboxylate
(3NW) ต่อไปนี้ขั้นตอนทั่วไป, 3NW ถูกแยกออกเป็น
ของแข็งสีขาว (169 มก., 61%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (DDD,
J = 4.9, 4.3, 1.1 เฮิรตซ์ 2H) 7.42 (DD, J = 3.1, 1.6 เฮิรตซ์ 1H) 7.12 (DD, J =
4.9, 3.8 เฮิรตซ์ 1H) 6.75 (DD, J = 3.5, 1.6 เฮิรตซ์ 1H) 6.22 (t, J = 3.3 เฮิรตซ์
1H) 1.44 (s, 9H) 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 178.3, 148.4,
. 144.6, 133.8, 133.7, 132.1, 127.9, 126.4, 120.6, 110.3, 85.1, 27.5
HRMS (EI) M / z: [M] + Calcd สำหรับ C14H15N1O3S 277.0773; พบ
277.0777 mp 86-87 องศาเซลเซียส

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

มิลลิกรัม 53% ) 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δ 10.82 ( D , J = 4.9 Hz 1 )R −ที่สุด ( M , 2H ) + ( D , J = 3.8 Hz 1 ) 7.57 ( T , J = 1.4 Hz 1 )7.20 ( DD , J = 6.5 , 2.2 Hz 1 )( 1 , 1 ’ - ไบฟีนิล ) - 4-yl-2-thienyl-methanone ( 3nq ) ต่อไปนี้ขั้นตอนทั่วไป 3nq แยกเป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง ( 211 มก.80 % ) 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δ 7.96 ( D , J = 1 Hz 2H ) R ,( DT , J = 3.6 , 2.3 Hz 4 ) 7.65 ( D , J = 7.8 Hz 2H ) 7.49 ( T , J = 7.6 เฮิร์ตซ์ ,2H ) 7.42 ( D , J = 7.4 Hz 1 ) 7.19 ( T , J = 4.4 Hz 1 ) 13C NMR ( 100MHz cdcl3 ) δ 187.8 145.1 143.7 140.0 , , , , 134.2 129.9 136.8 134.7 , , , ,129.0 128.2 128.0 127.3 , , , , 127.1 . hrms ( EI ) M / Z : [ M ] + Calcd สำหรับc17h12os 264.0609 ; พบ 264.0611 . MP 3 − 103 ° Cเบนโซ [ D ] [ 1 , 3 ] dioxol-5-yl ( thiophen-2-yl ) methanone ( 3nr ) 23j ดังต่อไปนี้ขั้นตอนทั่วไป 3nr แยกเป็นสีขาวทึบ ( 105มิลลิกรัม , 80% ) 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δที่สุด ( D , J = 5.0 Hz 1 )ยูนิค ( D , J = 3.8 Hz 1 ) 7.49 ( , 1 ) , 7.38 ( , 1 ) , 7.15 ( , 1 ) , 90( D , J = 1 Hz 1 ) 6.07 ( ของมือสอง )naphthalen-1-yl ( thiophen-2-yl ) methanone ( ICT ) ต่อไปนี้ขั้นตอนทั่วไป ICT แยกเป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง ( 199 มิลลิกรัม84% ) 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δ 8.19 − 8.11 ( ม. 1 ) 7.98 ( D , J =8.2 Hz 1 ) 7.92 7.87 ( M , − 1 ) , R ( T , J = 6.2 Hz 2H ) 7.51 ( DD , J =9.8 5.7 Hz 3 ) 7.46 ( D , J = 3.7 Hz 1 ) 7.08 ( T , J = 4.4 Hz 1 ) 13CNMR ( 100 MHz cdcl3 ) δ 189.7 145.4 136.2 , , 135.7 135.1 133.8 , , , ,131.3 130.6 128.4 128.2 , , , , 127.1 127.3 126.6 125.5 , , , , 124.3 . hrms( EI ) M / Z : [ M ] + Calcd c15h10os 238.0452 ; พบ 238.0456 . ส.71 − 72 องศาthiophen-2-yl ( thiophen-3-yl ) methanone ( 3nt ) 10f ดังต่อไปนี้ขั้นตอนทั่วไป 3nt แยกเป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง ( 150 มิลลิกรัม77 % ) 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δ 8.12 − 8.04 ( M , 1 ) , ( D , J = 7.793.8 Hz 1 ) ที่สุด ( D , J = 4.9 Hz 1 ) 7.62 ( D , J = 5.1 Hz 1 ) 7.39( DD , J = 5.0 , 2.9 Hz 1 ) 7.17 ( T , J = 4.4 Hz 1 )dithiophen-2-ylmethanone ( 3nu ) 23 K ตามทั่วไปขั้นตอน 3nu แยกเป็นสีขาวทึบ ( 111 มิลลิกรัม , 57 ) 1NMR 500 MHz cdcl3 ) δ 7.91 ( D , J = 3.7 Hz 2H ) 7.71 ( D , J = 4.9เฮิร์ตซ์ , 2H ) สำหรับ ( T , J = 4.3 Hz 2H )furan-2-yl ( thiophen-2-yl ) methanone ( 3nv ) 23l ดังต่อไปนี้ขั้นตอนทั่วไป 3nv แยกเป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง ( 98 มิลลิกรัม55% ) 1H NMR 500 MHz cdcl3 ) δ 8.18 ( D , J = 3.7 Hz 7.75 − 1 )7.65 ( M , 2H ) 7.41 ( D , J = 3.5 เฮิร์ต 1H ) 7.20 ( T , J = 4.3 Hz , − 1 ) 6.676.52 ( ม. 1 )tert 2 - บิวทิล ( thiophene-2-carbonyl ) - 1h-pyrrole-1-carboxylate( 3nw ) ตามขั้นตอนทั่วไป 3nw แยกเป็นของแข็งสีขาว ( 169 มก. 61% ) 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δ 7.66 ( DDD ,J = 4.9 4.3 1.1 Hz 2H ) 7.42 ( DD , J = 3.1 , 1.6 Hz 1 ) ข้าวกล้อง ( DD , J =4.9 3.8 Hz 1 ) 6.75 ( DD , J = 3.5 , 1.6 Hz 1 ) 6.22 ( T , J = 3.3 เฮิร์ตซ์ ,1 ) 1.44 ( S , 9H ) 13C NMR ( 100 MHz cdcl3 ) δ 178.3 148.4 , ,144.6 133.8 133.7 132.1 , , , , 126.4 127.9 120.6 110.3 , , , , ขวาง , 27.5 .hrms ( EI ) M / Z : [ M ] + Calcd c14h15n1o3s 277.0773 ; พบ277.0777 . MP 86 − 87 องศา