Functional group analysis during oz

Functional group analysis during ozonation of sunflower oil methyl esters by FT-IR and NMR

Abstract
Ozonation of neat sunflower oil (SFO) methyl esters was monitored by FT-IR and 1H and 13C NMR spectroscopy. During
the early stage of ozonation, ozone absorption was essentially quantitative. This was accompanied by the formation of
1,2,4-trioxolane. IR and NMR spectra of ozonated samples showed that scission of ozonide to give aldehyde were minimal. 1H
NMR analysis revealed that the amount of ozonide relative to aldehyde was more than 90% regardless of the extent of ozonation.
Complete ozonation was attained after supplying around 0.20 gO3/ml methyl ester after which ozone absorption suddenly
dropped to around 25%. At the latter part of ozonation, ozonide and aldehyde reacted with excess ozone to give carboxylic acid.
Reaction products were identified according to Criegee mechanism.
© 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

1. Introduction
Ozonolysis of olefins is well understood as described
by the Criegee mechanism. The electrophilic
ozone molecule adds to the carbon–carbon double
bond to give an unstable cyclic intermediate called
initial ozonide. In the absence of any participating
solvent, this intermediate leads to the formation of
1,2,4-trioxolane and peroxide oligomer (Scheme 1).
Various workers have investigated the ozonolysis
of fatty acid methyl esters both in participating and
non-participating solvents. Spectroscopic analyses of
the products used include FT-IR, NMR, LC–MS and
GC–MS.
Rebrovic (1992) used 1H NMR spectroscopy to
identify the three major peroxidic species and aldehyde
formed from the ozonolysis of methyl oleate
in carboxylic acid medium. These peroxidic compounds
include 1-acyloxyalkyl-1-hydroperoxides,
1,2,4-trioxolane and bis(1-acyloxy-1-alkyl) peroxides.
Identification of the reaction products of ozonolysis
of methyl oleate in the presence and absence of
protic solvents was done by Ledea et al. (1998) using
GC–MS and 1H NMR. In the presence of methanol,
ethoxy-hydroperoxide was found to be the major
product and only small amount of the ozonides was
detected. The analysis of the reaction product when
water was added revealed only the presence of aldehydes
(hexanal, nonanal and 9-oxo-methylnonanoate).
Diaz et al. (1998) investigated the effects of solvents
(water and ethanol) and degree of unsaturation
of the sample to the rate of ozonolysis. 1H NMR spectroscopy
at 250MHz was used to follow up the course
of the reaction. Diaz and co-workers found out that
there was a higher consumption of the double bonds
during the ozonation of methyl oleate with the addition
of the solvents especially with the addition of water.
The consumption of the double bonds was even
faster when methyl linoleate was used.
In this paper, we monitored the absorption of ozone
in neat SFO methyl esters and the product was analyzed
by FT-IR and 1H and 13C NMR spectroscopy.
These analyses provide information on the functional
group changes during ozonation as well as the identification
of the products without prior separation
techniques.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การวิเคราะห์การทำงานกลุ่มในช่วงโอโซนของดอกทานตะวันเมทิลเอสเตอร์น้ำมันโดย FT-IR และ NMR


โอโซนนามธรรมของน้ำมันดอกทานตะวันเรียบร้อย (SFO) เมทิลเอสเตอร์ได้รับการตรวจสอบโดย FT-IR และ 1H และ 13C NMR สเปกโทรสโก ในระหว่าง
ช่วงแรกของโอโซนดูดซับโอโซนเป็นเชิงปริมาณเป็นหลัก นี้มาพร้อมกับการก่อตัวของ
1,2,4-trioxolaneอินฟราเรดและ NMR ของกลุ่มตัวอย่างพบว่าโอโซนที่เฉียบขาดของ ozonide เพื่อให้ก้นเป็นที่สุด 1h
NMR การวิเคราะห์พบว่าปริมาณของ ozonide เทียบกับก้นได้มากกว่า 90% โดยไม่คำนึงถึงขอบเขตของโอโซน.
โอโซนสมบูรณ์บรรลุหลังจากการจัดหารอบเมทิลเอสเตอร์ 0.20 go3/ml หลังจากที่การดูดซึมโอโซนจู่ ๆ
ลดลงประมาณ 25% .ที่ส่วนหลังของโอโซน, ozonide และก้นปฏิกิริยากับโอโซนเกินกว่าที่จะให้กรดคาร์บอกซิ.
ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาถูกระบุว่าเป็นไปตามกลไก criegee.
© 2003 จำกัด เอลส์ไอร์แลนด์ สงวนลิขสิทธิ์.

