Alkaloid 1 was isolated as a colorl

Alkaloid 1 was isolated as a colorless powder. The UV
absorption bands at 292, 285, and 222 nm suggested an indole
chromophore,24 while the IR absorption bands at 3388 and
1728 cm−1 resulted from the −NH and ester carbonyl groups.
The molecular formula of 1 was established as C44H52N4O7 by
HREIMS ([M]+ at m/z 748.3854), indicating 21 indices of
hydrogen deficiency. Its 1H NMR spectrum (Table 1) displayed
two indole NH signals at δH 9.75 (1H, br s) and 7.37 (1H, br
s); an unsubstituted indole moiety with signals at δH 7.72 (1H,
d, J = 7.2 Hz), 7.04 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.2 Hz),
and 7.12 (1H, d, J = 7.2 Hz); a disubstituted indole moiety with
signals at δH 7.22 (1H, d, J = 8.6 Hz) and 6.85 (1H, d, J = 8.6
Hz); one aromatic methoxy group at δH 3.94 (3H, s) together
with a nitrogen methyl (δH 2.66, 3H, s); and two methyl ester
groups (δH 2.28 and 3.71, each 3H, s). The former ester
methyl, associated with the vobasine unit (unit A, Figure 2),
was unusually shielded (δH 2.28) by the aromatic ring.8 The
13C NMR and DEPT spectra of 1 (Table 2), in association with
the MS spectrum, suggested that 1 possessed 44 carbons,
including six methyl, nine methylene, 14 methine, and 15
quaternary carbons. Compound 1 was thus readily identified as
a bisindole alkaloid, comprising a vobasinyl-type unit (A) and
an ibogan-type unit (B) (Figure 2), similar to conodiparine B
(Figure 1).8 A significant difference was the presence of a sixmembered
ring formed via an ether linkage between C-17 and
C-21 in unit A, as supported by the HMBC correlations of H-
21 (δH 3.62, s) with C-5 (δC 62.9), C-15 (δC 43.5), C-17 (δC
73.1), and C-19 (δC 59.1) and of H-17 (δH 3.69, m) with C-5
(δC 62.9), C-21 (δC 90.1), and C-15 (δC 43.5). An oxirane
involving C-19 (δC 59.1) and C-20 (δC 65.2) was confirmed by
their typical chemical shifts in unit A, which was also supported
by correlations of H-19 (δH 3.03 q, J = 5.6 Hz) with C-18 and
C-21 in its HMBC spectrum. In unit B, a hydroxy group was
absent at C-19′ in 1 compared with conodiparine B,8 as
confirmed by the upfield shifts of the carbon resonances at δC

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

อัลคาลอยด์ 1 ถูกแยกเป็นผงไม่มีสี UVวงการดูดซึมที่ 292, 285 และ 222 nm แนะนำเป็นอินโดลchromophore, 24 ขณะวงดูดซึม IR ที่ 3388 และ1728 cm−1 เป็นผลมาจากกลุ่ม carbonyl −NH และเอสเตอร์สูตรโมเลกุลของ 1 ก่อตั้งขึ้นเป็น C44H52N4O7 โดยHREIMS ([M] + ที่ m/z 748.3854), ระบุดัชนี 21 ของที่ขาดไฮโดรเจน 1H NMR สเปกตรัม (ตาราง 1) แสดงสัญญาณอินโดล NH 2 ที่ δH 9.75 (1H, br s) และ 7.37 (1H, brs) moiety อินโดล unsubstituted กับสัญญาณที่ δH 7.72 (1Hd, J = 7.2 Hz), 7.04 (1 H, t, J = 7.2 Hz), 7.06 (1 H, t, J = 7.2 Hz),และ 7.12 (1H, d, J = 7.2 Hz); moiety อินโดล disubstituted ด้วยสัญญาณที่ δH 7.22 (1H, d, J = 8.6 Hz) และ 6.85 (1H, d, J = 8.6Hz); หนึ่ง methoxy หอมกลุ่ม δH 3.94 (3H, s) เข้าด้วยกันมี methyl ไนโตรเจน (δH 2.66, 3H, s); และสอง methylกลุ่ม (δH 2.28 และ 3.71, H แต่ละ 3, s) เอสอดีตmethyl เกี่ยวข้องกับ vobasine หน่วย (หน่วย A รูปที่ 2),ถูกผิดปกติป้องกัน (δH 2.28) โดย ring.8 หอม13C NMR และแผนกแรมสเป็คตรา 1 (ตารางที่ 2), กับสเปกตรัม MS แนะนำที่ 1 ต้องมี 44 carbonsรวมหก methyl เมทิลีนได 9, 14 methine และ 15quaternary carbons ผสม 1 จึงพร้อมระบุเป็นการ bisindole อัลคาลอยด์ ประกอบด้วยหน่วยชนิด vobasinyl (A) และibogan ชนิดหน่วย (B) (รูปที่ 2), คล้ายกับ conodiparine Bของ sixmembered มีความแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญ (รูป 1) .8 Aวงแหวนเกิดขึ้นผ่านการเชื่อมโยงอีเทอร์ระหว่าง C-17 และC-21 ในหน่วย A ตามที่ได้รับการสนับสนุน โดยความสัมพันธ์ HMBC H-21 (δH 3.62, s) C-5 (δC 62.9), C-15 (δC 43.5) C-17 (δC73.1), C- 19 (δC 59.1) และ H-17 (δH 3.69, m) กับซี-5(ΔC 62.9), C-21 (δC 90.1), และซี-15 (δC 43.5) Oxirane การC-19 (δC 59.1) และ C-20 (δC 65.2) ยืนยันการรับเคมีทั่วไปการเลื่อนในหน่วย A ซึ่งยังได้รับการสนับสนุนโดยความสัมพันธ์ของ H-19 (δH 3.03 q, J = 5.6 Hz) กับ C-18 และC-21 ในสเปกตรัมของ HMBC ในหน่วย B มีกลุ่ม hydroxyมาที่ C 19′ ใน 1 เปรียบเทียบกับ conodiparine B, 8 เป็นยืนยัน โดยกะ upfield ของ resonances คาร์บอนที่ δC

