The mechanism of the Birch reductio

The mechanism of the Birch reduction has been the subject of much discussion. The original mechanism of the Birch reduction invoked protonation of a radical anion that was meta to the ring methoxy and alkyl groups. It further propose that the last step, protonation of a cyclohexadienyl anion, occurred ortho with respect to these substituents. Birch’s original mechanism was based on qualitative reasoning, namely that the radical anion’s electron density, resulting from the addition of an electron, would be highest meta to an electron donor (such as methoxy or methyl) due to avoiding the usual ortho-para high density in the neutral species.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

กลไกของการลดเบิร์ชได้เรื่องสนทนามาก กลไกเดิมลดเบิร์ชเรียก protonation ของไอออนอนุมูลที่ meta กลุ่มกอย่างและ alkyl แหวน มันเพิ่มเติมเสนอว่า ขั้นตอนสุดท้าย protonation ของไอออนเป็น cyclohexadienyl เกิด ortho เกี่ยวกับ substituents เหล่านี้ กลไกเดิมของเบิร์ชตามเหตุผลเชิงคุณภาพ คือ ว่า ความหนาแน่นอิเล็กตรอนของไอออนรุนแรง เกิดจากการอิเล็กตรอน จะเป็นเมตาสูงสุดกับผู้บริจาคอิเล็กตรอน (เช่นกอย่างหรือเมทิล) เนื่องจากหลีกเลี่ยงปกติ ortho พาราสูงความหนาแน่นในสายพันธุ์เป็นกลาง

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

กลไกของการลดเบิร์ชที่ได้รับเรื่องของการสนทนามาก กลไกเดิมของการลดเบิร์ชเรียกโปรตอนของประจุลบที่รุนแรงที่จะเป็นเมตา methoxy แหวนและกลุ่มอัลคิล มันยังเสนอว่าขั้นตอนสุดท้ายโปรตอนของไอออน cyclohexadienyl เกิดขึ้นออร์โธเกี่ยวกับการ substituents เหล่านี้ กลไกเดิมเบิร์ชอยู่บนพื้นฐานของการใช้เหตุผลเชิงคุณภาพคือว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนประจุลบที่รุนแรงของผลมาจากการเพิ่มขึ้นของอิเล็กตรอนจะ meta สูงสุดให้กับผู้บริจาคอิเล็กตรอน (เช่น methoxy หรือเมธิล) เนื่องจากหลีกเลี่ยงปกติออร์โธ-para ความหนาแน่นสูง ในรูปแบบที่เป็นกลาง