1 การแนะนำ
ozonolysis โอเลฟินเป็นที่เข้าใจกัน
อธิบายโดยกลไก criegee electrophilic โมเลกุลโอโซน
จะเพิ่มคู่คาร์บอน-
พันธบัตรที่จะให้วงโคจรที่ไม่เสถียรกลางที่เรียกว่า
ozonide เริ่มต้น ในกรณีที่ไม่มีส่วนร่วมใด ๆ
ตัวทำละลายกลางนี้นำไปสู่​​การก่อตัวของ
1,2,4-trioxolane และโอลิโกเปอร์ออกไซด์ (1 โครงการ).
แรงงานต่างๆมีการสอบสวน
ozonolysis ของเมทิลเอสเตอร์ของกรดไขมันทั้งสองในการเข้าร่วมและ
ตัวทำละลายที่ไม่ร่วม วิเคราะห์สเปกโทรสโกของ
ผลิตภัณฑ์ที่ใช้ประกอบด้วย FT-IR,NMR, LC-MS และ
GC-MS.
rebrovic (1992) ที่ใช้ 1H NMR สเปกโทรสโกไป
ระบุสามชนิด peroxidic สำคัญและก้น
เกิดจาก ozonolysis ของ oleate เมธิล
ในกรดคาร์บอกซิ สารประกอบเหล่านี้ peroxidic
รวมเปอร์ออกไซด์ 1 acyloxyalkyl-1-hydroperoxides
1,2,4-trioxolane และทวิ (1-acyloxy-1-อัลคิล). ประชาชน
ของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของ ozonolysis
ของ oleate เมธิลในการแสดงตนและการขาดงานของตัวทำละลาย protic
ทำโดย ledea et al, (1998) โดยใช้
GC-MS และ NMR 1h ในการปรากฏตัวของเมทานอล, ไฮโดร
ethoxy-พบว่าเป็นผลิตภัณฑ์
ที่สำคัญและมีเพียงจำนวนเล็กน้อย ozonides เป็น
ตรวจพบ การวิเคราะห์ของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาเมื่อน้ำ
ถูกเปิดเผยเพียงการปรากฏตัวของ aldehydes
(hexanal,nonanal และ 9-แน็ตเว methylnonanoate).
Diaz et al, (1998) การตรวจสอบผลกระทบของตัวทำละลาย
(น้ำและเอทานอล) และระดับของ
ไม่อิ่มตัวของกลุ่มตัวอย่างให้คะแนนของ ozonolysis 1H NMR สเปกโทรสโก
ที่ 250MHz ถูกใช้ในการติดตาม
แน่นอนของการเกิดปฏิกิริยา ดิแอซและเพื่อนร่วมงานพบว่า
มีการบริโภคที่สูงขึ้นของพันธะคู่
ในระหว่างโอโซนของ oleate กับเมธิล
นอกเหนือจากตัวทำละลายโดยเฉพาะอย่างยิ่งกับการเพิ่มของน้ำ.
บริโภคของพันธะคู่ก็ยิ่ง
เร็วขึ้นเมื่อเมธิล linoleate ถูกนำมาใช้.
ในบทความนี้เราตรวจสอบการดูดซึมของ
โอโซนใน เรียบร้อย SFO เมทิลเอสเตอร์และผลิตภัณฑ์ที่ได้รับการวิเคราะห์โดย
FT-IR และ 1H และ 13C NMR สเปคโทร.
การวิเคราะห์เหล่านี้ให้ข้อมูลเกี่ยวกับการทำงาน
การเปลี่ยนแปลงของกลุ่มในช่วงโอโซนเช่นเดียว
ประจำตัวประชาชนของผลิตภัณฑ์โดยไม่ต้องใช้เทคนิคการแยกก่อน
.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

