The sulfur-containing esters can be

The sulfur-containing esters can be divided into two classes; one in which the sulfur atom belongs
to the organic acid, such as CH3SCH2CH2COOCH3, and the other in which the sulfur atom is from an
alcohol or mercaptan (AOM), such as CH3COOCH2CH2SCH3 or CH3COSCH2CH2CH3. The first
sulfur-containing ester class can be synthesized by the thia-Michael addition reaction, which is facile
and efficient [1-3]. The second ester class can be synthesized by several methods. One method is the
preparation of the ester from AOM and an organic acid in the presence of a catalyst, which can be
basic, like triethylamine [4] or acidic [5,6] like solid superacids or p-toluenesulfonic acid. A second
method is treatment of AOM with an anhydride yielding the corresponding ester [6-9]; mercaptans can
be used directly as the starting reagent or can be obtained by reducing an alkyl disulfide with tributyl
phophine [9]. A third method is the preparation of the esters by reaction of an acyl chloride with AOM
[10-15]; however, the hydrogen chloride side product must sometimes be eliminated by pyridine
addition. The fourth method is the synthesis of esters by reaction of a haloalkane with the salt of a thioorganic
acid in THF [16]; these starting materials are not readily available, so this method is mainly
used in the synthesis of esters from thioacetic acid.
4-Ethyloctanoic acid has a low odor threshold of 1.8 ppb [17] and possesses an odor variously
described as waxy, fatty, creamy, moldy and cheesy, with animal-like nuances; it is used in flavoring
for goat meat with fatty, meaty nuances and savory notes [18]. 3-(Methylthio)propanol, 4-methyl-5-
thiazole ethanol, 2-methyl-3-furanthiol, 2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol and 2-furanmethanethiol are
all very important sulfur-containing flavor compounds in formulating meaty flavorings [19-22] and are
also used to synthesize acetates. Their corresponding 4-ethyloctanoates would have desirable high
molecular weights but have never been synthesized. We have now synthesized and evaluated the odors
of the esters derived from 4-etyloctanoic acid with the above AOMs. The carbonyl in 4-ethyloctanoic
acid is a weak electrophile, so 4-ethyloctanoyl chloride is synthesized as an intermediate to increase
the electrophilic properties of the carbonyl group. 4-Ethyloctanoyl chloride (2) was synthesized by the
reaction of thionyl chloride with 4-ethyloctanoic acid (1), and then 2 reacted with either 3-
(methylthio)propanol, 2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol, 4-methyl-5-thiazoleethanol, 2-furanmethanethiol
and 2-methyl-3-furanthiol, respectively (Scheme 1), to give their corresponding esters 3a-3e
(Figure 1).
