In 1992, Corey converted ginkgolides B and C, to a
mixture of C-1 and C-10 monobenzyloxymethyl ethers
and separated them by column chromatography (Corey
et al., 1992). Ginkgolides B and C undergo etherification
because of the presence of closely oriented 1-OH and 10-
OH; they can form a hydrogen-bond-stabilized alkoxy
anion in the presence of a relatively weak base. In the
following we describe a gram-scale protocol in which
the individual ginkgolides A (2), B (3), C (4), J (5) and
bilobalide (1) are isolated and purified efficiently from
a crude G. biloba extract by benzylation, chromatography,
and hydrogenolysis. The benzylation is fast and
provides easily separable ginkgolide derivatives, thus
consuming less silica gel.
In 1992, Corey converted ginkgolides B and C, to amixture of C-1 and C-10 monobenzyloxymethyl ethersand separated them by column chromatography (Coreyet al., 1992). Ginkgolides B and C undergo etherificationbecause of the presence of closely oriented 1-OH and 10-OH; they can form a hydrogen-bond-stabilized alkoxyanion in the presence of a relatively weak base. In thefollowing we describe a gram-scale protocol in whichthe individual ginkgolides A (2), B (3), C (4), J (5) andbilobalide (1) are isolated and purified efficiently froma crude G. biloba extract by benzylation, chromatography,and hydrogenolysis. The benzylation is fast andprovides easily separable ginkgolide derivatives, thusconsuming less silica gel.
การแปล กรุณารอสักครู่..
ในปี 1992 , Corey แปลงกิงโกลาย B และ C เป็นส่วนผสมของ c-1
c-10 monobenzyloxymethyl อีเทอร์และแยกโดยคอลัมน์โครมาโตกราฟฟี ( Corey
et al . , 1992 ) กิงโกลาย B และ C ผ่านอีเทอริฟิเคชัน
เพราะการแสดงตนของอย่างใกล้ชิด และมุ่งเน้น 1-oh 10 -
อ้อ ; พวกเขาสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนแข็งแรง alkoxy
ไอออนในสถานะของฐานค่อนข้างอ่อนแอ ใน
ต่อไปนี้เราจะอธิบายกรัมขนาดโปรโตคอลที่
กิงโกลายบุคคล ( 2 ) , B ( 3 ) , C ( 4 ) , J (
5 ) และบิโลบาไลด์ ( 1 ) แยกและทำให้บริสุทธิ์ มีประสิทธิภาพจาก
หยาบกรัมสกัดจากสตอ benzylation chromatography
Y , และ . การ benzylation อย่างรวดเร็วและง่ายดายจิงโกไลด์
ให้แยกอนุพันธ์จึงบริโภคน้อยลง
ซิลิกาเจล
การแปล กรุณารอสักครู่..