วิเคราะห์กลุ่ม functional ระหว่างกัมมันต์ของน้ำมันดอกทานตะวัน methyl esters FT-IR และ NMR

นามธรรม
กัมมันต์ของน้ำมันดอกทานตะวันเรียบร้อย (SFO) methyl esters ถูกตรวจสอบก NMR FT IR และ 1H และ 13C ระหว่าง
ระยะแรก ๆ ของกัมมันต์ โอโซนดูดซับเป็นเชิงปริมาณ นี้ได้มา โดยการก่อตัวของ
1, 2, 4-trioxolane แรมสเป็คตรา IR และ NMR อย่าง ozonated scission ของ ozonide ให้แอลดีไฮด์ที่พบได้น้อยที่สุด 1H
NMR วิเคราะห์เปิดเผยว่า ยอดของ ozonide เมื่อเทียบกับแอลดีไฮด์คือ มากกว่า 90% โดยไม่คำนึงถึงขอบเขตของกัมมันต์
กัมมันต์สมบูรณ์ถูกบรรลุหลังจากขายสถาน 0.20 เอส methyl gO3/ml หลังจากที่ดูดซับโอโซนทันที
ลดลงประมาณ 25% ปฏิกิริยาที่เกิดที่ส่วนหลังของกัมมันต์ ozonide และแอลดีไฮด์ขึ้นกับโอโซนส่วนเกินเพื่อให้กรด carboxylic.
ระบุผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาตามกลไก Criegee.
© 2003 Elsevier ไอร์แลนด์ จำกัด สงวนลิขสิทธิ์ทั้งหมด.

1 แนะนำ
เข้าใจ Ozonolysis ของโอเลฟินส์ด้วยดังที่
โดยกลไก Criegee ที่ electrophilic
โมเลกุลโอโซนเพิ่ม carbon–carbon คู่
ตราสารหนี้ให้กลางทุกรอบไม่เสถียรเรียกว่า
ozonide เริ่มต้น ของการมีส่วนร่วมใด ๆ
ตัวทำละลาย ระดับปานกลางนี้นำไปสู่การก่อตัวของ
1, 2, 4 trioxolane และเปอร์ออกไซด์ยับยั้ง (แผน 1)
แรงงานต่าง ๆ ได้ตรวจสอบการ ozonolysis
ของกรดไขมัน methyl esters ทั้งสองในการเข้าร่วม และ
หรือสารทำละลายที่ไม่มีส่วนร่วม วิเคราะห์ spectroscopic ของ
FT-IR รวมถึงผลิตภัณฑ์ที่ใช้ NMR, LC–MS และ
GC–MS.
Rebrovic (1992) ใช้ก 1H NMR เพื่อ
ระบุชนิด peroxidic หลักสามและแอลดีไฮด์
เกิดจาก ozonolysis ของ methyl oleate
ใน carboxylic กรด สารประกอบเหล่านี้ peroxidic
รวม 1-acyloxyalkyl-1-hydroperoxides,
1, 2, 4-trioxolane และ bis(1-acyloxy-1-alkyl) peroxides.
รหัสผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของ ozonolysis
ของ methyl oleate ในสถานะการขาดงานของ
protic หรือสารทำละลายเสร็จโดย Ledea et al. (1998) ใช้
GC–MS และ 1H NMR ในต่อหน้าของเมทานอล,
ethoxy hydroperoxide พบเป็น วิชา
ผลิตภัณฑ์และเพียงจำนวนเล็กน้อย ozonides
ตรวจพบ การวิเคราะห์ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาเมื่อ
น้ำเพิ่มเปิดเผยสถานะของ aldehydes
(hexanal, เท่านั้น nonanal และ 9 oxo methylnonanoate) .
ดิแอซและ al. (1998) ตรวจสอบผลหรือสารทำละลาย
(water and ethanol) และระดับของ unsaturation
ของตัวอย่างอัตรา ozonolysis ก 1H NMR
ที่ 250MHz ใช้ในการติดตามหลักสูตร
ของปฏิกิริยา ดิแอซและเพื่อนร่วมงานพบว่า
มีปริมาณการใช้สูงของพันธบัตรคู่
ระหว่างกัมมันต์ของ methyl oleate ด้วยการเพิ่ม
ของหรือสารทำละลายโดยเฉพาะอย่างยิ่งกับการเพิ่มของน้ำ
ของพันธบัตรคู่ถูกแม้
เร็วขึ้นเมื่อใช้ methyl linoleate.
ในกระดาษนี้ เราตรวจสอบการดูดซึมของโอโซน
ในเรียบร้อยโนเอสเอฟโอ methyl esters และผลิตภัณฑ์ถูกวิเคราะห์
โดย FT-IR และ 1H และ 13C NMR ก.
วิเคราะห์เหล่านี้ให้ข้อมูลเกี่ยวกับการทำงาน
กลุ่มการเปลี่ยนแปลงระหว่างกัมมันต์เป็นรหัส
ผลิตภัณฑ์โดยแยกก่อน
เทคนิค