The esters underwent odor evaluation, which demonstrated that these five synthetic sulfurcontaining
flavor compounds all have meaty odor and might be used in foods if approved for this
purpose in the future.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Esters ประกอบด้วยกำมะถันสามารถแบ่งออกเป็น 2 ประเภท หนึ่งอะตอมกำมะถันอยู่กรดอินทรีย์ เช่น CH3SCH2CH2COOCH3 และอื่น ๆ อะตอมกำมะถันซึ่งมาจากการแอลกอฮอล์หรือ mercaptan (อ้อมกอดขุน), เช่น CH3COOCH2CH2SCH3 หรือ CH3COSCH2CH2CH3 ครั้งแรกคลาสเอสประกอบด้วยซัลเฟอร์ที่สามารถสังเคราะห์ โดย Michael thia เพิ่มปฏิกิริยา ซึ่งเป็นร่มและมีประสิทธิภาพ [1-3] คลาสเอสสองสามารถถูกสังเคราะห์ ด้วยวิธีการต่าง ๆ วิธีการหนึ่งคือการการเตรียมการของเอสจากอ้อมกอดขุนและมีกรดอินทรีย์ในต่อหน้าของ catalyst ซึ่งสามารถพื้นฐาน เช่น triethylamine [4] หรือเปรี้ยว [5,6] เช่น superacids แข็งหรือกรด p-toluenesulfonic ที่สองวิธีเป็นการรักษาของอ้อมกอดขุนกับ anhydride มีผลผลิตสอดคล้องกันเอส [6-9]; สามารถ mercaptansใช้เป็นรีเอเจนต์ที่เริ่มต้นโดยตรง หรือสามารถได้รับ โดยลดไดซัลไฟด์เป็น alkyl กับ tributylphophine [9] วิธีที่สามคือ เตรียม esters โดยปฏิกิริยาของคลอไรด์การ acyl ด้วยอ้อมกอดขุน[10-15]; อย่างไรก็ตาม ผลิตภัณฑ์ด้านไฮโดรเจนคลอไรด์ต้องบางครั้งจะตัดออก โดย pyridineนอกจากนี้ วิธีสี่คือ สังเคราะห์ esters โดยปฏิกิริยาของ haloalkane ที่มีเกลือของ thioorganicกรดใน THF [16]; เหล่านี้เริ่มต้นผลิตไม่พร้อม ดังนั้นวิธีการนี้เป็นส่วนใหญ่ใช้ในการสังเคราะห์ของ esters จากกรด thioaceticกรด 4-Ethyloctanoic มีกลิ่นต่ำสุดขีดจำกัดของ 1.8 ppb [17] และครบถ้วนมีกลิ่นเพิ่มdescribed as waxy, fatty, creamy, moldy and cheesy, with animal-like nuances; it is used in flavoringfor goat meat with fatty, meaty nuances and savory notes [18]. 3-(Methylthio)propanol, 4-methyl-5-thiazole ethanol, 2-methyl-3-furanthiol, 2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol and 2-furanmethanethiol areall very important sulfur-containing flavor compounds in formulating meaty flavorings [19-22] and arealso used to synthesize acetates. Their corresponding 4-ethyloctanoates would have desirable highmolecular weights but have never been synthesized. We have now synthesized and evaluated the odorsof the esters derived from 4-etyloctanoic acid with the above AOMs. The carbonyl in 4-ethyloctanoicacid is a weak electrophile, so 4-ethyloctanoyl chloride is synthesized as an intermediate to increasethe electrophilic properties of the carbonyl group. 4-Ethyloctanoyl chloride (2) was synthesized by thereaction of thionyl chloride with 4-ethyloctanoic acid (1), and then 2 reacted with either 3-(methylthio)propanol, 2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol, 4-methyl-5-thiazoleethanol, 2-furanmethanethioland 2-methyl-3-furanthiol, respectively (Scheme 1), to give their corresponding esters 3a-3e(Figure 1).The esters underwent odor evaluation, which demonstrated that these five synthetic sulfurcontainingflavor compounds all have meaty odor and might be used in foods if approved for thispurpose in the future.