trivially named erylivingstone J. T

trivially named erylivingstone J. Though compound 1 is being
reported for the first time as a natural product the racemic form of
the compound has been synthesised (Antus et al., 1986).
Compound 2 was obtained as a brown paste whose molecular
formula, C20H20O4, was determined from ESI-HRMS that exhibited
the protonated molecular ion peak at m/z 325.1436 [M+H]+
(calcd.325.1440). The 1
H NMR (Table 1) spectrum of compound
2 showed characteristic signals of the isoflavan moiety (dH 3.01,
3.48, 4.00 and 4.25) as discuss in compound 1. Its 1
H and 13C NMR
data were found to be similar to those of compound 1 except the
absence of the methoxy group. The ring A protons displayed an
ABX spin system with protons resonating at dH 6.97 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz) and dH 6.47 (1H, d, J = 2.4 Hz).
The ring B displayed aromatic protons resonating at dH 6.19 (1H, s),
and 6.77 (1H, s) assigned to H-30 and H-60 respectively based on
HMBC correlations (Fig. 2). Similarly the measured CD spectrum
suggested S-configuration at C-3 (negative Cotton effect near
285 nm and a positive Cotton effect near 236 nm) but again this
conflicted with the absolute configuration of the other isolated
known isoflavans 3–5- an observation that suggests compound 2,
like compound 1, could also have some impurities in itthat affected
the CD measurements. Further purification of compounds 1 and 2
could not be effected due to limited sample size and unavailability
of a functional HPLC system. Thus, compound 2 was characterized
as 7,20
-dihydroxy-[600,600-dimethyl pyrano(200,300:40
,50
)] isoflavan
and is being reported here for the first time, and is trivially named
erylivingstone K.
Other known compounds identified along with the new
compounds include 20
-methoxyphaseollinisoflavan (3) (Tanaka
et al., 1998), 7,40
-dihydroxy-20
,50
-dimethoxy isoflavan (4) (Tanaka
et al., 2005), 7,40
-dihydroxy-20
-methoxy-30
-(3-methylbut-2-enyl)
isoflavan (5) (Preston, 1975), calopocarpin (6) (Yenesew et al.,
1998), isoneorautenol (7) (Ingham, 1985), eryvarin L (8) (Tanaka
et al., 2003), licoagrochalcone A (9) (Yenesew et al., 2003),
abyssinone II (10) (Moriarty et al., 2006). The complete 13C NMR
data of compound 5 is reported here for the first time (see
experimental part). The absolute stereochemistry at C-3 for
isoflavans 3–5 was assigned to be R-configuration based on their
CD spectra (see experimental part and Supporting information).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ชื่อ trivially erylivingstone เจ แม้ว่า สาร 1 เป็นรายงานครั้งแรกเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติแบบ racemic ของสารประกอบได้รับ synthesised (Antus et al. 1986)สารประกอบ 2 มาเป็นการวางสีน้ำตาลที่มีโมเลกุลกำหนดสูตร C20H20O4 จาก ESI HRMS ที่แสดงจุดสูงสุดของโมเลกุลไอออน protonated ที่ m/z 325.1436 [M + H] +(calcd.325.1440) 1H NMR (ตาราง 1) สเปกตรัมของสารประกอบ2 พบสัญญาณลักษณะของ moiety isoflavan (dH 3.013.48, 4.00 และ 4.25) เป็นที่ปรึกษาในสารประกอบ 1 1 ของNMR H และ 13Cข้อมูลพบว่าคล้ายคลึงกับของสารประกอบ 1 ยกเว้นการการขาดงานของกลุ่มสกัด โปรตอนของวงแหวน A ที่แสดงการระบบหมุน ABX กับโปรตอนที่สะท้อนที่ dH 6.97 (1H, dJ = 8.4 Hz), 6.35 (1 H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz) และ dH 6.47 (1 H, d, J = 2.4 Hz)วงแหวน B แสดงหอมโปรตอนสะท้อนที่ dH 6.19 (1H, s),และ 6.77 (1H, s) ที่กำหนดให้กับ H-30 และ H-60 ตามลำดับตามความสัมพันธ์ HMBC (2 รูป) ในทำนองเดียวกัน CD สเปกตรัมวัดกำหนดค่า S แนะนำที่ C-3 (ฝ้ายผลใกล้285 nm และผลดีฝ้ายใกล้ 236 nm) แต่อีกครั้งนี้ขัดแย้งกับการกำหนดค่าที่แน่นอนของที่อื่น ๆ แยกเรียกว่า isoflavans 3 – 5-ข้อสังเกตที่ 2 สาร แนะนำเช่นสารประกอบ 1 อาจยังมีบางสิ่งสกปรกใน itthat ได้รับผลกระทบวัดซีดี การทำให้บริสุทธิ์ของสาร 1 และ 2ไม่ได้รับผลกระทบเนื่องจากขนาดตัวอย่างจำกัดและไม่พร้อมใช้งานของระบบการทำงาน HPLC ดังนั้น ผสม 2 ลักษณะพิเศษเป็น 7,20-dihydroxy- [600,600 dimethyl pyrano (200, 300:40, 50isoflavan)]กำลังรายงานนี่เป็นครั้งแรก และมีชื่อว่า triviallyerylivingstone เคสารประกอบอื่น ๆ รู้จักระบุพร้อมกับใหม่สารรวม 20-methoxyphaseollinisoflavan (3) (ทานากะet al. 1998), 7,40-dihydroxy-20, 50isoflavan - dimethoxy (4) (ทานากะet al. 2005), 7,40-dihydroxy-20-สกัด-30-(3-methylbut-2-enyl)isoflavan (5) (เพรสตัน 1975), calopocarpin (6) (Yenesew et al.,ปี 1998), isoneorautenol (7) (Ingham, 1985), eryvarin L (8) (ทานากะet al. 2003), licoagrochalcone A (9) (Yenesew et al. 2003),abyssinone II (10) (ในมุมไบ et al. 2006) NMR 13C สมบูรณ์รายงานข้อมูลสาร 5 เป็นครั้งแรก (ดูที่นี่ส่วนทดลอง) Stereochemistry สัมบูรณ์ที่ C-3 สำหรับisoflavans 3-5 กำหนดจะ อิงกำหนดค่า R ของพวกเขาซีดีสเปกตรัมที่ (ดูส่วนที่ทดลองและข้อมูลสนับสนุน)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ชื่อนิด erylivingstone เจแม้ว่าสารประกอบ 1 จะถูก
รายงานเป็นครั้งแรกในฐานะที่เป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติในรูปแบบ racemic ของ
สารประกอบที่ได้รับการสังเคราะห์ (Antus et al., 1986).