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

กลุ่มทำงานการวิเคราะห์ในระหว่าง ozonation ของน้ำมันดอกทานตะวันน้ำมัน Methyl esters โดยฟุต - อินฟราเรดและ nmr

นามธรรม
ozonation ของเป็นระเบียบเรียบร้อยจากดอกทานตะวันน้ำมัน( SFO ) Methyl esters ก็ตรวจสอบโดยฟุต - อินฟราเรดและ 1 ชั่วโมงและ 13 c nmr Emission Spectroscopy . ในระหว่างช่วงแรก
ซึ่งจะช่วยดูดซับของ ozonation โอโซนเป็นเชิงปริมาณมาก โรงแรมแห่งนี้มีบางอย่างมาด้วยการวางรูปแบบของ
1,2,4 - trioxolaneอินฟราเรด nmr Spectra และตัวอย่าง ozonated แสดงให้เห็นว่า scission ของ ozonide ให้ aldehyde มันมีไม่มากนัก 1 ชั่วโมง
nmr การวิเคราะห์พบว่าปริมาณของ ozonide เมื่อเทียบกับ aldehyde เป็นมากกว่า 90% โดยไม่ต้องคำนึงถึงการที่ส่วนของ ozonation .
เสร็จสมบูรณ์ ozonation เกิดหลังจากส่งมอบโดยรอบ 0.20 ไป 3 มล./ Methyl Ester หลังจากที่โอโซน
ซึ่งจะช่วยดูดซับก็ลดลงไปอยู่ที่ประมาณ 25% .ในส่วนหลังของ ozonation aldehyde และ ozonide ปฏิกริยาพร้อมด้วย Ozone ส่วนเกินเพื่อทำให้กรด carboxylic.products
ปฏิกริยาได้รับการระบุว่าตาม elsevier ไอร์แลนด์เหนือจำกัด criegee กลไก.
© 2003 สงวนลิขสิทธิ์.