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

อัลคาลอย 1 ถูกแยกออกเป็นผงสี ยูวีวงดนตรีที่ดูดซึมที่ 292, 285 และ 222 นาโนเมตรแนะอินโด chromophore 24 ในขณะที่วงดนตรีที่ดูดซึม IR ที่ 3388 และ1728 ซม-1 เป็นผลมาจากเอสเตอร์ -NH และกลุ่มคาร์บอนิล. สูตรโมเลกุล 1 จัดตั้งเป็น C44H52N4O7 โดยHREIMS ([M] + ที่ม. / z 748.3854) แสดงให้เห็น 21 ดัชนีของการขาดธาตุไฮโดรเจน 1H NMR สเปกตรัมของมัน (ตารางที่ 1) ที่แสดงสัญญาณNH indole ที่δH 9.75 (1H, s br) และ 7.37 (1H, br s) ครึ่งหนึ่งอินโด unsubstituted สัญญาณที่δH 7.72 (1H, D, J = 7.2 เฮิร์ตซ์) 7.04 (1H, เสื้อ, J = 7.2 เฮิร์ตซ์) 7.06 (1H, เสื้อ, J = 7.2 เฮิร์ตซ์) และ 7.12 (1H, D เจ = 7.2 เฮิร์ตซ์); ครึ่งหนึ่งอินโด disubstituted กับสัญญาณที่δH 7.22 (1H, D, J = 8.6 เฮิร์ตซ์) และ 6.85 (1H, D, J = 8.6 เฮิร์ตซ์); กลุ่มหนึ่งที่มีกลิ่นหอม methoxy δH 3.94 (3H, s) ร่วมกับเมธิลไนโตรเจน(δH 2.66, 3H, s) และสองเมทิลเอสเตอร์กลุ่ม (δH 2.28 และ 3.71 แต่ละ 3H, s) เอสเตอร์อดีตเมธิลที่เกี่ยวข้องกับหน่วย vobasine (หน่วย A, รูปที่ 2) ได้รับการป้องกันเป็นพิเศษ (δH 2.28) โดย ring.8 หอม13C NMR และ DEPT สเปกตรัม 1 (ตารางที่ 2) ร่วมกับคลื่นความถี่นางสาวบอกว่า 1 มี 44 ก๊อบปี้, รวมทั้งหกเมธิลเมทิลีนเก้า 14 methine และ 15 ก๊อบปี้สี่ สารประกอบที่ 1 จึงพร้อมระบุเป็นด่างbisindole ประกอบด้วยหน่วย vobasinyl ชนิด (A) และหน่วยibogan ประเภท (ข) (รูปที่ 2) คล้ายกับ conodiparine B (รูปที่ 1) 0.8 ความแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญคือการปรากฏตัว ของ sixmembered แหวนที่เกิดขึ้นผ่านการเชื่อมต่ออีเทอร์ระหว่าง C-17 และC-21 ในหน่วยหนึ่งเป็นการสนับสนุนโดยความสัมพันธ์ของ HMBC H- 21 (δH 3.62, s) ด้วย C-5 (δC 62.9), C-15 ( δC 43.5), C-17 (δC 73.1) และ C-19 (δC 59.1) และ H-17 (δH 3.69 เมตร) ด้วย C-5 (δC 62.9), C-21 (δC 90.1) และ C -15 (δC 43.5) oxirane ที่เกี่ยวข้องกับ C-19 (δC 59.1) และ C-20 (δC 65.2) ได้รับการยืนยันจากการเปลี่ยนแปลงทางเคมีโดยทั่วไปของพวกเขาอยู่ในหน่วยหนึ่งซึ่งยังได้รับการสนับสนุนโดยความสัมพันธ์ของH-19 (δH 3.03 คิว, J = 5.6 Hz) ด้วย C-18 และC-21 ในสเปกตรัมของ HMBC ในหน่วย B, กลุ่มไฮดรอกซีก็หายไปที่C-19 ใน 1 เมื่อเทียบกับ conodiparine B, 8 การยืนยันจากการเปลี่ยนแปลงของ upfield resonances คาร์บอนที่δC