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เอสเทอมีกำมะถันสามารถแบ่งออกเป็นสองชั้น; ซึ่งในอะตอมกำมะถันอยู่กับกรดอินทรีย์เช่น CH3SCH2CH2COOCH3 และอื่น ๆ ซึ่งในอะตอมกำมะถันเป็นจากเครื่องดื่มแอลกอฮอล์หรือmercaptan (AOM) เช่น CH3COOCH2CH2SCH3 หรือ CH3COSCH2CH2CH3 เป็นครั้งแรกที่มีกำมะถันระดับเอสเตอร์สามารถสังเคราะห์โดยนอกจาก Thia ปฏิกิริยาไมเคิลซึ่งเป็นได้อย่างง่ายดายและมีประสิทธิภาพ[1-3] เอสเตอร์ชั้นสองสามารถสังเคราะห์โดยวิธีการต่างๆ วิธีการหนึ่งคือการเตรียมการของเอสเตอร์จาก AOM และกรดอินทรีย์ในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งสามารถเป็นพื้นฐานเช่นtriethylamine [4] หรือเป็นกรด [5,6] เช่น superacids ของแข็งหรือกรดพี toluenesulfonic เป็นครั้งที่สองวิธีคือการรักษาของ AOM กับแอนไฮไดผลผลิตเอสเตอร์ที่สอดคล้องกัน [6-9] mercaptans สามารถนำมาใช้โดยตรงเป็นสารเริ่มต้นหรือสามารถรับได้โดยการลดอัลคิลซัลไฟด์ที่มีtributyl phophine [9] วิธีที่สามคือการเตรียมความพร้อมของเอสเทอโดยปฏิกิริยาของคลอไรด์ acyl กับ AOM [10-15]; แต่สินค้าด้านไฮโดรเจนคลอไรด์บางครั้งจะต้องถูกกำจัดโดยการไพริดีนนอกจากนี้ วิธีที่สี่คือการสังเคราะห์ของเอสเทอจากปฏิกิริยาของ haloalkane กับเกลือของ thioorganic กรดในบ่ายคล้อย [16]; เหล่านี้วัสดุที่เริ่มมีความไม่พร้อมดังนั้นวิธีการนี้เป็นส่วนใหญ่ที่ใช้ในการสังเคราะห์เอสเทอจากกรด thioacetic ได้. กรด 4 Ethyloctanoic มีเกณฑ์กลิ่นต่ำ 1.8 ppb [17] และมีกลิ่นนานัปการอธิบายว่าข้าวเหนียวไขมันครีม, ราวิเศษและมีความแตกต่างจากสัตว์เช่น; จะใช้ในการปรุงรสสำหรับเนื้อแพะกับไขมันเนื้อแตกต่างและบันทึกเผ็ด [18] 3 (methylthio) โพรพาน 4-methyl-5 เอทานอล thiazole 2-methyl-3-furanthiol 2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol และ 2 furanmethanethiol มีทั้งหมดกำมะถันที่มีสารประกอบที่สำคัญมากในการกำหนดรสชาติรสเนื้อ[19 -22] และนอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์อะซีเตท ethyloctanoates 4 ที่สอดคล้องกันของพวกเขาจะต้องเป็นที่น่าพอใจสูงน้ำหนักโมเลกุลแต่ไม่เคยได้รับการสังเคราะห์ เราได้สังเคราะห์และประเมินผลในขณะนี้กลิ่นของเอสเทอที่ได้มาจากกรด 4 etyloctanoic กับ AOMs ดังกล่าวข้างต้น สารประกอบคาร์บอใน 4 ethyloctanoic กรดเป็น electrophile อ่อนแอดังนั้น 4 ethyloctanoyl คลอไรด์สังเคราะห์เป็นตัวกลางเพื่อเพิ่มคุณสมบัติelectrophilic ของกลุ่มคาร์บอนิล 4 Ethyloctanoyl คลอไรด์ (2) ถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาของคลอไรด์thionyl กับกรด ethyloctanoic 4 (1) และจากนั้น 2 ปฏิกิริยากับทั้ง 3 (methylthio) โพรพาน 2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol 4-methyl-5 -thiazoleethanol 2 furanmethanethiol และ 2-methyl-3-furanthiol ตามลำดับ (โครงการ 1) เพื่อให้เอสเทอที่สอดคล้องกันของพวกเขา 3a-3E (รูปที่ 1). เอสเทอได้รับการประเมินกลิ่นซึ่งแสดงให้เห็นว่าเหล่านี้ห้า sulfurcontaining สังเคราะห์สารประกอบรสชาติทั้งหมดมีกลิ่นเนื้อและอาจจะมีการใช้ในอาหารถ้าได้รับการอนุมัติในการนี้เพื่อจุดประสงค์ในอนาคต