Compound 2 ที่ได้รับเป็นสีน้ำตาลวางที่มีโมเลกุล
สูตร C20H20O4 ถูกกำหนดจาก ESI-HRMS ที่ได้มี
ยอดเขาที่ไอออนโปรโตเนตโมเลกุลที่ M / z 325.1436 [M + H] +
(calcd.325.1440) 1
H NMR (ตารางที่ 1) สเปกตรัมของสารประกอบที่
2 แสดงให้เห็นสัญญาณลักษณะของครึ่ง isoflavan (DH 3.01,
3.48, 4.00 และ 4.25) ขณะที่หารือในบริเวณ 1. 1 ของ
H และ 13C NMR
ข้อมูลพบว่ามีความคล้ายคลึงกับ สารประกอบ 1 ยกเว้น
กรณีที่ไม่มีของกลุ่ม methoxy แหวนโปรตอนแสดงข้อ
ระบบสปิน ABX กับโปรตอนสะท้อนที่ DH 6.97 (1H, D,
J = 8.4 Hz), 6.35 (1H, DD, J = 8.4, 2.4 Hz) และ DH 6.47 (1H, D, J = 2.4 เฮิร์ตซ์).
แหวน B แสดงโปรตอนหอมสะท้อนที่ DH 6.19 (1H, s)
และ 6.77 (1H, s) ได้รับมอบหมายให้ H-30 และ H-60 ตามลำดับขึ้นอยู่กับ
ความสัมพันธ์ HMBC (รูปที่. 2) ในทำนองเดียวกันสเปกตรัมซีดีวัด
แนะนำ S-การกำหนดค่าที่ C-3 (ผลกระทบเชิงลบที่อยู่ใกล้ฝ้าย
285 นาโนเมตรและมีผลในเชิงบวกฝ้ายใกล้ 236 นาโนเมตร) แต่ครั้งนี้
ขัดแย้งกับการกำหนดค่าที่แน่นอนของอื่น ๆ ที่แยก
isoflavans รู้จักกัน 3-5- ข้อสังเกตว่า แสดงให้เห็นสารประกอบ 2
เช่นสารประกอบที่ 1 นอกจากนี้ยังอาจมีสิ่งสกปรกบางอย่างในการได้รับผลกระทบ itthat
วัดซีดี การทำให้บริสุทธิ์ต่อไปของสารประกอบที่ 1 และ 2
จะไม่ได้รับผลกระทบอันเนื่องมาจากขนาดของกลุ่มตัวอย่างที่ จำกัด และความไม่พร้อม
ของระบบ HPLC ทำงาน ดังนั้นสารประกอบ 2 ก็มีลักษณะ
เป็น 7,20
-dihydroxy- [600600-dimethyl pyrano (200,300: 40
, 50
)] isoflavan
และจะถูกรายงานไว้ที่นี่เป็นครั้งแรกและเป็นชื่อนิด
erylivingstone เค
สารประกอบอื่น ๆ ที่รู้จักพร้อมกับระบุ ใหม่
สารประกอบ ได้แก่ 20
-methoxyphaseollinisoflavan (3) (ทานากะ
et al., 1998), 7,40
-dihydroxy-20
50
isoflavan -dimethoxy (4) (ทานากะ
et al., 2005), 7,40
-dihydroxy-20
-methoxy-30
- (3 methylbut-2-enyl)
isoflavan (5) (เปรสตัน, 1975) calopocarpin (6) (Yenesew, et al.
, isoneorautenol (7) (Ingham, 1985) eryvarin L (1998) 8) (ทานากะ
et al., 2003), licoagrochalcone A (9) (Yenesew et al., 2003),
abyssinone ครั้งที่สอง (10) (อริอาร์ตี้ et al., 2006) 13C NMR สมบูรณ์
ข้อมูลของสารประกอบ 5 มีรายงานที่นี่เป็นครั้งแรก (ดู
ส่วนหนึ่งจากการทดลอง) สเตอริโอแน่นอนที่ C-3 สำหรับ
isoflavans 3-5 ได้รับมอบหมายให้เป็น R-การกำหนดค่าของพวกเขาขึ้นอยู่กับ
สเปกตรัมซีดี (ดูส่วนการทดลองและข้อมูลสนับสนุน)