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

อัลคาลอยด์ 1 แยกเป็นแป้งไม่มีสี UV
แถบการดูดกลืนที่ 292 , 285 และ nm 222 แนะนำเป็น indole
ที่มีสี , 24 ในขณะที่แถบการดูดกลืน IR ที่ 3388
127 ซม. และ− 1 เป็นผลจาก บริษัท เวสเทิร์น และคาร์บอนิลกลุ่ม NH เอสเทอร์ .
สูตรโมเลกุล 1 ก่อตั้งขึ้นเป็น c44h52n4o7 ด้วย
hreims ( [ m ] M / Z 748.3854 ) , แสดง 21 ดัชนี
ขาดไฮโดรเจนของ 1H NMR สเปกตรัม ( ตารางที่ 1 ) แสดง
2 อินโดล NH สัญญาณที่δ H 9.75 ( 1 BR ด้วย ) และ 7.37 ( 1 BR
s ) ; คูมารินที่ไม่มีหมู่แทนที่อินโดลมีค่ากับสัญญาณที่δ H (
1 R , D , J = 7.2 Hz ) 7.04 ( 1 h , T , J = 7.2 Hz ) 7.06 ( 1 h , T , J = 7.2 Hz ) และ ข้าวกล้อง ( 1
, D , J = 7.2 Hz ) ; disubstituted อินโดลมีค่ากับ
สัญญาณที่δ H 7.22 ( 1 h , D , J = 8.6 Hz ) และ 6.85 ( 1 h , D , J = 8.6
Hz ) ;หนึ่งหอมเมท็อกซี่กลุ่มที่δ H 3.94 ( 3 H , s ) ด้วยกัน
กับไนโตรเจนเมทิล ( δ H 2.66 , 3H , S ) ; และสองกลุ่มเมธิลเอสเทอร์
( δ H 2.28 และ 3.71 แต่ละ 3 H , S ) อดีตเมทิลเอสเทอร์
, ที่เกี่ยวข้องกับหน่วย vobasine ( หน่วยเป็น รูปที่ 2 ) ,
ผิดปกติชีลด์ ( δ H 2.28 ) โดยแหวนหอม 8
13C NMR และฝ่ายตรวจสอบ 1 ( ตารางที่ 2 ) ในความสัมพันธ์กับ
สเปกตรัมนางสาวพบว่าสารละลาย 1 มี 44 , เมทิล
รวมทั้งหกเก้า methine 4 , 14 และ 15
ควอเทอร์นารีด้วย . สารประกอบ 1 จึงพร้อมระบุว่า การ bisindole อัลคาลอยด์ประกอบด้วย vobasinyl ประเภทหน่วย ( ) เป็นประเภทของหน่วย ibogan
( b ) ( รูปที่ 2 ) , คล้ายกับ conodiparine B
( รูปที่ 1 ) 8 ความแตกต่างคือการปรากฏตัวของ sixmembered
แหวนรูปผ่านอีเทอร์และการเชื่อมโยงระหว่าง c-17
c-21 ในหน่วยที่สนับสนุนโดยฤทธิ์ความสัมพันธ์ของ H -
21 ( δ H 3.62 , S ) C - ( δ C ช่วง ) , c-15 ( δ C 43.5 ) c-17 ( δ C
75.4 ) และ c-19 ( δ C 59.1 ) และ ของ h-17 ( δ H 3.69 , M ) C -
( δ C ช่วง ) , c-21 ( δ C 90.1 ) และ c-15 ( δ C 43.5 ) ที่เกี่ยวข้องกับ oxirane
c-19 ( δ C 59.1 ) และ c-20 ( δ C
65.2 ) ได้รับการยืนยันโดยกะเคมีทั่วไปของหน่วย ซึ่งได้รับการสนับสนุนโดยความสัมพันธ์ของ h-19
( δ H 3.03 Q , J = 5.6 Hz ) ด้วย -
c-21 ในฤทธิ์ของสเปกตรัม ในหน่วย B , กลุ่มไฮดรอกซีเป็น
ขาดที่ c-19 นั้นใน 1 เมื่อเทียบกับ conodiparine B 8 เป็น
ยืนยันโดย upfield กะเฮิรตซ์ที่δ C ของคาร์บอน