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การ sulfur-containing เอสเทอร์สามารถแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม หนึ่งที่ซัลเฟอร์อะตอมเป็นของ
กับกรดอินทรีย์ เช่น ch3sch2ch2cooch3 และอื่น ๆซึ่งในซัลเฟอร์อะตอมจาก
แอลกอฮอล์หรือ mercaptan ( AOM ) เช่น ch3cooch2ch2sch3 หรือ ch3cosch2ch2ch3 . ครั้งแรก
sulfur-containing เอสเทอร์ชั้นสามารถสังเคราะห์โดยเทียไมเคิลนอกจากนี้ปฏิกิริยาซึ่งเป็นง่าย
และมีประสิทธิภาพ [ 1-3 ] คลาสเตอร์ที่สองสามารถสังเคราะห์โดยวิธีต่างๆ วิธีหนึ่งคือ
การเตรียมของเอสเทอร์จากอ้อม และกรดอินทรีย์ในการแสดงตนของตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งสามารถ
พื้นฐาน เช่น กรดไตรเอตทิลามีน [ 4 ] หรือ [ 5 , 6 ] ชอบ superacids ทึบหรือกรดซัลโฟนิก . วิธีที่สองคือการรักษาของ AOM
กับแอนหยุ่น [ 6-9 ] เอสเทอร์ที่สอดคล้องกัน ;เมอร์แคบแทนสามารถใช้โดยตรงเริ่มต้น
3 หรือสามารถหาได้โดยการลดการไดแอลคิลกับบิว
phophine [ 9 ] วิธีที่สาม คือ การเตรียมการของเอสเทอร์ด้วยปฏิกิริยาของคลอไรด์ , กับ aom
[ 4 ] อย่างไรก็ตาม ก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์ ด้านผลิตภัณฑ์ บางครั้งจะต้องกำจัดสารที่เพิ่ม

วิธีที่สี่ คือ การสังเคราะห์เอสเทอร์ด้วยปฏิกิริยาของแฮโลแอลเคนที่มีเกลือของกรด thioorganic
ในเตตระไฮโดรฟูแรน [ 16 ] ; เหล่านี้วัสดุเริ่มจะไม่พร้อมใช้งาน จึงใช้วิธีนี้เป็นหลัก
ใช้ในการสังเคราะห์เอสเทอร์จากกรด thioacetic .
4-ethyloctanoic กรดมีธรณีประตูกลิ่นอ่อนของ 1.8 ไมโครกรัม [ 17 ] และมีกลิ่นนานาเนก
อธิบายเป็นขี้ผึ้ง , ไขมัน , ครีม , รา และยิ้ม ,สัตว์ที่ชอบความแตกต่าง มันถูกใช้ในเนื้อสัตว์ที่มีไขมัน
แพะรสเผ็ดและความแตกต่างเท่าบันทึก [ 18 ] 3 - ( methylthio ) โพรพานอล 4-methyl-5 -
ไทอะโซล , เอทานอล , 2-methyl-3-furanthiol 2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol , และเป็นสิ่งสำคัญ 2-furanmethanethiol
sulfur-containing สารประกอบกลิ่นในการลำดับเนื้อรส [ ] และ
ยังใช้สังเคราะห์อะซีเตท4-ethyloctanoates ที่สอดคล้องกันของพวกเขาจะได้ถูกใจ
น้ำหนักโมเลกุลสูงแต่ไม่เคยได้ . ตอนนี้เราได้สังเคราะห์และทดสอบกลิ่น
ของเอสเทอร์ที่ได้จาก 4-etyloctanoic ที่มี aoms ข้างต้น คาร์บอนิลใน 4-ethyloctanoic
acid เป็นฝาในอ่อนแอ ดังนั้น 4-ethyloctanoyl คลอไรด์ที่เป็นตัวกลางเพื่อเพิ่ม
คุณสมบัติรับของกลุ่มคาร์บอนิล . 4-ethyloctanoyl คลอไรด์ ( 2 ) ถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาของไทโอนิลคลอไรด์ด้วย
4-ethyloctanoic acid ( 1 ) , และ 2 ทำปฏิกิริยากับทั้ง 3 -
( methylthio ) โพรพานอล 2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol 4-methyl-5-thiazoleethanol 2-furanmethanethiol
, , , และ 2-methyl-3-furanthiol ตามลำดับ ( โครงการที่ 1 ) เพื่อให้สอดคล้องกับ 3a-3e
เทอร์( รูปที่ 1 ) .
กลิ่นเอสเทอร์ได้รับการประเมินผล ซึ่งแสดงให้เห็นว่าสารสังเคราะห์เหล่านี้ห้า sulfurcontaining
รสมีกลิ่นน่าหม่ำ และอาจจะมีการใช้ในอาหาร หากได้รับการอนุมัติสำหรับวัตถุประสงค์นี้
ในอนาคต