1 การแนะนำ
ozonolysis ของโอเลฟินส์เป็นที่เข้าใจอย่างถ่องแท้เช่นที่อธิบายไว้
โดยกลไก criegee ได้ อณู electrophilic
โอโซนที่จะเพิ่มคาร์บอน - คาร์บอนดับเบิลคลิกที่
พันธบัตรให้ระดับกลางวนที่ไม่มั่นคงเรียกว่า
ozonide ครั้งแรก ในกรณีที่เข้าร่วม
ตัวทำละลาย,นี้กลางนำไปสู่การจัดตั้งเขตการ
1,2,4 - trioxolane และยาฆ่าเชื้อ oligomer (โครงการ 1 )..
ต่างๆคนงานมีการสอบสวนที่ ozonolysis
ของกรดไขมัน Methyl esters ทั้งในการเข้าไปมีส่วนร่วมและ
ไม่ใช่ - ตัวทำละลายเข้าร่วม. การวิเคราะห์ spectroscopic ของตัวสินค้า
ที่ใช้รวมถึงฟุต - อินฟราเรดnmr , LC - MS และ
เฉพาะรุ่น GC - Ms .
rebrovic ( 1992 )ที่ใช้ 1 ชั่วโมง nmr Emission Spectroscopy
ซึ่งจะช่วยให้สามารถระบุที่สามหลัก peroxidic สายพันธุ์และ aldehyde
จากที่ ozonolysis ของ Methyl oleate
ใน carboxylic กรดมีขนาดกลาง เหล่านี้ peroxidic สารประกอบ
รวมถึง 1 - acyloxyalkyl - 1 - hydroperoxides ,
1,2,4 - trioxolane และ BIS ( 1 - acyloxy - 1 - ความ) peroxides .
การระบุตัวตนของการตอบสนองของ ozonolysis
การผลิต oleate ในการมีอยู่และการมีอยู่ของตัวทำละลาย
protic โดย ledea et al . ( 1998 )โดยใช้ nmr .
เฉพาะรุ่น GC - MS และ 1 ชั่วโมง ในการมีอยู่ของโรงงานเมธานอล
ethoxy - hydroperoxide พบว่าจำนวนเงิน ผลิตภัณฑ์
ซึ่งจะช่วยขนาดเล็กเท่านั้นและที่สำคัญของ ozonides ที่ตรวจพบเป็น
การวิเคราะห์ของ ผลิตภัณฑ์ การตอบสนองเมื่อ
ซึ่งจะช่วยเพิ่มน้ำเผยให้เห็นเฉพาะการมีอยู่ของ hexanal aldehydes
(nonanal และ 9 - oxo - methylnonanoate )..
พอฟิริโอดิอาซ et al . ( 1998 )ได้ตรวจสอบผลกระทบของสารตัวทำละลาย
(เอทานอลและน้ำ)และได้รับปริญญาของ unsaturation
ของตัวอย่างที่เป็นอัตราของ ozonolysis 1 MHz H nmr Emission Spectroscopy
ที่ 250 ก็ใช้ในการติดตามหลักสูตร
ซึ่งจะช่วยในการตอบสนอง พอฟิริโอดิอาซและเพื่อนร่วมงานว่า
มีการ บริโภค สูงขึ้นของพันธบัตรแบบเตียงนอนเดี่ยวขนาดใหญ่หนึ่งเตียงที่
ในระหว่างที่ ozonation ของ Methyl oleate ด้วยการเพิ่ม
ของตัวทำละลายโดยเฉพาะด้วยการเพิ่มของน้ำ.
การ บริโภค ของให้ดับเบิลคลิกพันธบัตรก็มี
ซึ่งจะช่วยได้เร็วกว่าเมื่อผลิต linoleate ใช้.
ในรายงานนี้เราตรวจสอบที่ดูดซับพลังงานของโอโซน
ซึ่งจะช่วยได้อย่างเป็นระเบียบใน SFO Methyl esters และ ผลิตภัณฑ์ เป็นวิเคราะห์
โดยฟุต - อินฟราเรดและ 1 ชั่วโมงและ 13 c nmr Emission Spectroscopy .
เหล่านี้จะทำการวิเคราะห์ให้ข้อมูลที่เต็มไปด้วยประโยชน์ใช้สอย
การเปลี่ยนแปลงในระหว่างกลุ่ม ozonation และการระบุตัวตนที่
ของสินค้าที่ไม่มีก่อนการแยก
เทคนิค.